tetrabutylphosphonium imidazolide | 259872-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tetrabutylphosphonium imidazolide
• 英文别名: Imidazol-3-ide;tetrabutylphosphanium；imidazol-3-ide;tetrabutylphosphanium
• CAS: 259872-32-7
• 化学式: C₃H₃N₂*C₁₆H₃₆P
• 分子量: 326.506
• InChiKey: FFDUPVAUZDSOJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.24
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  13.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrabutylphosphonium imidazolide 、 二氧化碳 生成
  参考文献：
  名称：

  基于Azole阴离子的非质子离子液体：大气CO2转化为各种杂环化合物的功能性溶剂

  摘要：

  大气中CO 2的化学转化具有重要意义，但仍然提出了巨大挑战。在此，通过弱质子供体（例如2-甲基咪唑，4-甲基咪唑和2,4-二甲基咪唑）与氢氧化四丁基phosph [Bu 4 P]的去质子合成了基于吡咯阴离子的质子惰性离子液体（ILs）。哦]。我们发现这些离子液体，例如[Bu 4 P] [2-MIm]，可以通过氨基甲酸酯的形成激活大气中的CO 2。生成的氨基甲酸酯中间体可能进一步与各种底物发生反应，包括炔丙醇，2-氨基苯甲腈，邻苯二胺和2-氨基苯硫酚，从而产生α亚烷基环状碳酸酯，喹唑啉-2,4（1 H，3 H）-二酮，苯并咪唑酮和苯并噻唑啉的收率中等至良好。因此，我们已经在大气压力下实现了CO 2的转化，并且我们期望这种方法为在无金属条件下合成各种含氧杂环化合物开辟新的途径。

  DOI：

  10.1002/asia.201600281
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 四正丁基氢氧化膦 以 水 为溶剂， 生成 tetrabutylphosphonium imidazolide
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑酮基离子液体催化 C-S 键构建，在环境条件下由 2-氨基苯硫酚和 CO2 合成苯并噻唑

  摘要：

  通过使用CO 2作为C1原料构建C-S键来绿色合成含硫化合物是一个有吸引力的话题。尽管已经报道了该路线的一些实施，但是CO 2在环境条件下的转化仍然是一个巨大的挑战。本工作发现了一种新型苯恶唑酮基离子液体（即四丁基苯恶唑酮，[P 4444 ][Benoxa]），它可以在CO 2存在下有效催化2-氨基苯硫酚与CO 2 环化合成苯并噻唑。大气压和室温下的氢硅烷（例如，30℃，0.1MPa）。该催化方案适用于各种带有吸电子或给电子取代基的2-氨基苯硫酚，以良好至优异的产率提供相应的苯并噻唑。据我们所知，这是在无溶剂和环境条件下使用CO 2合成苯并噻唑的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/d3nj03333c
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 tetrabutylphosphonium imidazolide 、 二氧化碳 、 水 作用下， 79.84 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以92%的产率得到3-羟基-3-甲基-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  Task-specific ionic liquid and CO₂-cocatalysed efficient hydration of propargylic alcohols to α-hydroxy ketones

  摘要：

  特定任务离子液体和CO2共催化的高效合成炔丙醇水合成α-羟基酮。

  DOI：

  10.1039/c5sc00040h

文献信息

• A CO₂-mediated base catalysis approach for the hydration of triple bonds in ionic liquids
  作者：Minhao Tang、Fengtao Zhang、Yanfei Zhao、Yuepeng Wang、Zhengang Ke、Ruipeng Li、Wei Zeng、Buxing Han、Zhimin Liu

  DOI：10.1039/d1gc03865f

  日期：——

  approach for the activation of triple bonds in ionic liquids (ILs) with anions that can chemically capture CO2 (e.g., azolate, phenolate, and acetate), which can achieve hydration of triple bonds to carbonyl chemicals. It is discovered that the anion-complexed CO2 could abstract one proton from proton resources (e.g., IL cation) and transfer it to the CN or CC bonds via a six-membered ring transition

  在此，我们报告了一种 CO 2介导的碱催化方法，用于激活离子液体 (IL) 中的三键，其中的阴离子可以化学捕获 CO 2（例如，唑盐、酚盐和乙酸盐），从而实现三键的水合羰基化学品。发现阴离子络合的CO 2可以从质子资源（例如IL阳离子）中提取一个质子，并通过六元环过渡态将其转移到C N 或C C 键，从而实现它们的水合。特别是，四丁基鏻 2-羟基吡啶在 CO 2下对腈和含C C 键的化合物的水合显示出高效率气氛，以优异的收率提供一系列羰基化合物。这种催化方案简单、绿色、高效，开辟了一种在温和和无金属条件下通过三键水合获得羰基化合物的新方法。
• Cu(I)/Ionic Liquids Promote the Conversion of Carbon Dioxide into Oxazolidinones at Room Temperature
  作者：Jikuan Qiu、Yue Zhao、Yuling Zhao、Huiyong Wang、Zhiyong Li、Jianji Wang、Tiantian Jiao

  DOI：10.3390/molecules24071241

  日期：——

  tetrabutylphosphonium imidazol ([P4444][Im]) as a catalyst was described. Catalysis studies indicate that this catalytic system is an effective catalyst for the conversion of CO2 into oxazolidinones at room temperature and ambient pressure without any solvent. The results provide a useful way to design novel noble metal-free catalyst systems for the transformation of CO2 into other valuable compounds.

