((2R,3R,4S,5S)-4-Benzyloxy-6-fluoro-2-methyl-5-phenylselanyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane | 273918-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2R,3R,4S,5S)-4-Benzyloxy-6-fluoro-2-methyl-5-phenylselanyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane
• CAS: 273918-32-4
• 化学式: C₂₅H₃₅FO₃SeSi
• 分子量: 509.595
• InChiKey: VCFCMKJVKIDNPC-YELWEYFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R,4S,5S)-4-Benzyloxy-6-fluoro-2-methyl-5-phenylselanyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane 在 甲醇 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[(2S,3S,4S,5R,6R)-4-Benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-3-phenylselanyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  everninomicin 13,384-1-的总合成-第4部分：方法论探索；1,1'-二糖的立体控制合成，碳水化合物中1,2-硒的迁移以及2-脱氧糖苷和原酸酯的溶液和固相合成。

  摘要：

  报道了立体控制1,1'-二糖，2-脱氧糖苷和原酸酯的构建方法。具体而言，锡-乙缩醛部分用于固定碳水化合物受体的异头立体化学，导致1,1'-二糖的高效和立体选择性合成，而碳水化合物中新发现的1,2-苯基硒代迁移反应使2的条目打开-脱氧糖苷和原酸酯。因此，2-羟基苯基硒代糖苷与DAST的反应产生了2-苯基硒代糖基氟化物，其与碳水化合物受体反应以选择性地立体生成2-苯基硒代糖苷。后面的化合物可以通过相应的乙烯酮缩醛还原性地选择为2-脱氧糖苷或氧化转化为原酸酯。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000901)6:17<3166::aid-chem3166>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5R,6R)-4-Benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-2-phenylselanyl-tetrahydro-pyran-3-ol 在 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到((2R,3R,4S,5S)-4-Benzyloxy-6-fluoro-2-methyl-5-phenylselanyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  everninomicin 13,384-1-的总合成-第4部分：方法论探索；1,1'-二糖的立体控制合成，碳水化合物中1,2-硒的迁移以及2-脱氧糖苷和原酸酯的溶液和固相合成。

  摘要：

  报道了立体控制1,1'-二糖，2-脱氧糖苷和原酸酯的构建方法。具体而言，锡-乙缩醛部分用于固定碳水化合物受体的异头立体化学，导致1,1'-二糖的高效和立体选择性合成，而碳水化合物中新发现的1,2-苯基硒代迁移反应使2的条目打开-脱氧糖苷和原酸酯。因此，2-羟基苯基硒代糖苷与DAST的反应产生了2-苯基硒代糖基氟化物，其与碳水化合物受体反应以选择性地立体生成2-苯基硒代糖苷。后面的化合物可以通过相应的乙烯酮缩醛还原性地选择为2-脱氧糖苷或氧化转化为原酸酯。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000901)6:17<3166::aid-chem3166>3.0.co;2-z

文献信息

• 1,2-Seleno Migrations in Carbohydrate Chemistry: Solution and Solid-Phase Synthesis of 2-Deoxy Glycosides, Orthoesters, and Allyl Orthoesters
  作者：K. C. Nicolaou、Helen J. Mitchell、Konstantina C. Fylaktakidou、Hideo Suzuki、Rosa M. Rodríguez

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000317)39:6<1089::aid-anie1089>3.0.co;2-v

  日期：2000.3.17