N-乙酰基-O-甲基-D-酪氨酸 | 70601-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-乙酰基-O-甲基-D-酪氨酸
• 英文名称: (D)-N-acetyl-4-methoxy-phenylalanine
• 英文别名: (R)-N-acetyl-p-methoxyphenylalanine；N-acetyl-O-methyl-D-tyrosine；N-Acetyl-O-methyl-D-tyrosin；AC-D-Tyr(ME)-OH；(2R)-2-acetamido-3-(4-methoxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 70601-62-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: HRUASHPCEMXOMR-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基-O-甲基-D-酪氨酸 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 O-甲基-D-酪氨酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Octapeptides and methods for their production

  摘要：

  新的八肽具有以下公式 Prot Grp-R-Trp-Ser-Tyr-R.sub.2 -Leu-Arg-Pro-R.sub.3；及其盐；其中 R 为 Gln、Gln (bzl)、His (bzl)、Ser (bzl)、Pro、Leu、Tyr (bzl)、Ile、Cys (bzl) 或 Phe，R.sub.2 为 D-Phe、D-Ala、D-Leu、D-Trp、D-Tyr、D-Tyr (Me)、D-Ser、D-Met、D-Arg、D-Val、D-His、D-Gln、D-Phs、D-Thr、D-Pro、D-Me.sub.5 Phe 或 D-Asn，R.sub.3 为 NH.sub.2、NH(较低烷基)、N-(较低烷基).sub.2、NH-benzyl、NHCH.sub.2 CH.sub.2 N-(较低烷基).sub.2 或 NH-CH.sub.2 CH.sub.2 SO.sub.2 NH-benzyl；它们的生产方法；用于生产中的某些肽中间体及其盐；以及将该八肽用作促黄体生成激素释放因子拮抗剂。

  公开号：

  US04111923A1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰胺基-(3z)-(41-甲氧苯基)丙烯酸 在 [rhodium(I)(norborna-2,5-diene)2]SbF₆ 、 氢气 、 (S,S',R,R')-tangphos 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、137.89 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 N-乙酰基-O-甲基-D-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  A Chiral 1,2-Bisphospholane Ligand with a Novel Structural Motif: Applications in Highly Enantioselective Rh-Catalyzed Hydrogenations

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020503)41:9<1612::aid-anie1612>3.0.co;2-h

文献信息

• Synthesis and Application of (3<i>R</i>,4<i>R</i>)-3,4-Bis(diphenylphosphino)tetrahydrofuran as Ligand for Asymmetric Hydrogenation of Acrylic Acids
  作者：Andreas Terfort

  DOI：10.1055/s-1992-26275

  日期：——

  A new, chiral bisphosphine, (3R,4R)-3, 4-bis(diphenylphosphino)tetrahydrofuran (4), is synthesized in three steps from (R,R)-tartaric acid esters. With rhodium(I) complexes of 4enantiomeric excesses of 54 to 97% are obtained on catalytic hydrogenation of 2-(acetylamino)acrylic acid, 2-(acetylamino)cinnamic acids and itaconic acid. The applied substrate/catalyst ratios were between 250: 1 and 11000:1.

  一种新的手性双膦--(3R,4R)-3, 4-双（二苯基膦）四氢呋喃 (4)，是由（R,R）-酒石酸酯通过三个步骤合成的。使用铑（I）配合物催化 2-（乙酰氨基）丙烯酸、2-（乙酰氨基）肉桂酸和衣康酸的氢化反应，可获得 54% 至 97% 的 4 对映体过量。应用的底物/催化剂比率介于 250:1 和 11000:1 之间。
• Efficient Asymmetric Hydrogenations of (<i>Z</i>)-2-Acetamidoacrylic Acid Derivatives with the Cationic Rhodium Complex of (2<i>S</i>,4<i>S</i>)-MOD-BPPM
  作者：Hisashi Takahashi、Kazuo Achiwa

  DOI：10.1246/cl.1989.305

  日期：1989.2

  5′-dimethylphenyl)]phosphino]-2-[[[bis(4′-methoxy-3′,5′-dimethylphenyl)]phosphino]methyl]pyrrolidine) and its application to highly effective asymmetric hydrogenations of (Z)-2-acetamidoacrylic acid derivatives are described.

