2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-amine | 1447974-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-amine
• 英文别名: 2-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-amine
• CAS: 1447974-80-2
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃N
• 分子量: 201.191
• InChiKey: FSSZBPXQTQFSEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-amine 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 rose bengal 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 5-neopentyl-2-phenyl-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  烯丙基酰胺与 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯的可见光促进自由基烷基化/环化：恶唑啉的合成

  摘要：

  开发了一种高效的光催化烯丙基酰胺与N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯的烷基化/环化反应。该转化利用烷基自由基攻击烯丙基酰胺，并辅以廉价的玫瑰红作为光催化剂，以中等至优异的产率制备一系列烷基取代的恶唑啉。区域选择性高、操作安全、条件温和、底物通用性好，使该协议具有广阔的应用前景。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.09.067
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯乙烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 hydrazine hydrate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  烯丙基酰胺与 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯的可见光促进自由基烷基化/环化：恶唑啉的合成

  摘要：

  开发了一种高效的光催化烯丙基酰胺与N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯的烷基化/环化反应。该转化利用烷基自由基攻击烯丙基酰胺，并辅以廉价的玫瑰红作为光催化剂，以中等至优异的产率制备一系列烷基取代的恶唑啉。区域选择性高、操作安全、条件温和、底物通用性好，使该协议具有广阔的应用前景。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.09.067

文献信息

• Solvent-Dependent Enantiodivergence in the Chlorocyclization of Unsaturated Carbamates
  作者：Atefeh Garzan、Arvind Jaganathan、Nastaran Salehi Marzijarani、Roozbeh Yousefi、Daniel C. Whitehead、James E. Jackson、Babak Borhan

  DOI：10.1002/chem.201300189

  日期：2013.7.1

  A remarkable solvent‐controlled enantiodivergence is seen in the hydroquinidine 1,4‐phthalazinediyl diether ((DHQD)2PHAL)‐catalyzed chlorocyclization of unsaturated carbamates. Eyring plot analyses of this previously unreported reaction are used to probe and compare the R‐ and S‐selective pathways. In the CHCl3/hexanes solvent system, the pro‐R process shows a surprising increase in selectivity with

  在对苯二酚1,4-酞嗪二基二醚（（DHQD）2 PHAL）催化的不饱和氨基甲酸酯的氯环化反应中，溶剂控制的对映体分布显着。以前未报告的反应的Eyring图分析用于探测和比较R和S选择性途径。在CHCl 3 /己烷溶剂系统中，pro- R过程显示出随温度升高而出乎意料的选择性增加。这些研究指出，亲之间的强烈溶剂依赖性熵焓平衡- [R和亲小号通路。
• CO₂-Assisted asymmetric hydrogenation of prochiral allylamines
  作者：Tamara M. de Winter、Jaddie Ho、Christopher J. Alridge、Philip G. Jessop

  DOI：10.1039/d2ra00263a

  日期：——

  A new methodology for the asymmetric hydrogenation of allylamines takes advantage of a reversible reaction between amines and carbon dioxide (CO2) to suppress unwanted side reactions. The effects of various parameters (pressure, time, solvent, and base additives) on the enantioselectivity and conversion of the reaction were studied. The homogeneously-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-arylprop-2-en-1-amine

  一种用于烯丙胺不对称氢化的新方法利用胺和二氧化碳 (CO 2 ) 之间的可逆反应来抑制不需要的副反应。研究了各种参数（压力、时间、溶剂和碱添加剂）对反应的对映选择性和转化率的影响。2-arylprop-2-en-1-amine 的均相催化不对称氢化导致完全转化和高达 82% 的对映体过量 (ee)。如果仔细选择，添加碱可以提高整个反应的对映选择性和化学选择性。
• Catalytic asymmetric CO₂ utilization reaction for the enantioselective synthesis of chiral 2-oxazolidinones
  作者：Ryuichi Nishiyori、Taiki Mori、Seiji Shirakawa

  DOI：10.1039/d3ob00555k

  日期：——

  asymmetric bromocyclizations of in situ generated carbamic acids from CO2 and allylamines were achieved via the use of a BINOL-derived chiral bifunctional selenide catalyst bearing a hydroxy group. Chiral 2-oxazolidinone products as important pharmaceutical building blocks were obtained with good enantioselectivities by the present catalytic asymmetric CO2 utilization reactions.

  通过使用带有羟基的 BINOL 衍生的手性双功能硒化物催化剂，实现了由 CO 2和烯丙胺原位生成的氨基甲酸的催化不对称溴化环化。通过本催化不对称CO 2利用反应获得了具有良好对映选择性的手性2-恶唑烷酮产物作为重要的药物结构单元。