5-(4,6-dichloropyrimidin-5-yl)dipyrromethane | 1217353-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(4,6-dichloropyrimidin-5-yl)dipyrromethane
• 英文别名: 5-[bis(1H-pyrrol-2-yl)methyl]-4,6-dichloropyrimidine
• CAS: 1217353-42-8
• 化学式: C₁₃H₁₀Cl₂N₄
• 分子量: 293.155
• InChiKey: JOTRVQDIXDIHOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4,6-dichloropyrimidin-5-yl)dipyrromethane 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  8-(4,6-Dichloropyrimidin-5-yl)-BODIPY的合成与取代

  摘要：

  内消旋二氯嘧啶基-BODIPY 染料很容易被亲核试剂或通过钯催化的偶联反应取代，同时保持出色的荧光量子产率。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900722
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 4,6-二氯-5-嘧啶甲醛 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(4,6-dichloropyrimidin-5-yl)dipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  8-(4,6-Dichloropyrimidin-5-yl)-BODIPY的合成与取代

  摘要：

  内消旋二氯嘧啶基-BODIPY 染料很容易被亲核试剂或通过钯催化的偶联反应取代，同时保持出色的荧光量子产率。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900722

文献信息

• Synthesis and Characterization of<i>cis</i>-A₂B-Type<i>meso</i>-Triaryl-Substituted Corroles
  作者：Shota Ooi、Takayuki Tanaka、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1002/ejoc.201403217

  日期：2015.1

  A practical synthesis of cis-A2B-type 5,10,15-triarylcorroles has been developed that involves [2+2]-type acid-catalyzed condensation of 5-aryldipyrromethane and 5-(pentafluorophenyl)dipyrromethane-1-carbinol and subsequent 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) induced oxidative cyclization. All the corroles thus synthesized were structurally well-characterized, and their optical and electrochemical

  已开发出顺式-A2B 型 5,10,15-triarylcorroles 的实用合成方法，涉及 [2+2] 型酸催化 5-芳基二吡咯甲烷和 5-(五氟苯基)二吡咯甲烷-1-甲醇的缩合以及随后的 2 ,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) 诱导氧化环化。由此合成的所有corroles在结构上都有很好的表征，并且还研究了它们的光学和电化学性质。
• <i>meso</i>-Pyrimidinyl-Substituted A₂B- and A₃-Corroles
  作者：Thien H. Ngo、Francesco Nastasi、Fausto Puntoriero、Sebastiano Campagna、Wim Dehaen、Wouter Maes

  DOI：10.1021/jo902709c

  日期：2010.3.19

  A variety of meso-pyrimidinyl-substituted A(2)B- and A(3)-corroles (A = 4,6-dichloropyrimidin-5-yl) have been synthesized by careful optimization of the macrocyclization conditions. meso-Pyrimidinylcorroles offer the distinct advantage of an unprecedented broad scope of functionalization options. Highly sterically encumbered triarylcorroles were readily prepared via efficient nucleophilic aromatic Substitution and Suzuki cross-coupling procedures.