3-[4-(3-Azido-propoxy)-3,5-dibromo-phenyl]-2-[(E)-hydroxyimino]-propionic acid | 866456-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-[4-(3-Azido-propoxy)-3,5-dibromo-phenyl]-2-[(E)-hydroxyimino]-propionic acid
• CAS: 866456-16-8
• 化学式: C₁₂H₁₂Br₂N₄O₄
• 分子量: 436.06
• InChiKey: WTVDLOFOEVRSDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  127.88
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(3-Azido-propoxy)-3,5-dibromo-phenyl]-2-[(E)-hydroxyimino]-propionic acid 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 3-[4-(3-Amino-propoxy)-3,5-dibromo-phenyl]-N-(4-guanidino-butyl)-2-[(E)-hydroxyimino]-propionamide; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  An expeditious convergent synthesis of a dibromotyrosine alkaloid inhibitor of mycothiol-S-conjugate amidase

  摘要：

  A quick, economic synthesis of the alkaloid 1, an inhibitor of mycothiol-S-conjugate amidase (MCA) is reported. Starting from low-cost, commercially available 4-hydroxybenzaldehyde, the nine-step synthesis involved dibromination and coupling with N-acetylglycine to give a stable methyloxazole intermediate 5 which was hydrolyzed, oximated and coupled to agmatine to yield the oxime in -30% overall yield. It was not necessary to protect the oxime in the synthetic sequence thereby circumventing a deprotection step. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.109
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴-4-羟基苯甲醛 在 盐酸 、 sodium azide 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 3-[4-(3-Azido-propoxy)-3,5-dibromo-phenyl]-2-[(E)-hydroxyimino]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  An expeditious convergent synthesis of a dibromotyrosine alkaloid inhibitor of mycothiol-S-conjugate amidase

  摘要：

  A quick, economic synthesis of the alkaloid 1, an inhibitor of mycothiol-S-conjugate amidase (MCA) is reported. Starting from low-cost, commercially available 4-hydroxybenzaldehyde, the nine-step synthesis involved dibromination and coupling with N-acetylglycine to give a stable methyloxazole intermediate 5 which was hydrolyzed, oximated and coupled to agmatine to yield the oxime in -30% overall yield. It was not necessary to protect the oxime in the synthetic sequence thereby circumventing a deprotection step. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.109