1-benzyl-6-methyl-5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one | 91956-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-6-methyl-5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one
• 英文别名: 1-Benzyl-6-methyl-5,6-dihydro-pyridon-(2)；2-Methyl-1-benzyl-Δ⁴-pyridon-(6)；1-Benzyl-2-methyl-2,3-dihydropyridin-6-one
• CAS: 91956-64-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: FMZBAUFCKVXICT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-6-methyl-5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one 在 劳森试剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.17h， 生成 (4S,6R)-1-Benzyl-6-methyl-4-morpholin-4-yl-piperidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  将氮和硫亲核试剂非对映选择性迈克尔加成到α，β-不饱和δ-硫代内酰胺†

  摘要：

  由5，6-二氢吡啶-2-酮1和Lawesson试剂合成5，6-二氢吡啶-2-硫酮2。胺，甲基肼或官能化硫醇的立体选择性迈克尔样加成得到反式哌啶-2-硫酮5，其在4位上具有相应的杂取代基作为主要产物。加合物5的构型通过核磁共振技术确定。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340249
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3-benzyl-4-methyl-[1,2,3]oxathiazinane-2,2-dioxide 在 polystyrene-bound PPh₃ 、 sodium ethanolate 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.33h， 生成 1-benzyl-6-methyl-5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of cyclic sulfamidates towards sulfur-stabilised enolates. Stereocontrolled synthesis of functionalised lactams

  摘要：

  一系列结构上具有代表性的1,2-和1,3-环状硫酰胺与来源于甲基α-苯硫乙酸酯9b的烯醇盐发生反应，生成5-和6-取代的α-苯硫内酰胺20–24。这些产物通过相应的亚砜，为α,β-不饱和内酰胺（例如12、27、29）及其α-苯硫类似物（例如26和30）提供了一个合成途径。使用对映体纯净的1,2-环状硫酰胺10、15和17，所有这些反应均在没有可检测的立体化学完整性损失的情况下进行。

  DOI：

  10.1039/b601804a

文献信息

• [EN] APOPTOSIS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'APOPTOSE
  申请人：NAT INSTITUTE OF BIOLOGICAL SCIENCES BEIJING

  公开号：WO2018014802A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  The invention provides compounds that are inhibitors or covalent modifiers of succinate dehydrogenase subunit B (SDHB) and/or inhibitors of apoptosis, and pharmaceutically acceptable salts, hydrides and stereoisomers thereof. The compounds are employed in pharmaceutical compositions, and methods of making and use, including treating a person in need thereof with an effective amount of the compound or composition.

  这项发明提供了一种抑制琥珀酸脱氢酶亚基B（SDHB）或共价修饰剂的化合物，以及抑制凋亡的化合物，以及这些化合物的药用盐、氢化物和立体异构体。这些化合物用于制备药物组合物，以及制备和使用方法，包括使用有效量的化合物或组合物治疗需要的人。
• KHEDDIS, BAYA;BAHIBAH, DJIDA;HAMDI, MAAMAR, J. IRAQI CHEM. SOC., 1980, 5, N ISSUE, 187-193
  作者：KHEDDIS, BAYA、BAHIBAH, DJIDA、HAMDI, MAAMAR

  DOI：——

  日期：——
• Reactivity of cyclic sulfamidates towards sulfur-stabilised enolates. Stereocontrolled synthesis of functionalised lactams
  作者：John F. Bower、Suda Chakthong、Jakub Švenda、Andrew J. Williams、Ron M. Lawrence、Peter Szeto、Timothy Gallagher

  DOI：10.1039/b601804a

  日期：——

  A structurally representative series of 1,2- and 1,3-cyclic sulfamidates react with enolates derived from methyl α-phenylthioacetate 9b to give 5- and 6-substituted α-phenylthio lactams 20–24. These products provide, via the corresponding sulfoxides, an entry to α,β-unsaturated lactams e.g.12, 27, 29 and their α-phenylthio analogues e.g.26 and 30. With the enantiomerically pure 1,2-cyclic sulfamidates 10, 15 and 17, these reactions all proceed with no detectable loss of stereochemical integrity.

  一系列结构上具有代表性的1,2-和1,3-环状硫酰胺与来源于甲基α-苯硫乙酸酯9b的烯醇盐发生反应，生成5-和6-取代的α-苯硫内酰胺20–24。这些产物通过相应的亚砜，为α,β-不饱和内酰胺（例如12、27、29）及其α-苯硫类似物（例如26和30）提供了一个合成途径。使用对映体纯净的1,2-环状硫酰胺10、15和17，所有这些反应均在没有可检测的立体化学完整性损失的情况下进行。
• Diastereoselective michael addition of nitrogen and sulfur-nucleophiles to α,β-unsaturated δ-thiolactams
  作者：Jacek G. Sośnicki、Tadeusz S. Jagodziński、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1002/jhet.5570340249

  日期：1997.3

  5,6-Dihydropyridine-2-thiones 2 are synthesized from 5,6-dihydropyridin-2-ones 1 and Lawesson reagent. Stereoselective Michael-like addition of amines, methylhydrazine or functionalized thiols affords trans piperidine-2-thiones 5 with the corresponding heterosubstituent in position 4 as major products. The configuration of the adducts 5 was determined by nmr-techniques.

  由5，6-二氢吡啶-2-酮1和Lawesson试剂合成5，6-二氢吡啶-2-硫酮2。胺，甲基肼或官能化硫醇的立体选择性迈克尔样加成得到反式哌啶-2-硫酮5，其在4位上具有相应的杂取代基作为主要产物。加合物5的构型通过核磁共振技术确定。