(7S)-7-乙基-7-羟基-14-甲基-10H-[1,3]二噁唑并[4,5-g]吡喃并[3',4':6,7]中氮茚并[1,2-b]喹啉-8,11(7H,13H)-二酮 | 172546-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 中文名称: (7S)-7-乙基-7-羟基-14-甲基-10H-[1,3]二噁唑并[4,5-g]吡喃并[3',4':6,7]中氮茚并[1,2-b]喹啉-8,11(7H,13H)-二酮
• 英文名称: 7-methyl-10,11-methylenedioxycamptothecin
• 英文别名: 7-methyl-10,11-methylenedioxy-20(S)-camptothecin；10H-1,3-Dioxolo(4,5-g)pyrano(3',4':6,7)indolizino(1,2-b)quinoline-8,11(7H,13H)-dione, 7-ethyl-7-hydroxy-14-methyl-, (7S)-；(5S)-5-ethyl-5-hydroxy-14-methyl-7,18,20-trioxa-11,24-diazahexacyclo[11.11.0.02,11.04,9.015,23.017,21]tetracosa-1(24),2,4(9),13,15,17(21),22-heptaene-6,10-dione
• CAS: 172546-50-8
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₆
• 分子量: 406.395
• InChiKey: BGMKTSYQDUAZFJ-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S)-7-乙基-7-羟基-14-甲基-10H-[1,3]二噁唑并[4,5-g]吡喃并[3',4':6,7]中氮茚并[1,2-b]喹啉-8,11(7H,13H)-二酮 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 7-(2-(N-hydroxyacetyl(2-azidoethyl))amino)ethyl-10,11-methylenedioxycamptothecin
  参考文献：
  名称：

  CN116478175

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  7-乙基-10-羟基喜树碱中间体 、 2'-氨基-4',5'-亚甲二氧基苯乙酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以97 %的产率得到(7S)-7-乙基-7-羟基-14-甲基-10H-[1,3]二噁唑并[4,5-g]吡喃并[3',4':6,7]中氮茚并[1,2-b]喹啉-8,11(7H,13H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  CN116478175

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Water Soluble Inhibitors of Topoisomerase I:  Quaternary Salt Derivatives of Camptothecin
  作者：Karen Lackey、Daniel D. Sternbach、Dallas K. Croom、David L. Emerson、Michael G. Evans、Peter L. Leitner、Michael J. Luzzio、Gordon McIntyre、Alain Vuong、Julie Yates、Jeffrey M. Besterman

  DOI：10.1021/jm950507y

  日期：1996.1.1

  soluble 7-substituted quaternary ammonium salt derivatives of 10,11-(methylenedioxy)- and 10,11-(ethylenedioxy)-(20S)-camptothecin were synthesized via the Friedlander reaction followed by nucleophilic displacement with an aromatic amine. All of these compounds were more potent than camptothecin in the in vitro cleavable complex assay. These inherently charged camptothecin derivatives were cytotoxic against

  通过弗里德兰德反应，然后用芳香胺进行亲核取代，合成了11种10,11-（亚甲二氧基）-和10,11-（亚乙二氧基）-（20S）-喜树碱的水溶性7-取代的季铵盐衍生物。在体外可裂解复合物测定中，所有这些化合物均比喜树碱更有效。这些固有带电的喜树碱衍生物对三种不同的人类肿瘤细胞系（SKOV3，一种卵巢腺癌； SKVLB，一种多药耐药性卵巢腺癌； HT-29，一种结肠癌）具有细胞毒性。在裸鼠HT-29异种移植模型中评估了一组选定的五种化合物。这些季盐中的两种（17和18）在延缓肿瘤生长方面比托泊替康更有效。在扩展的体内模型中，有18个显示出肿瘤消退。
• CAMPTOTHECIN PEPTIDE CONJUGATES
  申请人：SEATTLE GENETICS, INC.

  公开号：US20190343828A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  Provided herein are Camptothecin Conjugates, Camptothecin-Linker Compounds, Camptothecin Compounds, intermediates thereof, and method of preparing the same. Also provided herein are methods of treating cancer and autoimmune diseases with the Conjugates described herein.
• [EN] CAMPTOTHECIN PEPTIDE CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS PEPTIDIQUES DE CAMPTOTHÉCINE
  申请人：SEATTLE GENETICS INC

  公开号：WO2019195665A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  Provided herein are Camptothecin Conjugates, Camptothecin-Linker Compounds, Camptothecin Compounds, intermediates thereof, and method of preparing the same. Also provided herein are methods of treating cancer and autoimmune diseases with the Conjugates described herein.
• CN116870187
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——