(R)-methyl 4-((S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-methylbutanoyl)-3,4-dihydro-2H-1,4-oxazine-3-carboxylate | 1262306-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 4-((S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-methylbutanoyl)-3,4-dihydro-2H-1,4-oxazine-3-carboxylate
• 英文别名: 4-[2(S)-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methyl-butyryl]-3,4-dihydro-2H-[1,4]oxazine-3(R)-carboxylic acid methyl ester；methyl (3R)-4-[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylbutanoyl]-2,3-dihydro-1,4-oxazine-3-carboxylate
• CAS: 1262306-86-4
• 化学式: C₂₆H₂₈N₂O₆
• 分子量: 464.518
• InChiKey: MNTUMNFJXGIION-PKTZIBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(9H-芴-9-基)甲基(1-氯-3-甲基-1-氧代-2-丁基)氨基甲酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-methyl 4-((S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-methylbutanoyl)-3,4-dihydro-2H-1,4-oxazine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  化学遗传学方法通过用吗啉衍生化合物文库对酿酒酵母菌株进行表型筛选，从而鉴定出新的细胞生长小分子调节剂† ‡

  摘要：

  化学遗传学方法已用于筛选具有吗啉衍生化合物库的酵母缺失菌株，以鉴定能够在酵母细胞上产生表型效应的候选小分子。对不同结构的分子对指数期和固定期细胞生长速率的影响的分析提供了一种工具，可以选择候选化合物进行后续测定，以鉴定新的化学实体作为药物发现的化学探针。

  DOI：

  10.1039/c0ob00357c

文献信息

• Two-step one-pot synthesis of dihydropyrazinones as Xaa-Ser dipeptide isosteres through morpholine acetal rearrangement
  作者：Elena Lenci、Riccardo Innocenti、Gloria Menchi、Cristina Faggi、Andrea Trabocchi

  DOI：10.1039/c5ob00783f

  日期：——

  The synthesis of the uncommon dihydropyrazinone ring was accomplished by a two-step one pot process taking advantage of the ring rearrangement of N-acylated morpholine acetal derived from serine under acidic treatment in the presence of 2,6-lutidine. The mechanism involves an N-acyl iminium intermediate resulting from morpholine acetal ring opening, which occurs after a nucleophilic attack of the amino

  罕见的二氢吡嗪酮环的合成是通过两步一锅法，利用在2,6-二甲基吡啶存在下在酸性条件下衍生自丝氨酸的N-酰化吗啉缩醛的环重排来完成的。该机制包括一个ñ从吗啉缩醛环开口，其中氨基酸的氮原子与所述羰基缩醛原子的亲核攻击后发生酰基亚胺中间由此而来。对二氢吡嗪酮的X射线衍射分析（可被用作受约束的Xaa-Ser二肽等排物）显示出平面组装和内部侧链相对于环状分子支架的轴向方向。
• Chemical genetics approach to identify new small molecule modulators of cell growth by phenotypic screening of Saccharomyces cerevisiae strains with a library of morpholine-derived compounds
  作者：Andrea Trabocchi、Irene Stefanini、Manfredi Morvillo、Leonardo Ciofi、Duccio Cavalieri、Antonio Guarna

  DOI：10.1039/c0ob00357c

  日期：——

  with a pool of morpholine-derived compounds in order to identify candidate small molecules able to produce phenotypic effects on yeast cells. The analysis of the effects of structurally diverse molecules towards cell growth rate in both exponential and stationary phases provides a tool to select candidate compounds for subsequent assays to identify new chemical entities as chemical probes for drug discovery

  化学遗传学方法已用于筛选具有吗啉衍生化合物库的酵母缺失菌株，以鉴定能够在酵母细胞上产生表型效应的候选小分子。对不同结构的分子对指数期和固定期细胞生长速率的影响的分析提供了一种工具，可以选择候选化合物进行后续测定，以鉴定新的化学实体作为药物发现的化学探针。