2-(5-溴-2-甲基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷 | 1192051-39-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(5-溴-2-甲基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷
• 英文名称: 2-(5-bromo-2-methylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1192051-39-0
• 化学式: C₁₃H₁₈BBrO₂
• 分子量: 297.0
• InChiKey: CIFYKKUUTOSOIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70℃
• 沸点：
  364℃
• 密度：
  1.26
• 闪点：
  168℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-溴-2-甲基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷 、 (3R)-3-ethynyl-3-hydroxy-1-methylpyrrolidin-2-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 二乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以73.5%的产率得到(R)-3-hydroxy-1-methyl-3-((4-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)ethynyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF NF-kB INDUCING KINASE
  [FR] INHIBITEURS À PETITE MOLÉCULE DE KINASE INDUISANT NF-KB

  摘要：

  本发明涉及抑制NIK的化合物，以及包含这些化合物的药物组合物和使用方法。这些化合物和药物组合物预期能用于预防或治疗癌症（如包括白血病、淋巴瘤和多发性骨髓瘤的B细胞恶性肿瘤）、炎症性疾病、自身免疫疾病、免疫皮肤病学疾病（如掌跖脓疱病和化脓性汗腺炎）以及代谢紊乱疾病（如肥胖和糖尿病）。

  公开号：

  WO2020239999A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯硼酸频那醇酯 在 gold(III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到2-(5-溴-2-甲基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷
  参考文献：
  名称：

  金（III）芳香族硼酸酯的催化的卤化与Ñ -Halosuccinimides

  摘要：

  芳环上带有卤素取代基的芳族硼酸酯可通过AuCl 3催化的N-卤代琥珀酰亚胺的卤化反应合成。

  DOI：

  10.1021/ol102350v

文献信息

• Arene borylation through C H activation using Cu3(BTC)2 as heterogeneous catalyst
  作者：Amarajothi Dhakshinamoorthy、Cristina Vallés García、Patricia Concepcion、Hermenegildo Garcia

  DOI：10.1016/j.cattod.2020.06.034

  日期：2021.4

  diborane is an important process to access organoboron compounds. Noble metals, including Ir and Rh-based complexes either in the form of homogeneous or heterogeneous catalysts, have been reported to promote arene CH borylation. Recently, metal organic frameworks (MOFs) having Ir and Co as active sites have been used as catalysts, but they require co-catalysts. In the present study, commercially available

  通过乙硼烷进行的C H硼化是获得有机硼化合物的重要过程。据报道，贵金属，包括均相或非均相催化剂形式的Ir和Rh基络合物，都可以促进芳烃C H的硼化。近来，已经将具有Ir和Co作为活性位点的金属有机骨架（MOF）用作催化剂，但是它们需要助催化剂。在本研究中，据报道，可商购获得的Cu 3（BTC）2（BTC：1,3,5-苯三羧酸酯）MOF是一种有效的催化剂，可利用双（频哪醇）二硼烷通过C H活化来促进芳烃的硼化反应（1）作为导致苄基和芳族硼化产物的试剂。有趣的是，其他相关的MOF，例如MIL-101（Cr）和Al（OH）（BDC）（BDC：1，4-苯二甲酸）在相同条件下没有催化活性。机理研究采用原位红外光谱表明，铜离子起到激活芳烃和B至关重要的作用B中债券1。