1-allyl-2-methyl-1,4-dihydropyridine-3-carbothioic acid S-tert-butyl ester | 1196471-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-allyl-2-methyl-1,4-dihydropyridine-3-carbothioic acid S-tert-butyl ester
• 英文别名: S-tert-butyl 2-methyl-1-prop-2-enyl-4H-pyridine-3-carbothioate
• CAS: 1196471-69-8
• 化学式: C₁₄H₂₁NOS
• 分子量: 251.393
• InChiKey: SVERZFPOZGMFRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-tert-butyl 1-allyl-6-ethoxy-2-methyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carbothioate 在 aluminum oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-allyl-2-methyl-1,4-dihydropyridine-3-carbothioic acid S-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于一锅法4CR /消除过程的5,6-未取代的1,4-二氢吡啶文库的合成及其在结构多样性熔融氮杂环化合物生成中的应用

  摘要：

  三氯化铟是脂族胺，β-酮酸酯，α，β-不饱和醛和乙醇之间连续四组分反应的有效催化剂，可提供6-乙氧基-1,4,5,6-四氢吡啶，并转化为在中性Al 2 O 3存在下通过乙醇消除反应原位合成5,6-未取代的1,4-二氢吡啶，这是一种非常有效的一锅操作方案，由无环结构，易于获得的起始原料组成，涉及到生成两个CNσ和一个CCπ键。由此产生的二氢吡啶文库的结构多样性通过其C-2位的碱促进的γ-烷基化而扩展。通过将它们用作Yb（OTf）3催化的亚氨基Diels-Alder（Povarov）反应的亲双烯体，证明了将这些1,4-二氢吡啶用于分子多样性和复杂性的简便生成具有选择性，从而导致非对映选择性地导致六氢苯并[ h ] [1] ，6]-萘啶衍生物含有三个相邻的立体中心。吡啶并[2,1- a]衍生的稠合二氢吡啶的合成还使用四组分四氢吡啶合成/闭环复分解/消除策略获得了氮杂（高喹啉嗪）骨架。

  DOI：

  10.1021/cc100084b

文献信息

• A Mild Protocol for the Efficient Synthesis of 5,6-Unsubstituted 1,4-Dihydropyridines
  作者：J. Menéndez、Swarupananda Maiti

  DOI：10.1055/s-0029-1217719

  日期：2009.9

  Treatment of 6-alkoxy-1,4,5,6-tetrahydropyridines with neutral alumina (activity grade I) suspended in refluxing aceto­nitrile, afforded 1,4-dihydropyridines in excellent yields. This method allowed the efficient synthesis of 5,6-unsubstituted dihydropyridines, which are difficult to prepare by traditional methods, from acyclic and readily available precursors.

  用悬浮在回流乙腈中的中性氧化铝（活性等级I）处理6-烷氧基-1,4,5,6-四氢吡啶，可获得高收率的1,4-二氢吡啶。这种方法可以从无环且容易获得的前体中高效合成5,6-未取代二氢吡啶，而传统方法很难制备这种化合物。