2-Cyclopropylidene-butyric acid ethyl ester | 171511-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Cyclopropylidene-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-cyclopropylidenebutanoate
• CAS: 171511-96-9
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: MOKIRHHMHCMIFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyclopropylidene-butyric acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成 α-Aethylglutarsaeure-monoaethylester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-Substituted Cyclobutane β-Keto Esters

  摘要：

  通过环氧化和瓦格纳-梅尔韦恩重排，从适当取代的环丙基亚丁乙酸酯 2 中制备出了标题化合物--δ-取代的δ²-酮酯 4。分离出了高度紧张的氧杂螺[2.2]戊烷中间体 3。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4037
• 作为产物：
  描述：

  1-乙氧基-1-环丙醇 、 ethyl 2-(triphenylphosphoranylidene)butanoate 在 苯甲酸 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以57%的产率得到2-Cyclopropylidene-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-Substituted Cyclobutane β-Keto Esters

  摘要：

  通过环氧化和瓦格纳-梅尔韦恩重排，从适当取代的环丙基亚丁乙酸酯 2 中制备出了标题化合物--δ-取代的δ²-酮酯 4。分离出了高度紧张的氧杂螺[2.2]戊烷中间体 3。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4037

文献信息

• Catalytic asymmetric construction of spiro pyrrolidines with contiguous quaternary centers via 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides
  作者：Tanglin Liu、Qinghua Li、Zhaolin He、Jiawei Zhang、Chunjiang Wang

  DOI：10.1016/s1872-2067(14)60204-7

  日期：2015.1

  high functionality and up to three contiguous all-carbon quaternary stereogenic centers were synthesized by Cu(I)-catalyzed asymmetric endo-selective 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with cyclopropylidene acetates. This synthesis system performs well for a broad scope of substrates. α-unsubstituted/α-substituted azomethine ylides and cyclopropylidene acetates are compatible 1,3-dipoles

  通过Cu（I）催化的偶氮甲碱叶立德与环丙叉的不对称内选择性1,3-偶极环加成反应合成了具有高官能度和多达三个连续全碳四元立体中心的生物活性5-氮杂-螺[2,4]庚烷醋酸盐。该合成系统适用于广泛的底物。α-未取代/α-取代的偶氮甲碱叶立德和环丙叉乙酸酯是相容的 1,3-偶极子和亲偶极体，它们在吡咯烷环的 2-、3-和 4-位提供具有连续四级中心的螺杂环，产率很高（高达到 97%) 和高非对映选择性 (95:5–>98:2 dr) 和出色的对映选择性 (87%–98% ee)。
• Facile and Effective Copper-Mediated Cyclization Reaction of Cyclopropylideneacetic Acids (or Esters) and Cyclopropylideneacetonitriles
  作者：Xian Huang、Hongwei Zhou、Wanli Chen

  DOI：10.1021/jo035225h

  日期：2004.2.1

  The full details of the copper-mediated cyclization reaction of cyclopropylideneacetic acids (or esters) and cyclopropylidenenitriles, the synthetic application of this reaction, and the study of the reaction mechanism are reported.
• Novel Tunable CuX₂-Mediated Cyclization Reaction of Cyclopropylideneacetic Acids and Esters for the Facile Synthesis of 4-Halomethyl-2(5<i>H</i>)-furanones and 4-Halo-5,6-dihydro-2<i>H</i>-pyran-2-ones
  作者：Xian Huang、Hongwei Zhou

  DOI：10.1021/ol026911q

  日期：2002.12.1

  [GRAPHICS]A mixture of cyclopropylideneacetic acids (or esters) and CuBr2 (or Cul/l(2)) in aqueous acetonitrile afforded 4-substituted 2(5H)-furanones or 3,4-substituted 5,6-dihydro-2H-pyran-2-ones in moderate to good yields. The selectivity of the reaction greatly depended on the reaction temperature.
• Synthesis of α-Substituted Cyclobutane β-Keto Esters
  作者：Ina Kortmann、Bernhard Westermann

  DOI：10.1055/s-1995-4037

  日期：1995.8

  The title compounds, α-substituted β-keto esters 4, were prepared from suitably substituted cyclopropylideneacetates 2 by epoxidation and Wagner-Meerwein rearrangement. The highly strained oxaspiro[2.2]pentane intermediate 3 was isolated.

  通过环氧化和瓦格纳-梅尔韦恩重排，从适当取代的环丙基亚丁乙酸酯 2 中制备出了标题化合物--δ-取代的δ²-酮酯 4。分离出了高度紧张的氧杂螺[2.2]戊烷中间体 3。