H-L-Val-Ant-OMe | 125512-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: H-L-Val-Ant-OMe
• 英文别名: methyl 2-[[(2S)-2-amino-3-methylbutanoyl]amino]benzoate
• CAS: 125512-02-9
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₃
• 分子量: 250.298
• InChiKey: DUAGRDFMVGBNRI-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-L-Val-Ant-OMe 在 N-甲基吗啉 、 氰基磷酸二乙酯 、 TEA 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 Boc-D-MePhe-D-Ala-L-Val-Ant-OMe
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of avellanins A and B, new fungal metabolites from Hamigera avellanea with pressor effect.

  摘要：

  Avellanins A 和 B（1 和 2）是来自哈米热拉·阿维拉尼亚（Hamigera avellanea）的新型升压活性真菌代谢产物，已方便地从甲基氨基苯甲酸酯合成。该合成研究确定了avellanin B（2）的绝对立体结构。甲基氨基苯甲酸酯与N保护氨基酸衍生物的耦合最佳使用((9-芴基甲基)氧)碳酸基(Fmoc)-氨基酸氯化物进行。Avellanin的链延伸采用二乙基膦酸腈酸酯完成，而环化则通过二苯基膦酸叠氮酸酯实现。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.930
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(9H-芴-9-基)甲基(1-氯-3-甲基-1-氧代-2-丁基)氨基甲酸酯 在 碳酸氢钠 、 4-氨甲基哌啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 H-L-Val-Ant-OMe
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of avellanins A and B, new fungal metabolites from Hamigera avellanea with pressor effect.

  摘要：

  Avellanins A 和 B（1 和 2）是来自哈米热拉·阿维拉尼亚（Hamigera avellanea）的新型升压活性真菌代谢产物，已方便地从甲基氨基苯甲酸酯合成。该合成研究确定了avellanin B（2）的绝对立体结构。甲基氨基苯甲酸酯与N保护氨基酸衍生物的耦合最佳使用((9-芴基甲基)氧)碳酸基(Fmoc)-氨基酸氯化物进行。Avellanin的链延伸采用二乙基膦酸腈酸酯完成，而环化则通过二苯基膦酸叠氮酸酯实现。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.930

文献信息

• NAKAO, KAZUNARI;HAMADA, YASUMASA;SHIOIRI, TAKAYUKI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 930-932
  作者：NAKAO, KAZUNARI、HAMADA, YASUMASA、SHIOIRI, TAKAYUKI

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of avellanins A and B, new fungal metabolites from Hamigera avellanea with pressor effect.
  作者：Kazunari NAKAO、Yasumasa HAMADA、Takayuki SHIOIRI

  DOI：10.1248/cpb.37.930

  日期：——

  Avellanins A and B (1 and 2), new pressor-active fungal metabolites from Hamigera avellanea, have been conveniently synthesized from methyl anthranilate. This synthetic study has established the absolute stereostructure of avellanin B (2). Coupling of methyl anthranilate with N-protected amino acid derivatives was best carried out by use of ((9-fluorenylmethyl)oxy)carbonyl (Fmoc)-amino acid chloride. Chain elongation for avellanins was accomplished with diethyl phosphorocyanidate, while cyclization was achieved with diphenyl phosphorazidate.

  Avellanins A 和 B（1 和 2）是来自哈米热拉·阿维拉尼亚（Hamigera avellanea）的新型升压活性真菌代谢产物，已方便地从甲基氨基苯甲酸酯合成。该合成研究确定了avellanin B（2）的绝对立体结构。甲基氨基苯甲酸酯与N保护氨基酸衍生物的耦合最佳使用((9-芴基甲基)氧)碳酸基(Fmoc)-氨基酸氯化物进行。Avellanin的链延伸采用二乙基膦酸腈酸酯完成，而环化则通过二苯基膦酸叠氮酸酯实现。