8-phenyl-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-6(5H)-one | 832122-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-phenyl-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-6(5H)-one
• 英文别名: 8-phenyl-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-6-one
• CAS: 832122-97-1
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₃
• 分子量: 265.268
• InChiKey: DWKXFZVHUDEBGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-phenyl-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-6(5H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 7.0h， 生成 6-chloro-8-phenyl-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline
  参考文献：
  名称：

  5-苯基-[1,2,4]-三唑并[4,3-a]喹啉的合成及抗惊厥活性

  摘要：

  通过2-氯-4-苯基-1,2-二氢萘与甲酰肼的环化反应合成了一系列新型5-苯基-[1,2,4]-三唑并[4,3-a]喹啉衍生物。以 3-氧代-3-苯基丙酸乙酯和取代苯胺为原料合成了 2-氯-4-苯基-1,2-二氢萘。通过最大电休克 (MES) 试验评估它们的抗惊厥活性，通过旋转棒神经毒性试验 (Tox) 评估它们的神经毒性。最大电击试验表明，7-hexyloxy-5-phenyl-[1,2,4]-triazolo[4,3-a]quinoline 4f 是最有效的化合物，ED50 值为 6.5 mg/kg，并且保护指数（PI = ED50 / TD50）值为35.1，远高于参比药物苯妥英的PI。

  DOI：

  10.1002/ardp.200800116
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧基苯胺 在 hafnium(IV) trifluoromethanesulfonate 4-二甲氨基吡啶 、 三甲胺盐酸盐 、 甲基环己烷 、 三乙胺 、 1-n-butyl-3-methylimidazolium hexafluoroantimonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 8-phenyl-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  金属三氟甲磺酸催化离子液体中芳烃与炔烃的区域选择性和立体选择性Friedel-Crafts芳烃的烯化反应：范围和机理

  摘要：

  在金属三氟甲磺酸酯催化的炔烃加氢芳基化中，采用离子液体显着增强了催化活性，从而扩大了底物（芳烃和炔烃）的范围。在某些情况下，甚至在常规有机溶剂中不可能发生的反应在离子液体中也能顺利进行。而且，通过在反应后简单地倾析有机层，可以容易地回收含离子液体的催化剂，并且可以将其重新用于随后的运行中而没有任何明显的活性损失。包括反应中间体的13 C NMR分析和同位素实验在内的机理研究首次证实，这种类型的反应是通过乙烯基阳离子中间体进行的。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700039

文献信息

• Design and synthesis of 6,7-methylenedioxy-4-substituted phenylquinolin-2(1H)-one derivatives as novel anticancer agents that induce apoptosis with cell cycle arrest at G2/M phase
  作者：Yi-Fong Chen、Yi-Chien Lin、Po-Kai Huang、Hsu-Chin Chan、Sheng-Chu Kuo、Kuo-Hsiung Lee、Li-Jiau Huang

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.06.046

  日期：2013.9

  Novel 6,7-methylenedioxy-4-substituted phenylquinolin-2(1H)-one derivatives 12a–n were designed and prepared through an intramolecular cyclization reaction and evaluated for in vitro anticancer activity. Among the synthesized compounds, 6,7-methylenedioxy-4-(2,4-dimethoxyphenyl)quinolin-2(1H)-one (12e) displayed potent cytotoxicity against several different tumor cell lines at a sub-micromolar level

  通过分子内环化反应设计和制备了新型 6,7-亚甲二氧基-4-取代的苯基喹啉-2(1 H )-one 衍生物12a – n，并评估了其体外抗癌活性。在合成的化合物中，6,7-亚甲二氧基-4-(2,4-二甲氧基苯基)喹啉-2(1 H )-one ( 12e ) 在亚微摩尔水平对几种不同的肿瘤细胞系显示出有效的细胞毒性。此外，荧光激活细胞分选 (FACS) 分析的结果表明12e诱导细胞周期停滞在 G2/M 期，伴随着 HL-60 和 H460 细胞的凋亡。Hoechst 染色和 caspase-3 激活证实了这一作用。由于其易于合成和显着的生物活性，4-苯基喹啉-2(1 H )-one 类似物 (4-PQs) 是基于喹啉支架的有前途的新型抗癌先导物。因此，化合物12e被鉴定为一种新的先导化合物，值得进一步优化和开发作为抗癌候选物。
• Metal-Free C–H [5 + 1] Carbonylation of 2-Alkenyl/Pyrrolylanilines Using Dioxazolones as Carbonylating Reagents
  作者：Jiang Nan、Pu Chen、Xue Gong、Yan Hu、Qiong Ma、Bo Wang、Yangmin Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01147

