L-2-amino-1-(p-methylphenyl)propanone | 374805-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: L-2-amino-1-(p-methylphenyl)propanone
• 英文别名: (2S)-2-amino-1-(4-methylphenyl)propan-1-one
• CAS: 374805-94-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: OHULHWHSUJEYIT-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-2-amino-1-(p-methylphenyl)propanone 在 三氯化铝 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 {(S)-2-Methyl-1-[(S)-2-methyl-1-((S)-1-methyl-2-oxo-2-p-tolyl-ethylcarbamoyl)-butylcarbamoyl]-propyl}-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Friedel-Crafts氨基酰化反应及其对映体纯α-氨基酮的简便方法，并将其转化为肽基酮。

  摘要：

  在本文中，我们描述了在三氯化铝存在下，通过稳定和对映体纯的N-Fmoc保护的L-氨基酸氯化物与甲苯的Friedel-Crafts型反应，来制备一种手性芳基α-氨基酮的通用直接方法。所开发的方法提供了芳基α-氨基-对-甲基苯基酮，在室温下用乙酸酐在氯仿中处理后，路易斯酸诱导去除后，可以作为游离碱形式分离和回收或作为其N-乙酰基衍生物回收。 9-芴基甲氧基羰基保护基的基团。由于在所有情况下均已证实，Friedel-Crafts样过程和氨基官能掩蔽基团的裂解可选择性进行。发生α-氨基酰化步骤的动力学比去除N-保护所需的动力学更快。还探讨了所提出的方法作为制备光学纯的酮二肽和三肽的简便且有用的合成工具。这些化合物无需色谱纯化即可以极高的总收率获得。此外，在所有情况下，都可以以非常高的化学和光学纯度分离芳基α-氨基酮或修饰的二肽和三肽，而无需依靠非对映异构体混合物的分离，因为不对称氨基酸离析物的手性

  DOI：

  10.1021/jo010414q
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1S)-1-(氯甲酰基)乙基]氨基甲酸芴甲基酯 、 甲苯 在 三氯化铝 作用下， 生成 L-2-amino-1-(p-methylphenyl)propanone
  参考文献：
  名称：

  Friedel-Crafts氨基酰化反应及其对映体纯α-氨基酮的简便方法，并将其转化为肽基酮。

  摘要：

  在本文中，我们描述了在三氯化铝存在下，通过稳定和对映体纯的N-Fmoc保护的L-氨基酸氯化物与甲苯的Friedel-Crafts型反应，来制备一种手性芳基α-氨基酮的通用直接方法。所开发的方法提供了芳基α-氨基-对-甲基苯基酮，在室温下用乙酸酐在氯仿中处理后，路易斯酸诱导去除后，可以作为游离碱形式分离和回收或作为其N-乙酰基衍生物回收。 9-芴基甲氧基羰基保护基的基团。由于在所有情况下均已证实，Friedel-Crafts样过程和氨基官能掩蔽基团的裂解可选择性进行。发生α-氨基酰化步骤的动力学比去除N-保护所需的动力学更快。还探讨了所提出的方法作为制备光学纯的酮二肽和三肽的简便且有用的合成工具。这些化合物无需色谱纯化即可以极高的总收率获得。此外，在所有情况下，都可以以非常高的化学和光学纯度分离芳基α-氨基酮或修饰的二肽和三肽，而无需依靠非对映异构体混合物的分离，因为不对称氨基酸离析物的手性

  DOI：

  10.1021/jo010414q

文献信息

• Successful use of a novel lux® i‐Amylose‐1 chiral column for enantioseparation of “legal highs” by HPLC
  作者：Kian Kadkhodaei、Marlene Kadisch、Martin G. Schmid

  DOI：10.1002/chir.23135

  日期：2020.1

  enantiomers may differ in their pharmacological effect. The aim of this study was to test a novel HPLC column for the enantioseparation of a set of 112 NPS coming from different chemical groups and collected by internet purchases during the years 2010–2018. The CSP, namely Lux® 5 μm i‐Amylose‐1, LC Column 250 x 4.6 mm, was run in normal phase mode under isocratic conditions, UV detection was performed

  这些术语背后隐藏着浴盐，熏蒸剂，清洁剂和空气清新剂，这些物质被算作“合法上限”。这些花哨的名字被用来装扮成合法的无害化合物，以规避市场营销的法律法规并增加销量。除了合成的经典非法药物（如苯丙胺，可卡因和摇头丸）以外，这些化合物的贸易（也称为新型精神活性物质（NPS））在当今并不罕见。在许多国家，NPS仍然不受药物管制。其中，有具有手性中心的兴奋剂，例如新的苯丙胺衍生物或卡西酮。关于两种可能的对映异构体的药理作用可能不同的事实知之甚少。这项研究的目的是测试一种新颖的HPLC色谱柱，该色谱柱用于对映分离2010年至2018年间通过互联网购买的来自不同化学族的112种NPS。CSP，即Lux®5μmi-Amylose-1，LC色谱柱250 x 4.6 mm，在等度条件下以正相模式运行，在245 nm和230 nm处进行UV检测，进样量为10μl，流速为为1毫升/分钟。使用由正己烷/异丙醇/二乙胺（90：10：0
• Facile Approach to Enantiomerically Pure α-Amino Ketones by Friedel−Crafts Aminoacylation and Their Conversion into Peptidyl Ketones
  作者：Maria Luisa Di Gioia、Antonella Leggio、Angelo Liguori、Anna Napoli、Carlo Siciliano、Giovanni Sindona

  DOI：10.1021/jo010414q

  日期：2001.10.1

  explored as a facile and useful synthetic tool for the preparation of optically pure ketone di- and tripeptides. These compounds can be obtained in exceptionally overall yields without need of chromatographic purification. Moreover, either aryl alpha-amino ketones or modified di- and tripeptides, in all cases, can be isolated in very high chemical and optical purity without recourse to resolution of diastereomeric

  在本文中，我们描述了在三氯化铝存在下，通过稳定和对映体纯的N-Fmoc保护的L-氨基酸氯化物与甲苯的Friedel-Crafts型反应，来制备一种手性芳基α-氨基酮的通用直接方法。所开发的方法提供了芳基α-氨基-对-甲基苯基酮，在室温下用乙酸酐在氯仿中处理后，路易斯酸诱导去除后，可以作为游离碱形式分离和回收或作为其N-乙酰基衍生物回收。 9-芴基甲氧基羰基保护基的基团。由于在所有情况下均已证实，Friedel-Crafts样过程和氨基官能掩蔽基团的裂解可选择性进行。发生α-氨基酰化步骤的动力学比去除N-保护所需的动力学更快。还探讨了所提出的方法作为制备光学纯的酮二肽和三肽的简便且有用的合成工具。这些化合物无需色谱纯化即可以极高的总收率获得。此外，在所有情况下，都可以以非常高的化学和光学纯度分离芳基α-氨基酮或修饰的二肽和三肽，而无需依靠非对映异构体混合物的分离，因为不对称氨基酸离析物的手性