(S)-5-{(2R,6R)-6-[(Z)-4-(4-Methoxy-benzyloxy)-but-2-enyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-4-methyl-2-methylene-pentanal | 439867-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5-{(2R,6R)-6-[(Z)-4-(4-Methoxy-benzyloxy)-but-2-enyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-4-methyl-2-methylene-pentanal
• CAS: 439867-67-1
• 化学式: C₂₄H₃₂O₄
• 分子量: 384.516
• InChiKey: DQXPMUBKPQKGSE-UAMNSOICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-{(2R,6R)-6-[(Z)-4-(4-Methoxy-benzyloxy)-but-2-enyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-4-methyl-2-methylene-pentanal 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以78%的产率得到(S)-5-{(2R,6R)-6-[(Z)-4-(4-Methoxy-benzyloxy)-but-2-enyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-4-methyl-2-methylene-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Laulimalide 的不对称全合成：利用不对称乙醇酸烷基化反应

  摘要：

  描述了有效的抗肿瘤大环内酯 (-)-月桂内酯的简明全合成。C5、C9、C15、C19 和 C23 处存在同烯丙基（或潜在同烯烯丙基）CO 键的观察导致战略决策严重依赖不对称乙醇酸烷基化来构建 C1-C14 片段 3 和 C15- C27 亚基 4。C1-C14 烯丙基锡烷与 C15-C27 α,β-环氧醛的非对映选择性添加用于连接两个高级片段。羟基酸 2 的 Mitsunobu 大环内酯化避免了敏感的 2,3-Z-烯酸酯的异构化，这已在碱催化的大环内酯化中观察到。去除两个 TBS 保护基团以显示 C15 和 C20 羟基，而没有重排为异月桂内酯。

  DOI：

  10.1021/ja026269v
• 作为产物：
  描述：

  6,10-dimethyl-undeca-1,9-dien-4-ol 在 sodium periodate 、 Grubbs catalyst first generation 、 锂硼氢 、 高氯酸 、 草酰氯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三甲基乙酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-5-{(2R,6R)-6-[(Z)-4-(4-Methoxy-benzyloxy)-but-2-enyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-4-methyl-2-methylene-pentanal
  参考文献：
  名称：

  (-)-Laulimalide 的不对称全合成：利用不对称乙醇酸烷基化反应

  摘要：

  描述了有效的抗肿瘤大环内酯 (-)-月桂内酯的简明全合成。C5、C9、C15、C19 和 C23 处存在同烯丙基（或潜在同烯烯丙基）CO 键的观察导致战略决策严重依赖不对称乙醇酸烷基化来构建 C1-C14 片段 3 和 C15- C27 亚基 4。C1-C14 烯丙基锡烷与 C15-C27 α,β-环氧醛的非对映选择性添加用于连接两个高级片段。羟基酸 2 的 Mitsunobu 大环内酯化避免了敏感的 2,3-Z-烯酸酯的异构化，这已在碱催化的大环内酯化中观察到。去除两个 TBS 保护基团以显示 C15 和 C20 羟基，而没有重排为异月桂内酯。

  DOI：

  10.1021/ja026269v