(3R)-6-iodo-3-methylhexanal | 155004-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R)-6-iodo-3-methylhexanal
• CAS: 155004-92-5
• 化学式: C₇H₁₃IO
• 分子量: 240.084
• InChiKey: YXAOMDBEYHGHHM-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.0±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.494±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (3R)-6-iodo-3-methylhexanal 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以75%的产率得到(3R)-6-iodo-1,1-dimethoxy-3-methylheptane
  参考文献：
  名称：

  细胞松弛素的合成方法。第11部分。进一步的转化和环化尝试直接针对prophophophotin †

  摘要：

  从碘醇9开始，合成了单保护的二醛5（方案2），并通过与氧代膦酸酯15的反应转化为17（方案3）。后者是从13准备的。17环化为目标化合物18失败。同样，硫醇22与内酯19的连接也不令人满意（方案4）。因此，使用二烯33和二酯30作为起始原料合成了构建基块28和29。28和9表示29（方案5和6）。羟基酸28被转化成甲酰基酯46（方案7）。然而，其衍生物48和49与羰基反应性的“ Umpolung”的缩合是不成功的，这可能是由于空间位阻。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760710
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-6-iodo-3-methylhexan-1-ol 在 草酰氯 、 碘甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到(3R)-6-iodo-3-methylhexanal
  参考文献：
  名称：

  细胞松弛素的合成方法。第11部分。进一步的转化和环化尝试直接针对prophophophotin †

  摘要：

  从碘醇9开始，合成了单保护的二醛5（方案2），并通过与氧代膦酸酯15的反应转化为17（方案3）。后者是从13准备的。17环化为目标化合物18失败。同样，硫醇22与内酯19的连接也不令人满意（方案4）。因此，使用二烯33和二酯30作为起始原料合成了构建基块28和29。28和9表示29（方案5和6）。羟基酸28被转化成甲酰基酯46（方案7）。然而，其衍生物48和49与羰基反应性的“ Umpolung”的缩合是不成功的，这可能是由于空间位阻。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760710