2,4,6-Trimethyl-4-(5-methyl-3-thienyl)-4,8-dihydrobenzo<1,2-b:5,4-b'>dithiophen-8-one | 135423-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4,6-Trimethyl-4-(5-methyl-3-thienyl)-4,8-dihydrobenzo<1,2-b:5,4-b'>dithiophen-8-one
• 英文别名: 2,4,6-trimethyl-4-(5-methylthiophen-3-yl)thieno[3,2-f][1]benzothiol-8-one
• CAS: 135423-92-6
• 化学式: C₁₈H₁₆OS₃
• 分子量: 344.522
• InChiKey: JKXGPHVLXGXZMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-Hydroxy-4-methylthiophenetriptycene 在 蒽 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 生成 2,4,6-Trimethyl-4-(5-methyl-3-thienyl)-4,8-dihydrobenzo<1,2-b:5,4-b'>dithiophen-8-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and isomerization of the novel heterotriptycene, 8-hydroxy-2,4,5′,6-tetramethyl-4,8-dihydro-4,8[3′,2′]thiophenobenzo[1,2-b : 5,4-b′]dithiophene

  摘要：

  1,1,1-三（2-硫代-5-甲基-3-噻吩基）乙烷与碳酸二乙酯反应生成新型杂三环烯 2，在加热或酸性或碱性条件下异构化成酮 7。

  DOI：

  10.1039/c39910000751

文献信息

• Synthesis and isomerization of the novel heterotriptycene, 8-hydroxy-2,4,5′,6-tetramethyl-4,8-dihydro-4,8[3′,2′]thiophenobenzo[1,2-b : 5,4-b′]dithiophene
  作者：Akihiko Ishii、Maki Kodachi、Juzo Nakayama、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.1039/c39910000751

  日期：——

  The reaction of 1,1,1-tris(2-lithio-5-methyl-3-thienyl)ethane with diethyl carbonate yields the novel heterotriptycene 2, which isomerizes to ketone 7 either by heating or under acidic or basic conditions.

  1,1,1-三（2-硫代-5-甲基-3-噻吩基）乙烷与碳酸二乙酯反应生成新型杂三环烯 2，在加热或酸性或碱性条件下异构化成酮 7。
• Syntheses and chemical and physical properties of thiophenetriptycenes
  作者：Akihiko Ishii、Kiyoto Maeda、Maki Kodachi、Noriko Aoyagi、Keiko Kato、Teruo Maruta、Masamatsu Hoshino、Juzo Nakayama

  DOI：10.1039/p19960001277

  日期：——

  1-tris(3-bromo-5-methyl-2-thienyl)ethane 40, with dimethyl carbonate. Attempts to prepare 8-hydroxy-4-tert-butyl- 31 and 8-hydroxy-4-unsubstituted thiophenetriptycenes resulted in the formation of ketone 29 and hydroperoxide 32, respectively. The 8-hydroxy-4-methylthiophenetriptycene 1 decomposed to the corresponding ketone 26 on heating. Attempts to generate the carbocation at the bridgehead of compound 1 by dissolution

  通过用碳酸二乙酯处理由1,1,1-三（2-溴-4-甲基-3-噻吩基）乙烷13制得的三锂盐来合成8-羟基-4-甲基噻吩并三苯并噻吩1。以类似的方式，制备了8-羟基-4-乙基噻吩三烯27。还通过使衍生自1,1,1-三（3-溴-5-甲基-2-甲基噻吩基）乙烷40的三锂盐与碳酸二甲酯反应获得4-羟基-8-甲基异构体11。尝试制备8-羟基-4-叔叔-丁基-31和8-羟基-4-未取代的噻吩三萜分别导致酮29和氢过氧化物32的形成。8-羟基-4-甲基噻吩三茂烯1在加热时分解成相应的酮26。试图通过浓溶液中的溶解在化合物1的桥头处生成碳正离子化。H 2 SO 4或通过乙磺酸的乙酰化作用均未成功。化合物1的8-乙酰氧基（45）和8-甲氧基（46）衍生物是通过在DMAP存在下用乙酸酐在三乙胺中处理化合物1和分别用四氟硼酸三甲基氧鎓甲基化化合物1的锂盐来制备的。区域异构体1和11的红外光谱比较表明，化合物1中桥