  最近，从可持续化学的角度来看，在不使用贵金属催化剂的情况下将二氧化碳 (CO2) 有效地化学固定为高价值化学品已变得极具吸引力。在这项工作中，描述了通过将 CuI 和四丁基鏻咪唑 ([P4444][Im]) 作为催化剂以原子经济和环境友好的方式进行的炔丙醇、苯胺和 的一锅三组分反应。催化研究表明，该催化体系是在室温和环境压力下无需任何溶剂即可将 转化为恶唑烷酮的有效催化剂。结果为设计用于将 转化为其他有价值的化合物的新型不含贵金属的催化剂系统提供了一种有用的方法。
• Delineating the Mechanism of Ionic Liquids in the Synthesis of Quinazoline-2,4(1<i>H</i> ,3<i>H</i> )-dione from 2-Aminobenzonitrile and CO₂
  作者：Martin Hulla、Sami M. A. Chamam、Gabor Laurenczy、Shoubhik Das、Paul J. Dyson

  DOI：10.1002/anie.201705438

  日期：2017.8.21

  Ionic liquids (ILs) are versatile solvents and catalysts for the synthesis of quinazoline‐2,4‐dione from 2‐aminobenzonitrile and CO2. However, the role of the IL in this reaction is poorly understood. Consequently, we investigated this reaction and showed that the IL cation does not play a significant role in the activation of the substrates, and instead plays a secondary role in controlling the physical

  离子液体（ILs）是用于从2-氨基苄腈和CO 2合成喹唑啉-2,4-二酮的通用溶剂和催化剂。然而，人们对IL在该反应中的作用了解甚少。因此，我们研究了该反应，结果表明IL阳离子在底物的活化中不发挥重要作用，而在控制IL的物理性质中起次要作用。IL阴离子（共轭酸）的p K a与反应速率之间存在线性关系，在ap K a处观察到最大的催化剂效率DMSO中的> 14.7。碱催化的反应受到喹唑啉-2,4-二酮产物的酸度的限制，该产物的酸度被更多的碱性催化剂去质子化，从而导致喹唑啉化物阴离子（共轭酸p K a 14.7）的形成。原始催化剂的中和反应和喹唑内酯阴离子催化剂的形成导致观察到的反应极限。
• Protic ionic liquid-promoted synthesis of dimethyl carbonate from ethylene carbonate and methanol
  作者：Yu Song、Xing He、Bing Yu、Hong-Ru Li、Liang-Nian He

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.07.053

  日期：2020.3

  the protic ionic liquid [DBUH][Im] (1,8-diazabicyclo[5.4.0]-7-undeceniumimidazolide) was developed as an efficient catalyst for the transesterification of ethylene carbonate with methanol to produce dimethyl carbonate. At 70 °C, up to 97% conversion of ethylene carbonate and 91% yield of dimethyl carbonate were obtained with 1 mol% [DBUH][Im] (relative to ethylene carbonate) as catalyst in 2 h. Even at

  摘要在这项工作中，质子离子液体[DBUH] [Im]（1,8-二氮杂双环[5.4.0] -7-十一碳铝咪唑化物）被开发为一种有效的催化剂，用于碳酸亚乙酯与甲醇的酯交换反应以生产碳酸二甲酯。在70°C下，用1 mol％[DBUH] [Im]（相对于碳酸亚乙酯）作为催化剂，在2小时内可获得高达97％的碳酸亚乙酯转化率和91％的碳酸二甲酯产率。即使在室温下，碳酸亚乙酯的转化率也可以达到94％，碳酸二甲酯的产率在6小时内可以达到81％。催化机理研究表明，这种离子液体的高催化效率是由协同活化作用引起的，其中阳离子可以活化碳酸亚乙酯，而阴离子可以通过氢键形成来活化甲醇。
• METHOD FOR PRODUCING 1,4-DIPHENYL AZETIDINONE DERIVATIVES
  申请人：LINDENSCHMIDT Andreas

  公开号：US20070149776A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  The present invention is directed to the preparation of novel compounds useful in the treatment of hyperlipidemia, arteriosclerosis, hypercholesterolemia, and other related metabolic disorders. More specifically, the present invention is a novel process for the preparation of 1,4-diphenylazetidinone derivatives from β-substituted amino amides which are protected in the presence of silylating agents and at least one cyclization catalyst whose structural formula is represented by one of the general formula: Wherein the various R-groups are defined herein

  本发明涉及制备用于治疗高脂血症、动脉粥样硬化、高胆固醇血症和其他相关代谢性疾病的新化合物。具体地，本发明涉及一种从β-取代氨基酰胺制备1,4-二苯基氮杂环丙酮衍生物的新方法，该方法在硅化剂的存在下保护，并且至少有一个环化催化剂，其结构式由以下一般式之一表示：其中各种R基在此定义。