  (2S,4S)-MOD-BPPM((2S,4S)-N-(叔丁氧基羰基)-4-[[双(4'-甲氧基-3',5'-二甲基苯基)]膦基]-的制备描述了 2-[[[双(4'-甲氧基-3',5'-二甲基苯基)]膦基]甲基]吡咯烷)及其在 (Z)-2-乙酰氨基丙烯酸衍生物的高效不对称氢化中的应用。
• Synthesis and biological activity of peptide antagonists of luliberin (luteinizing hormone-releasing hormone)
  作者：G. W. Moersch、M. C. Rebstock、E. L. Wittle、F. J. Tinney、E. D. Nicolaides、M. P. Hutt、T. F. Mich、J. M. Vandenbelt、R. E. Edgren

  DOI：10.1021/jm00194a010

  日期：1979.8

  analogues of luliberin (luteinizing hormone-releasing hormone) with modifications in the 1 and 6 positions, and in some instances the 10 position, has been prepared. Some of these analogues are potent inhibitors of luliberin in vitro and in vivo. The use of ultraviolet absorption measurements for evaluating peptides containing tyrosine and tryptophan is described. An efficient synthesis of O-methyl-d-tyrosine

  已经制备了一系列在1和6位，并且在某些情况下在10位有修饰的luliberin的des-His2八肽和九肽类似物（促黄体激素释放激素）。这些类似物中的一些是在体外和体内有效的卢立伯林抑制剂。描述了使用紫外线吸收测量来评估包含酪氨酸和色氨酸的肽。报道了O-甲基-d-酪氨酸的有效合成。
• Mixed Anhydride Intermediates in the Reaction of 5(4<i>H</i>)-Oxazolones with Phosphate Esters and Nucleotides
  作者：Ziwei Liu、Lukas Rigger、Jean-Christophe Rossi、John D. Sutherland、Robert Pascal

  DOI：10.1002/chem.201602697

  日期：2016.10.10

  interaction. As a matter of fact, the formation of mixed anhydrides with mononucleotides and nucleic acid models is shown to take place at positions involving a mono‐substituted phosphate group at the 3’‐ or 5’‐terminus but not at the internal phosphodiester linkages. In addition to the formation of mixed anhydrides, the subsequent intramolecular acyl or phosphoryl transfers taking place at the 3’‐terminus

  5(4小时)-恶唑酮可通过酰化 α-氨基酸或肽 C 末端的活化形成。它们构成了在生命起源或生物学早期阶段之前的肽的非生物化学中潜在的活化中间体，并且能够在与磷酸酯和核苷酸反应时产生混合的羧酸-磷酸酐。在这里，我们展示了一项研究的结果，该研究旨在调查可以通过这种相互作用构建的化学物质。事实上，混合酸酐与单核苷酸和核酸模型的形成显示发生在涉及 3'-或 5'-末端的单取代磷酸基团的位置，而不是内部磷酸二酯键。除了形成混合酸酐外，
• [EN] HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTITHROMBOTIC AGENTS<br/>[FR] DERIVES HETEROCYCLIQUES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS ANTITHROMBOTIQUES
  申请人：AKZO NOBEL N.V.

  公开号：WO1998047876A1

  公开（公告）日：1998-10-29

  (EN) The present invention relates to antithrombotic compounds comprising the group Q, Q having formula (I), wherein the substructure (i) is a structure selected from (a, b and c), wherein X is O or S; X' being independently CH or N; and m is 0, 1, 2 or 3; wherein the group Q is bound through an oxygen atom or an optionally substituted nitrogen or carbon atom, or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a prodrug thereof. The compounds of the invention are therapeutically active and in particular are antithrombotic agents.(FR) La présente invention concerne des composé antithrombotiques comprenant le groupe Q correspondant à la formule (I) dans laquelle la sous-structure (i) est une structure choisie parmi (a), (b) ou (c) où X représente O ou S, X' représente indépendamment CH ou N, et m vaut 0, 1, 2 ou 3, le groupe Q étant fixé au moyen d'un atome d'oxygène ou d'un atome de carbone ou d'azote éventuellement substitué. L'invention concerne également un sel ou un promédicament de ces composés, acceptable sur le plan pharmacologique. Les compositions de l'invention sont actives sur le plan thérapeutique et constituent notamment des agents antithrombotiques.

  该发明涉及抗血栓化合物，包括具有公式（I）的Q基团，其中亚结构（i）是从（a）、（b）和（c）中选择的结构，其中X为O或S；X'独立地为CH或N；m为0、1、2或3；其中Q基团通过氧原子或可选择的取代氮或碳原子结合，或其药学可接受的盐或前药。该发明的化合物具有治疗活性，特别是抗血栓剂。