1-methyl-4-[prop-2'-enyl]-2,6-dioxabicyclo[2.2.1]heptane | 862457-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methyl-4-[prop-2'-enyl]-2,6-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: 1-Methyl-4-prop-2-enyl-2,6-dioxabicyclo[2.2.1]heptane；1-methyl-4-prop-2-enyl-2,6-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 862457-34-9
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: BUHXIFSUWDLZCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-[prop-2'-enyl]-2,6-dioxabicyclo[2.2.1]heptane 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以70%的产率得到2-(1-Methyl-2,6-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-4-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Silver-catalyzed intramolecular oxycyclization of alkynes to bridged bicyclic ketals

  摘要：

  我们发现了一种新的、非常方便的 Ag 催化炔烃分子内氧基环化方法，从而获得桥接双环酮作为四碳合成构件。

  DOI：

  10.1039/b702704d
• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-2-(prop-2-yn-1-yl)propane-1,3-diol 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到1-methyl-4-[prop-2'-enyl]-2,6-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  Silver-catalyzed intramolecular oxycyclization of alkynes to bridged bicyclic ketals

  摘要：

  我们发现了一种新的、非常方便的 Ag 催化炔烃分子内氧基环化方法，从而获得桥接双环酮作为四碳合成构件。

  DOI：

  10.1039/b702704d

文献信息

• Highly Efficient Access to Strained Bicyclic Ketals via Gold-Catalyzed Cycloisomerization of Bis-homopropargylic Diols
  作者：Sylvain Antoniotti、Emilie Genin、Véronique Michelet、Jean-Pierre Genêt

  DOI：10.1021/ja0530671

  日期：2005.7.1

  A highly efficient gold-catalyzed cycloisomerization reaction of bis-homopropargylic diols is described. The cyclizations are conducted in the presence of either AuI or AuIII catalysts in MeOH at room temperature in a very short time. The reaction conditions are compatible with functional groups, such as n-butyl, phenyl, allyl, benzyl, and alcohol groups, leading to original strained dioxabicyclo[2

  描述了双高炔二醇的高效金催化环异构化反应。环化反应是在 AuI 或 AuIII 催化剂存在下在 MeOH 中在室温下进行的，时间很短。反应条件与正丁基、苯基、烯丙基、苄基和醇基等官能团兼容，导致原始应变二氧杂双环[2.2.1]、-[2.2.2]或-[3.2.1]缩酮的收率很好。
• Silver-catalyzed intramolecular oxycyclization of alkynes to bridged bicyclic ketals
  作者：Chang Ho Oh、Hyun Jik Yi、Ji Ho Lee

  DOI：10.1039/b702704d

  日期：——

  We have discovered a new and highly convenient Ag-catalyzed intramolecular oxycyclization of alkynes, leading to bridged bicyclic ketals as four carbon synthetic building blocks.

  我们发现了一种新的、非常方便的 Ag 催化炔烃分子内氧基环化方法，从而获得桥接双环酮作为四碳合成构件。