8-methoxy-2-methyl-3,4-dihydroisoquinolinium iodide | 24693-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 8-methoxy-2-methyl-3,4-dihydroisoquinolinium iodide
• 英文别名: 8-methoxy-2-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-2-ium;iodide
• CAS: 24693-46-7
• 化学式: C₁₁H₁₄NO*I
• 分子量: 303.143
• InChiKey: RMPJRXIJEOUBAH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.68
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-1,3-二噻烷 、 8-methoxy-2-methyl-3,4-dihydroisoquinolinium iodide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以31%的产率得到2-(8-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)-2-phenyl-1,3-dithian
  参考文献：
  名称：

  Cleavage of 2-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)-2-phenyl-1,3-dithianes with HgO/BF3

  摘要：

  The title compounds (5) were prepared by addition of 2-phenyl-1,3-dithiane anion (2-lithiated 10) to adequately substituted N-alkyl-3,4-dihydroisoquinolinium salts (7a-7g). Cleavage of compounds 5 with HgO/BF3 affords S-benzoyl-1,3-propanedithiol (4a) and the corresponding disulfide 4c, benzaldehyde, and Hg(I) ions. In contrast to the title compounds, 2-(alpha-dialkylaminobenzyl)-2-phenyl-1 ,3-dithianes (6) yield benzil under these conditions.

  DOI：

  10.1007/bf00806969
• 作为产物：
  描述：

  2-m-anisyl-N-pivaloylethylamine 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 8-methoxy-2-methyl-3,4-dihydroisoquinolinium iodide
  参考文献：
  名称：

  8-Methoxyisoquinoline derivatives through ortho-selective metalation of 2-(3-methoxyphenyl)ethylamine

  摘要：

  Butyllithium in diethyl ether smoothly metalates 2-m-anisyl-N-pivaloylethylamine at the aromatic position flanked by the two substituents. Subsequent reaction with N,N-dimethylformamide followed by acid catalyzed cyclization and reduction gives 8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85014-v