3-hexylcyclopentanone | 85170-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hexylcyclopentanone
• 英文别名: 3-Hexylcyclopentan-1-one
• CAS: 85170-61-2
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: LDATYLGRKRHXGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hexylcyclopentanone 在 Candida antarctica lipase 、 双氧水 、 肉豆蔻酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 4-hexyltetrahydro-2H-pyran-2-one 、 5-n-hexyltetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Lemoult, Stephanie C.; Richardson, Paul F.; Roberts, Stanley M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 2, p. 89 - 92

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-Hexyl-1-methoxy-cyclopentene 在 氢气 作用下， 以88%的产率得到3-hexylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  轻松制备高度官能化的环丙烷并将其转化为环戊酮和呋喃

  摘要：

  发现环戊烷酮和呋喃是由1-烯基-1-甲氧基环丙烷衍生物制备的，所述衍生物是将1-甲氧基-2-烯基亚膦酰基膦酸酯共轭加成到活化烯烃上而得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60406-9

文献信息

• Copper-catalyzed conjugate additions of organozirconocenes. Synthetic and mechanistic studies.
  作者：Peter Wipf、Wenjing Xu、Jacqueline H. Smitrovich、Roman Lehmann、Luigi M. Venanzi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85058-4

  日期：1994.2

  broad range of functional groups are tolerated in the conjugate addition process. Unsaturated N-acyl oxazolidinones give high diastereoselectivities for the formation of the new asymmetric carbon. The resulting zirconium enolates can be used for tandem aldol addition reactions to aldehydes. Depending on the type of copper salt used, slow or fast formation of copper mirror occurs, but no intermediate

  在3–10 mol％的Cu（l）盐（例如CuBr·S Me 2或CuCN）存在下，烷基锆茂金属很容易添加到α，β-不饱和酮，醛和砜中。反应产率对路易斯酸和碱的存在敏感。在共轭加成过程中可以耐受立体位阻以及广泛的官能团。不饱和氮-酰基恶唑烷酮类对形成新的不对称碳具有高的非对映选择性。所得的烯醇锆可用于醛醇的串联醇醛加成反应。根据所用铜盐的类型，会发生缓慢或快速形成铜镜的现象，但是在光谱学上没有检测到中间的铜物种。因此，提出了一种机理，该机理涉及路易斯酸性的锆茂并烯的烯酮络合，然后烷基取代基的内球转移到螯合的Cu（l）上。
• Oxidative rearrangement of 1,1-disubstituted alkenes to ketones
  作者：Qiang Feng、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1126/science.adg3182

  日期：2023.3.31

  to the ring expansion of highly strained methylene cyclobutane derivatives. Herein, we report a solution to this synthetic challenge by designing a Pd II /Pd IV catalytic cycle incorporating a 1,2-alkyl/Pd IV dyotropic rearrangement as a key step. This reaction, compatible with a broad range of functional groups, is applicable to both linear olefins and methylene cycloalkanes, including macrocycles.

  广泛用于将单取代烯烃转化为相应甲基酮的 Wacker 工艺被认为是通过 Pd二/钯0涉及β-氢化物消除步骤的催化循环。这种机制场景不适用于从 1,1-二取代烯烃合成酮。目前的方法基于半-Pd 的频哪醇重排二中间体仅限于高应变亚甲基环丁烷衍生物的环扩展。在此，我们报告了通过设计 Pd 来应对这一综合挑战的解决方案二/钯四、包含 1,2-烷基/Pd 的催化循环四、促变性重排作为关键步骤。该反应与广泛的官能团相容，适用于直链烯烃和亚甲基环烷烃，包括大环化合物。区域选择性有利于更多取代碳的迁移，并且还观察到 β-羧基的强烈定向作用。
• Carbanionic Rearrangements of Halomethylenecyclobutanes. The Role of the Halogen
  作者：Zhengming Du、Melissa J. Haglund、Lauri A. Pratt、Karen L. Erickson

  DOI：10.1021/jo9810866

  日期：1998.11.1

  The carbanionic ring enlargement of (halomethylene)cyclobutanes to 1-halocyclopentenes has been extended to the fluoro analogues. At 180 degrees C, 3-hexyl-1-(fluoromethylene)cyclobutane provides better yields of rearranged product than the corresponding chloride, bromide, or iodide. At temperatures < 100 degrees C, the yield of ring-enlarged product follows the order I > Br > Cl, and the fluoride does not react. Experiments with labeled substrates show that, in general, the larger the halide and the higher the reaction temperature, the greater the preference for double migration over single migration as a mechanistic pathway. The trifluormethyl group is ineffective in promoting anionic rearrangement.
• Enantio- and Regioselective Baeyer−Villiger Oxidations of 2- and 3-Substituted Cyclopentanones Using Engineered Bakers' Yeast
  作者：Margaret M. Kayser、Gang Chen、Jon D. Stewart

  DOI：10.1021/jo980737v

  日期：1998.10.1
• Lemoult, Stephanie C.; Richardson, Paul F.; Roberts, Stanley M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 2, p. 89 - 92
  作者：Lemoult, Stephanie C.、Richardson, Paul F.、Roberts, Stanley M.

  DOI：——

  日期：——