Fmoc-β-((1-benzyl)-1,2,3-triazol-4-yl)-alanine | 1234477-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-β-((1-benzyl)-1,2,3-triazol-4-yl)-alanine
• 英文别名: 3-(1-benzyltriazol-4-yl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 1234477-01-0
• 化学式: C₂₇H₂₄N₄O₄
• 分子量: 468.512
• InChiKey: GOOPGLDFNUTCBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基叠氮 、 L-N-Fmoc-炔丙基甘氨酸 在 copper(II) acetate monohydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以70%的产率得到Fmoc-β-((1-benzyl)-1,2,3-triazol-4-yl)-alanine
  参考文献：
  名称：

  正交保护的氮杂组氨酸的合成：在合成GHK类似物中的应用

  摘要：

  通过1，3-偶极环加成反应获得各种正交保护的氮杂组氨酸衍生物。新获得的氨基酸可以在氨基酸的侧链或N-末端选择性地脱保护，因此应该允许这些衍生物用于（固相）肽合成中。

  DOI：

  10.1007/s00726-009-0248-5

文献信息

• Synthesis of new protected azahistidine, their processes and their use in synthesises
  申请人：Commissariat à l'Énergie Atomique et aux Énergies Alternatives

  公开号：EP2210882A1

  公开（公告）日：2010-07-28

  The synthesis of various protected azahistidine derivatives are obtained via 1,3-dipolar cycloaddition reactions. The newly obtained amino acids can in particular be selectively deprotected either at the side chain or at the N-terminus of the amino acid and should thus allow the use of these derivatives in (solid phase) peptide synthesis

  各种保护的氮杂环丙氨酸衍生物的合成是通过1,3-偶极环加成反应获得的。新获得的氨基酸可以在特定情况下选择性地去保护，可以在氨基酸的侧链或N-末端去保护，因此应该允许在（固相）肽合成中使用这些衍生物。
• Cyclic peptide antibiotics
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US11279735B2

  公开（公告）日：2022-03-22

  Provided herein are antibacterial compounds, wherein the compounds in some embodiments have broad spectrum bioactivity. In various embodiments, the compounds act by inhibition of lipoprotein signal peptidase II (LspA), a key protein in bacteria. Pharmaceutical compositions and methods for treatment using the compounds described herein are also provided.

  本文提供的是抗菌化合物，其中的化合物在某些实施方案中具有广谱生物活性。在各种实施方案中，这些化合物通过抑制脂蛋白信号肽酶 II（LspA）发挥作用，LspA 是细菌中的一种关键蛋白。还提供了使用本文所述化合物进行治疗的药物组合物和方法。
• CYCLIC PEPTIDE ANTIBIOTICS
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20200331968A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  Provided herein are antibacterial compounds, wherein the compounds in some embodiments have broad spectrum bioactivity. In various embodiments, the compounds act by inhibition of lipoprotein signal peptidase II (LspA), a key protein in bacteria. Pharmaceutical compositions and methods for treatment using the compounds described herein are also provided.
• [EN] SYNTHESIS OF NEW PROTECTED AZAHISTIDINES, THEIR PROCESSES AND THEIR USE IN SYNTHESISES<br/>[FR] SYNTHÈSE D'UNE NOUVELLE AZAHISTIDINE PROTÉGÉE, SES PROCÉDÉS ET SON UTILISATION DANS DES SYNTHÈSES
  申请人：COMMISSARIAT ENERGIE ATOMIQUE

  公开号：WO2010081882A2

  公开（公告）日：2010-07-22

  The synthesis of various protected azahistidine derivatives are obtained via 1,3-dipolar cycloaddition reactions. The newly obtained amino acids can in particular be selectively deprotected either at the side chain or at the N-terminus of the amino acid and should thus allow the use of these derivatives in (solid phase) peptide synthesis
• Synthesis of orthogonally protected azahistidine: application to the synthesis of a GHK analogue
  作者：Stéphane Roux、Melinda Ligeti、David-Alexandre Buisson、Bernard Rousseau、Jean-Christophe Cintrat

  DOI：10.1007/s00726-009-0248-5

  日期：2010.1

  The synthesis of various orthogonally protected azahistidine derivatives are obtained via 1,3-dipolar cycloaddition reactions. The newly obtained amino-acids can be selectively deprotected either at the side chain or at the N-terminus of the amino acid and should thus allow the use of these derivatives in (solid phase) peptide synthesis.

  通过1，3-偶极环加成反应获得各种正交保护的氮杂组氨酸衍生物。新获得的氨基酸可以在氨基酸的侧链或N-末端选择性地脱保护，因此应该允许这些衍生物用于（固相）肽合成中。