[(1S,3R,4R,5R,6R,7S)-4,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-7-yl]-methanol | 173775-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1S,3R,4R,5R,6R,7S)-4,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-7-yl]-methanol
• CAS: 173775-97-8
• 化学式: C₂₆H₅₆O₅Si₃
• 分子量: 532.984
• InChiKey: MFMUMJSGNCIKDO-FHJOOOADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.79
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酸 、 [(1S,3R,4R,5R,6R,7S)-4,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-7-yl]-methanol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以66%的产率得到Benzoic acid (3S,4R,5R,6R)-4,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-vinyl-tetrahydro-pyran-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  糖的环丙烷化：在合成2-脱氧-2-乙烯基糖苷中的应用

  摘要：

  已经发现适当保护的葡糖和半乳糖衍生物可以与乙氧基羰基卡宾一起进行有效的环丙烷化反应，并具有出色的面部选择性，而二-O-乙酰基-L-鼠李显示较低的面部选择性。衍生自葡萄糖和半乳糖的环丙糖已转化为2-脱氧-2-乙烯基甘露糖苷和半乳糖苷，它们是潜在有价值的支链糖。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01926-9
• 作为产物：
  描述：

  三-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-D-葡萄烯糖 在 lithium aluminium tetrahydride 、 铜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 [(1S,3R,4R,5R,6R,7S)-4,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-7-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  糖的环丙烷化：在合成2-脱氧-2-乙烯基糖苷中的应用

  摘要：

  已经发现适当保护的葡糖和半乳糖衍生物可以与乙氧基羰基卡宾一起进行有效的环丙烷化反应，并具有出色的面部选择性，而二-O-乙酰基-L-鼠李显示较低的面部选择性。衍生自葡萄糖和半乳糖的环丙糖已转化为2-脱氧-2-乙烯基甘露糖苷和半乳糖苷，它们是潜在有价值的支链糖。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01926-9