(S)-2-ethoxycarbonyl-2,3-dihydro-2-methylpyran-4-one | 200421-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (S)-2-ethoxycarbonyl-2,3-dihydro-2-methylpyran-4-one
• 英文别名: (S)-2-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl (S)-2-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate；ethyl (2S)-2-methyl-4-oxo-3H-pyran-2-carboxylate
• CAS: 200421-45-0
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: NHLRCCGSQOIUOW-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  245.3±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-ethoxycarbonyl-2,3-dihydro-2-methylpyran-4-one 在 吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (2S,3R)-3-Acetoxy-2-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过高度立体选择性的Diels-Alder反应，对phomactin A的oxadecalin核心进行对映选择性合成。

  摘要：

  Phomactin A（1）是血小板活化因子（PAF）的选择性拮抗剂。在这里，我们报告了我们在建设1的Oxadecalin核心方面的进展。该路线基于适当官能化的乙烯基吡喃和互补的亲二烯体的Diels-Alder环加成反应。进行了涉及2和马来酸酐的该反应的模型。加合物3包含获得光蛋白A所必需的官能团之间的正确立体化学排列。反应：见正文。

  DOI：

  10.1021/ol0161357
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 反应 12.0h， 生成 (S)-2-ethoxycarbonyl-2,3-dihydro-2-methylpyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Modular Ligands for Asymmetric Synthesis: Enantioselective Catalytic CuII-Mediated Condensation Reaction of Ethyl Pyruvate with Danishefsky's Diene

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020215)41:4<625::aid-anie625>3.0.co;2-u

文献信息

• Catalytic Asymmetric Hetero-Diels−Alder Reactions of Ketones:  Chemzymatic Reactions
  作者：Sulan Yao、Mogens Johannsen、Hélène Audrain、Rita G. Hazell、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ja981710w

  日期：1998.9.1

  copper(II) bisoxazolines are very effective catalysts for the reaction, leading to products with very high enantiomeric enrichment (up to 99.8% enantiomeric excess) using the lowest loading of a chiral Lewis acid catalyst observed (down to 0.05 mol %). The catalytic hetero-Diels−Alder reaction of ketones has been developed to be a general reaction which proceeds well with very high turnover numbers, isolated

  已经开发了用于酮的通用催化异-Diels-Alder 反应，并且首次公开了通用反应方案，其中手性路易斯酸的选择性和活性接近酶所显示的那些。已经测试了不同 C2 对称配体和路易斯酸的各种组合作为丙酮酸乙酯和活化二烯之间的杂 Diels-Alder 反应的催化剂，并且发现容易获得的铜 (II) 双恶唑啉非常作为反应的有效催化剂，使用观察到的手性路易斯酸催化剂的最低负载量（低至 0.05 mol%）导致产物具有非常高的对映体富集（高达 99.8% 的对映体过量）。酮的催化杂-Diels-Alder 反应已发展成为一种通用反应，它具有非常高的转化率、分离的产率以及对各种 α-二酮和 α-酮酯的区域选择性、非对映选择性和对映选择性。潜力和范围...
• Asymmetric hetero‐Diels‐Alder Reaction of <i>trans</i> ‐1‐Methoxy‐3‐trimethylsilyloxy‐buta‐1,3‐diene Catalyzed by Zinc Complexes
  作者：Matylda Stefaniak、Szymon Buda、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1002/ejoc.202000822

  日期：2020.9.7

  Catalytic asymmetric hetero‐Diels‐Alder (hDA) reaction of Danishefsky diene with α‐carbonyl esters have been performed with a zinc‐based catalyst that is readily available from zinc triflate and bisoxazoline ligands.

  DAnishefsky二烯与α-羰基酯的不对称杂Diels-Alder（hDA）催化反应已通过锌基催化剂进行，该锌基三氟甲磺酸锌和双恶唑啉配体很容易获得。
• Asymmetric hetero Diels–Alder route to quaternary carbon centers: synthesis of (−)-malyngolide
  作者：Arun K Ghosh、Michio Shirai

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01227-8

  日期：2001.9

  catalyzed asymmetric hetero Diels–Alder reactions of Danishefsky's diene and a variety of α-keto esters constructed quaternary carbon centers enantioselectively. The reaction was utilized in the synthesis of (−)-malyngolide.

  构象约束的手性双(恶唑啉)-金属配合物催化达尼塞夫斯基二烯和多种α-酮酯的不对称杂狄尔斯-阿尔德反应，对映选择性地构建了季碳中心。该反应用于合成(-)-马林高内酯。
• A versatile catalyst for asymmetric reactions of carbonyl groups working purely by activation through hydrogen bonding: Mukaiyama-aldol, hetero Diels–Alder and Friedel–Crafts reactions
  作者：Wei Zhuang、Thomas B. Poulsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/b507778h

  日期：——

  to be promising candidates for the efficient activation of carbonyl compounds through hydrogen bonding. Exemplified by three carbonyl addition reactions: Mukaiyama-aldol, hetero Diels-Alder and Friedel-Crafts reactions we show that bis-triflamides or bis-nonaflamides of commercially available chiral diamines act as chiral Bronsted-acid catalysts, leading to the optically active products in moderate

  已证明双磺酰胺是通过氢键有效活化羰基化合物的有前途的候选物。以三个羰基加成反应为例：Mukaiyama-aldol，杂Diels-Alder和Friedel-Crafts反应，我们发现市售手性二胺的双-三氟化物或双-九氟化物充当手性布朗斯台德酸催化剂，从而导致中等至优异的收率，对映选择性高达73％ee。
• The first highly enantioselective catalytic hetero-Diels–Alder reaction of ketones
  作者：Mogens Johannsen、Sulan Yao

  DOI：10.1039/a706463b

  日期：——

  The first highly enantioselective catalytic hetero-Diels–Alder reaction of various aliphatic and aromatic ketones with an activated conjugated diene catalysed by chiral copper(II) complexes with enantiomeric excesses up to 99% is presented.

  首次报道了在手性铜(II)配合物的催化下，各种脂肪族和芳香族酮与活化共轭二烯之间的高度对映选择性催化杂-Diels-Alder反应，对映体过量率高达99%。