L-N-Acetyl-4-methoxyphenylalanin | 28047-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-N-Acetyl-4-methoxyphenylalanin
• 英文别名: 2-acetamido-3-(4-methoxyphenyl)propanoic Acid
• CAS: 28047-05-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: HRUASHPCEMXOMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-151 °C
• 沸点：
  487.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-N-Acetyl-4-methoxyphenylalanin 在 ammonium hydroxide 、 聚合甲醛 作用下， 生成 4-甲氧基-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Luliberin（促黄体激素释放激素）肽拮抗剂的合成及其生物学活性。

  摘要：

  已经制备了一系列在1和6位，并且在某些情况下在10位有修饰的luliberin的des-His2八肽和九肽类似物（促黄体激素释放激素）。这些类似物中的一些是在体外和体内有效的卢立伯林抑制剂。描述了使用紫外线吸收测量来评估包含酪氨酸和色氨酸的肽。报道了O-甲基-d-酪氨酸的有效合成。

  DOI：

  10.1021/jm00194a010
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-L-苯丙氨酸 在 水 、 sodium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 L-N-Acetyl-4-methoxyphenylalanin
  参考文献：
  名称：

  益生元相关的5（4H）-恶唑酮介导的肽偶联中的非对映选择性。

  摘要：

  进行了可能的益生元肽形成反应的立体化学研究，作为系统化学研究对称断裂潜在途径的第一部分。非对映异构体的大量过量是由于5（4H）-恶唑酮中间体在水溶液中的快速差向异构化。

  DOI：

  10.1039/c3cc49580a

文献信息

• Minisci‐Type Alkylation of <i>N</i> ‐Heteroarenes by <i>N</i> ‐(Acyloxy)phthalimide Esters Mediated by a Hantzsch Ester And Blue LED Light
  作者：Jiacheng Li、Suan Siang Tan、Sara Helen Kyne、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1002/adsc.202101195

  日期：2022.2.15

  A synthetic method that enables the Hantzsch ester-mediated Minisci-type C2-alkylation of quinolines, isoquinolines and pyridines by N-(acyloxy)phthalimide esters (NHPI) under blue LED (light emitting diode) light (456 nm) is described. Achieved under mild reaction conditions at room temperature, the metal-free synthetic protocol was shown to be applicable to primary, secondary and tertiary NHPIs to

  描述了一种在蓝色 LED（发光二极管）光（456 nm）下通过N- （酰氧基）邻苯二甲酰亚胺酯（NHPI）对喹啉、异喹啉和吡啶进行 Hantzsch 酯介导的 Minisci 型 C2 烷基化的合成方法。在室温下温和的反应条件下，无金属合成方案被证明适用于一级、二级和三级 NHPI，以得到烷基化N-杂环产物的产率为 21–99%。在引入手性磷酸后，还实现了反应的不对称形式，并提供了 53-99% 的产物对映体过量 (ee) 值。反应机制被描述为涉及电子供体受体 (EDA) 复合物的激发，该复合物由 Hantzsch 酯和 NHPI 之间的弱静电相互作用形成，其产生氧化还原活性酯的假定自由基物质，该自由基物质经历加成到N-杂环.
• A Simplified Method for the Preparation of N-Acetylphenylalanines
  作者：Tôru Okuda、Yasuo Fujii

  DOI：10.1246/bcsj.30.698

  日期：1957.7

  procedure is described of preparing N-acetylphenylalanines by hydrogenation of the corresponding unsaturated azlactones in an aqueous sodium hydroxide solution with Raney nickel under pressure. By this method N-acetyl derivatives of phenylalanine, p-methylphenylalanine, p-methoxyphenylalanine and 3,4-methylenedioxyphenylalanine were synthesized in good yield.

  描述了在氢氧化钠水溶液中用雷尼镍在压力下氢化相应的不饱和吖内酯制备 N-乙酰苯丙氨酸的简单实用的方法。用这种方法合成了苯丙氨酸、对甲基苯丙氨酸、对甲氧基苯丙氨酸和3,4-亚甲基二氧基苯丙氨酸的N-乙酰基衍生物，收率良好。
• Octapeptides and methods for their production
  申请人：Parke, Davis & Company

  公开号：US04111923A1

  公开（公告）日：1978-09-05

  New octapeptides having the formula Prot Grp-R-Trp-Ser-Tyr-R.sub.2 -Leu-Arg-Pro-R.sub.3 ; salts thereof; wherein R is Gln, Gln (bzl), His (bzl), Ser (bzl), Pro, Leu, Tyr (bzl), Ile, Cys (bzl) or Phe, R.sub.2 is D-Phe, D-Ala, D-Leu, D-Trp, D-Tyr, D-Tyr (Me), D-Ser, D-Met, D-Arg, D-Val, D-His, D-Gln, D-Phs, D-Thr, D-Pro, D-Me.sub.5 Phe or D-Asn and R.sub.3 is NH.sub.2, NH(lower alkyl), N-(lower alkyl).sub.2, NH-benzyl, NHCH.sub.2 CH.sub.2 N-(lower alkyl).sub.2 or NH-CH.sub.2 CH.sub.2 SO.sub.2 NH-benzyl; methods for their production; certain peptide intermediates and their salts used in the production thereof; and the use of said octapeptides as luteinizing hormone releasing factor antagonists.

  新的八肽具有公式Prot Grp-R-Trp-Ser-Tyr-R.sub.2 -Leu-Arg-Pro-R.sub.3；其盐；其中R为Gln，Gln（bzl），His（bzl），Ser（bzl），Pro，Leu，Tyr（bzl），Ile，Cys（bzl）或Phe，R.sub.2为D-Phe，D-Ala，D-Leu，D-Trp，D-Tyr，D-Tyr（Me），D-Ser，D-Met，D-Arg，D-Val，D-His，D-Gln，D-Phs，D-Thr，D-Pro，D-Me.sub.5 Phe或D-Asn，R.sub.3为NH.sub.2，NH（较低烷基），N-（较低烷基）.sub.2，NH-benzyl，NHCH.sub.2 CH.sub.2 N-（较低烷基）.sub.2或NH-CH.sub.2 CH.sub.2 SO.sub.2 NH-benzyl；其生产方法；用于生产的某些肽中间体及其盐；以及将所述八肽用作促黄体生成素释放因子拮抗剂的用途。
• Asymmetric Synthesis of Unnatural Amino Acids and Tamsulosin Chiral Intermediate
  作者：Veera Reddy Arava、Srinivasulu Reddy Amasa、Bharat Kumar Goud Bhatthula、Laxmi Srinivas Kompella、Venkata Prasad Matta、M. C. S. Subha

  DOI：10.1080/00397911.2012.748075

  日期：2013.11.2

  An efficient and enantioselective hydrogenation of N-acetylamino phenyl acrylic acids was successfully developed by using ruthenium catalyst. This methodology is important in the field of pharmaceuticals and provides a new process for the preparation of unnatural amino acids and tamsulosin chiral intermediate. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) for the following free supplemental resource: Full experimental and spectral details.]
• Optimisation and synthesis of libraries derived from phenolic amino acid scaffolds
  作者：Andrew D Morley

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01264-8

  日期：2000.9

  Functionalisation of a series of resin bound phenolic amino acids is described, employing Irori technology to produce multidimensional libraries. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.