  日期：2021.5.7
• Dramatic Enhancement of Catalytic Activity in an Ionic Liquid: Highly Practical Friedel-Crafts Alkenylation of Arenes with Alkynes Catalyzed by Metal Triflates
  作者：Choong Eui Song、Da-un Jung、Su Yhen Choung、Eun Joo Roh、Sang-gi Lee

  DOI：10.1002/anie.200460292

  日期：2004.11.19
• Metal Triflate-Catalyzed Regio- and Stereoselective Friedel–Crafts Alkenylation of Arenes with Alkynes in an Ionic Liquid: Scope and Mechanism
  作者：Mi Young Yoon、Jin Hong Kim、Doo Seoung Choi、Ueon Sang Shin、Jin Yong Lee、Choong Eui Song

  DOI：10.1002/adsc.200700039

  日期：2007.7.2

  In the metal triflate-catalyzed hydroarylation of alkynes, employing an ionic liquid dramatically enhanced the catalytic activities, resulting in broadening the scope of substrates (arenes and alkynes). In some cases, even reactions that were not possible in conventional organic solvents proceeded smoothly in ionic liquids. Moreover, the ionic liquid phase containing catalyst could be readily recovered

  在金属三氟甲磺酸酯催化的炔烃加氢芳基化中，采用离子液体显着增强了催化活性，从而扩大了底物（芳烃和炔烃）的范围。在某些情况下，甚至在常规有机溶剂中不可能发生的反应在离子液体中也能顺利进行。而且，通过在反应后简单地倾析有机层，可以容易地回收含离子液体的催化剂，并且可以将其重新用于随后的运行中而没有任何明显的活性损失。包括反应中间体的13 C NMR分析和同位素实验在内的机理研究首次证实，这种类型的反应是通过乙烯基阳离子中间体进行的。
• Synthesis and Anticonvulsant Activity of 5-Phenyl-[1,2,4]-triazolo[4,3-<i>a</i>]quinolines
  作者：Li-Ping Guan、Qing-Hao Jin、Shou-Feng Wang、Fu-Nan Li、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1002/ardp.200800116

  日期：2008.12

  A series of novel 5‐phenyl‐[1,2,4]‐triazolo[4,3‐a]quinoline derivatives was synthesized by the cyclization of 2‐chloro‐4‐phenyl‐1,2‐dihydronaphthalene with formohydrazide. The starting material 2‐chloro‐4‐phenyl‐1,2‐dihydronaphthalene was synthesized from ethyl‐3‐oxo‐3‐phenylpropanoate and substituted aniline. Their anticonvulsant activities were evaluated by the maximal electroshock (MES) test and

  通过2-氯-4-苯基-1,2-二氢萘与甲酰肼的环化反应合成了一系列新型5-苯基-[1,2,4]-三唑并[4,3-a]喹啉衍生物。以 3-氧代-3-苯基丙酸乙酯和取代苯胺为原料合成了 2-氯-4-苯基-1,2-二氢萘。通过最大电休克 (MES) 试验评估它们的抗惊厥活性，通过旋转棒神经毒性试验 (Tox) 评估它们的神经毒性。最大电击试验表明，7-hexyloxy-5-phenyl-[1,2,4]-triazolo[4,3-a]quinoline 4f 是最有效的化合物，ED50 值为 6.5 mg/kg，并且保护指数（PI = ED50 / TD50）值为35.1，远高于参比药物苯妥英的PI。