methyl [(4-benzyloxycarbonylamido-3,5-dimethylphenyl) β-D-glucopyranosid]uronate | 936484-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl [(4-benzyloxycarbonylamido-3,5-dimethylphenyl) β-D-glucopyranosid]uronate
• CAS: 936484-13-8
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₉
• 分子量: 461.469
• InChiKey: BLWYKBYTFHHCEV-SXFAUFNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  143.78
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [(4-benzyloxycarbonylamido-3,5-dimethylphenyl) β-D-glucopyranosid]uronate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-6-(4-amino-3,5-dimethylphenoxy)-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  尿液药物代谢产物的合成：葡萄糖醛酸糖苷的酚中间体

  摘要：

  药物代谢研究需要大量的代谢产物。从尿中分离是乏味的，因此，优选通过合成获得的材料。使用容易获得的糖基供体已经制备了大量的三种暂定药物代谢物，酚类葡糖醛酸苷。最终产物[3（2-N-甲基-N-异丙基氨基乙氧基）苯基]β-D-吡喃葡萄糖醛酸，4-氨基-3,5-二甲基β-D-吡喃葡萄糖醛酸和[2（S）-丙酰基-6 [-O-萘基]β-D-吡喃葡萄糖醛酸可用作例如代谢物研究中的参考物质。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.01.014
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S,6S)-2-(4-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3,5-dimethylphenoxy)-6-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以71%的产率得到methyl [(4-benzyloxycarbonylamido-3,5-dimethylphenyl) β-D-glucopyranosid]uronate
  参考文献：
  名称：

  尿液药物代谢产物的合成：葡萄糖醛酸糖苷的酚中间体

  摘要：

  药物代谢研究需要大量的代谢产物。从尿中分离是乏味的，因此，优选通过合成获得的材料。使用容易获得的糖基供体已经制备了大量的三种暂定药物代谢物，酚类葡糖醛酸苷。最终产物[3（2-N-甲基-N-异丙基氨基乙氧基）苯基]β-D-吡喃葡萄糖醛酸，4-氨基-3,5-二甲基β-D-吡喃葡萄糖醛酸和[2（S）-丙酰基-6 [-O-萘基]β-D-吡喃葡萄糖醛酸可用作例如代谢物研究中的参考物质。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.01.014