5-[1-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl]indol-2-yl]pyridin-2-one | 217448-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-[1-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl]indol-2-yl]pyridin-2-one
• 英文别名: 5-{1'-[2'-(trimethylsilyl)ethoxymethyl]indol-2'-yl}-1-benzylpyridin-2-one；1-Benzyl-5-[1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)indol-2-yl]pyridin-2-one
• CAS: 217448-41-4
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O₂Si
• 分子量: 430.622
• InChiKey: VJKBBBCQSAGYTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.83
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[1-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl]indol-2-yl]pyridin-2-one 在 四丁基氟化铵 、 乙二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到5-(indol-2-yl)-1-benzylpyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ibogaine analogues. Synthesis and preliminary pharmacological evaluation of 7-heteroaryl-2-azabicyclo[2.2.2]oct-7-enes

  摘要：

  Synthesis of 7-heteroaryl-2-azabicyclo[2.2.2]oct-7-enes by cycloaddition and subsequent cross-coupling reaction is described. Binding affinity of these novel compounds towards the characteristic receptorial targets of ibogaine is illustrated. (C) 2002 Elsevier Science Lid. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00524-2
• 作为产物：
  描述：

  1-[[2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基]甲基]-1H-吲哚 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 5-[1-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl]indol-2-yl]pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Application of the Pd-catalyzed heteroarylation to the synthesis of 5-(indol-2′-yl)pyridin-2-one and 5-(indol-2′-yl)pyran-2-one

  摘要：

  The synthesis of 5-(indol-2'-yl)pyridin-2-ones and 5-(indol-2'-yl)pyran-2-one by Pd-catalyzed reactions is described. The best results are obtained using 2-indolylstannanes or 2-indolylzinc halides to be coupled with 5-bromopyridin-2-ones or 5-bromopyran-2-one in the presence of Pd(PPh3)(4) catalyst. Other Pd-catalyzed reactions are discussed. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00858-8