(6RS,9α,11α,13E,15S)-6,9-epithio-11,15-dihydroxyprosta-13-en-1-oic acid | 67902-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (6RS,9α,11α,13E,15S)-6,9-epithio-11,15-dihydroxyprosta-13-en-1-oic acid
• 英文别名: (13E)-(6RS,9alpha,11alpha,15S)-6,9-epithio-11,15-dihydroxyprost-13-enoic acid；5-[(3aR,4R,5R,6aS)-5-hydroxy-4-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]thiophen-2-yl]pentanoic acid
• CAS: 67902-23-2
• 化学式: C₂₀H₃₄O₄S
• 分子量: 370.554
• InChiKey: PONRIOMBJRIJEK-KVHCYMNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diazo-n-decane 、 (6RS,9α,11α,13E,15S)-6,9-epithio-11,15-dihydroxyprosta-13-en-1-oic acid 、 甲醇 在 silica gel 、 环己烷 、 ethyl acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 ethyl acetate 为溶剂， 以to give 109 mg of the title compound的产率得到(13E)-(6RS,9alpha,11alpha,15S)-6,9-Epithio-11,15-dihydroxyprost-13-enoic acid decyl ester
  参考文献：
  名称：

  Prostacyclin analogues

  摘要：

  通式为：##STR1##的前列腺素类似物 [其中环A表示：##STR2##环B表示：##STR3##(其中R.sup.6表示氢、甲基或乙基，r为零、一或二)，Y表示乙烯基、顺式或反式乙烯基或乙炔基，Z表示式：--(CH.sub.2).sub.m --、--(CH.sub.2).sub.3 --CHR.sup.7 --、--(CH.sub.2).sub.2 --CHR.sup.7 --CH.sub.2 --、--CH.sub.2 --CHR.sup.7 --(CH.sub.2).sub.2 --、--CHR.sup.7 --(CH.sub.2).sub.3 --或反- --(CH.sub.2).sub.2 --CH.dbd.CH-- (其中m为3、4或5，R.sup.7表示甲基或乙基)，R.sup.1表示式：--COOR.sup.8、##STR4##或--CH.sub.2 OR.sup.11(其中R.sup.8表示氢、烷基、芳基烷基、环烷基，未取代或被至少一个烷基取代，或R.sup.8表示未取代或被卤素、三氟甲基、烷基、烷氧基、烷硫基或苯基取代的苯基，或表示萘基、2,3-或1,3-二羟基丙基、2,3-或1,3-双烷酰氧基丙基、式：-D.sub.1 --COOR.sup.12、##STR5##-D.sub.2 -R.sup.15或-D.sub.3 -R.sup.16，其中D.sub.1表示烷基，D.sub.2表示烷基，D.sub.3表示单键或烷基，R.sup.12、R.sup.13和R.sup.14分别表示烷基，R.sup.15表示羟基、烷氧基或烷硫基，R.sup.16表示杂环环，或R.sup.8表示式：##STR6##R.sup.9和R.sup.10分别表示氢、烷基、烷基磺酰基、烷酰基或##STR7##表示杂环环，R.sup.11表示氢或烷酰基，R.sup.2表示氢、甲基或乙基，R.sup.3表示单键或烷基，R.sup.4表示氢、烷基、烷氧基、环烷基或未取代或被烷基取代的环烷氧基，或表示未取代或被卤素、三氟甲基或烷基取代的苯基或苯氧基，但当R.sup.3表示单键时，R.sup.4不表示烷氧基、环烷氧基或苯氧基，R.sup.5表示氢、甲基或乙基，并且当R.sup.5、R.sup.6和R.sup.7中的一个表示甲基或乙基时，另外两个基团为氢原子]和环糊精包合物、非毒性盐及其非毒性酸加合物，在雌性哺乳动物子宫收缩方面具有选择性强的刺激活性。

  公开号：

  US04367237A1
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-7-{(1R,2R,3R,5S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-5-mercapto-cyclopentyl}-hept-5-enoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (6RS,9α,11α,13E,15S)-6,9-epithio-11,15-dihydroxyprosta-13-en-1-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Organoselenium-based synthesis of sulfur-containing prostacyclins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00402a038