N-[4'-(2-imidazolinyl)phenyl]-3-chlorothieno[2,3-b]thiophene-2-carboxamide hydrochloride | 1381771-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4'-(2-imidazolinyl)phenyl]-3-chlorothieno[2,3-b]thiophene-2-carboxamide hydrochloride
• 英文别名: 4-chloro-N-[4-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)phenyl]thieno[2,3-b]thiophene-5-carboxamide;hydrochloride
• CAS: 1381771-69-2
• 化学式: C₁₆H₁₂ClN₃OS₂*ClH
• 分子量: 398.337
• InChiKey: FTWHNQGDWCAPTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4'-(2-imidazolinyl)phenyl]-3-chlorothieno[2,3-b]thiophene-2-carboxamide hydrochloride 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以39%的产率得到2-(2-imidazolinyl)-6-oxo-5,6-dihydrothieno[3',2':4,5]thienyl[2,3-c]quinoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型取代的苯并噻吩和噻吩并噻吩羧酰苯胺和喹诺酮类化合物：合成，光化学合成，DNA结合特性，抗肿瘤评估和3D衍生QSAR分析

  摘要：

  苯并[ b ]噻吩基和噻吩并[2,3- b ]噻吩基甲酰胺和苯并[ b ]噻吩并[2,3- c ]-和噻吩的一系列新的N，N-二甲基氨基丙基-和2-咪唑啉基取代的衍生物[3'，2'：4,5] thieno [2,3- c制备了喹诺酮。喹诺酮是通过相应的苯胺的光化学脱卤化氢反应制备的。测试了甲酰苯胺和喹诺酮类药物的抗增殖活性。2-咪唑啉基取代的衍生物显示出非常突出的活性。通过使用实验获得的抗肿瘤测量结果，对这组化合物进行了3D衍生的QSAR分析。获得了可预测的3D衍生QSAR模型，并确定了对抗肿瘤活性影响最大的分子特性。羧苯胺6a – c和喹诺酮类9a – c和11a评估其DNA结合倾向和拓扑异构酶I和II抑制，作为其作用机理的一部分。作用方式的评估差异与3D-QSAR分析的结果很好地相关。两者合计，结果表明该系列化合物的哪些修饰应进一步改善其抗癌性能。

  DOI：

  10.1021/jm300505h
• 作为产物：
  描述：

  N-(4'-cyanophenyl)-3-chlorothieno[3,2-b]thiophene carboxanilide 、 乙二胺 在 盐酸 作用下， 以 甲乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以39%的产率得到N-[4'-(2-imidazolinyl)phenyl]-3-chlorothieno[2,3-b]thiophene-2-carboxamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型取代的苯并噻吩和噻吩并噻吩羧酰苯胺和喹诺酮类化合物：合成，光化学合成，DNA结合特性，抗肿瘤评估和3D衍生QSAR分析

  摘要：

  苯并[ b ]噻吩基和噻吩并[2,3- b ]噻吩基甲酰胺和苯并[ b ]噻吩并[2,3- c ]-和噻吩的一系列新的N，N-二甲基氨基丙基-和2-咪唑啉基取代的衍生物[3'，2'：4,5] thieno [2,3- c制备了喹诺酮。喹诺酮是通过相应的苯胺的光化学脱卤化氢反应制备的。测试了甲酰苯胺和喹诺酮类药物的抗增殖活性。2-咪唑啉基取代的衍生物显示出非常突出的活性。通过使用实验获得的抗肿瘤测量结果，对这组化合物进行了3D衍生的QSAR分析。获得了可预测的3D衍生QSAR模型，并确定了对抗肿瘤活性影响最大的分子特性。羧苯胺6a – c和喹诺酮类9a – c和11a评估其DNA结合倾向和拓扑异构酶I和II抑制，作为其作用机理的一部分。作用方式的评估差异与3D-QSAR分析的结果很好地相关。两者合计，结果表明该系列化合物的哪些修饰应进一步改善其抗癌性能。

  DOI：

  10.1021/jm300505h

文献信息

• Novel Substituted Benzothiophene and Thienothiophene Carboxanilides and Quinolones: Synthesis, Photochemical Synthesis, DNA-Binding Properties, Antitumor Evaluation and 3D-Derived QSAR Analysis
  作者：Maja Aleksić、Branimir Bertoša、Raja Nhili、Lidija Uzelac、Ivana Jarak、Sabine Depauw、Marie-Hélène David-Cordonnier、Marijeta Kralj、Sanja Tomić、Grace Karminski-Zamola

  DOI：10.1021/jm300505h

  日期：2012.6.14

  A series of new N,N-dimethylaminopropyl- and 2-imidazolinyl-substituted derivatives of benzo[b]thienyl- and thieno[2,3-b]thienylcarboxanilides and benzo[b]thieno[2,3-c]- and thieno[3′,2′:4,5]thieno[2,3-c]quinolones were prepared. Quinolones were prepared by the reaction of photochemical dehydrohalogenation of corresponding anilides. Carboxanilides and quinolones were tested for the antiproliferative

  苯并[ b ]噻吩基和噻吩并[2,3- b ]噻吩基甲酰胺和苯并[ b ]噻吩并[2,3- c ]-和噻吩的一系列新的N，N-二甲基氨基丙基-和2-咪唑啉基取代的衍生物[3'，2'：4,5] thieno [2,3- c制备了喹诺酮。喹诺酮是通过相应的苯胺的光化学脱卤化氢反应制备的。测试了甲酰苯胺和喹诺酮类药物的抗增殖活性。2-咪唑啉基取代的衍生物显示出非常突出的活性。通过使用实验获得的抗肿瘤测量结果，对这组化合物进行了3D衍生的QSAR分析。获得了可预测的3D衍生QSAR模型，并确定了对抗肿瘤活性影响最大的分子特性。羧苯胺6a – c和喹诺酮类9a – c和11a评估其DNA结合倾向和拓扑异构酶I和II抑制，作为其作用机理的一部分。作用方式的评估差异与3D-QSAR分析的结果很好地相关。两者合计，结果表明该系列化合物的哪些修饰应进一步改善其抗癌性能。