(3S)-3,4-dihydroxybutanoneacetonide | 99566-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S)-3,4-dihydroxybutanoneacetonide
• 英文别名: (S)-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethanone；(S)-(-)-1,2-dihydroxy-(1,2-O-isopropylidene)-butan-3-one；1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanone；Ethanone, 1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-, (S)-
• CAS: 99566-52-6
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: VNEBKVJPKDAIIM-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylsilylmethyllithium 、 (3S)-3,4-dihydroxybutanoneacetonide 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(3S)-3-(trimethylsilyl)methyl-1,2,3-butanetriol-1,2-acetonide
  参考文献：
  名称：

  掺入氘标记的异戊烯基二磷酸酯类似物以阐明橡胶生物合成的立体化学。

  摘要：

  制备了一系列六个氘标记的异戊基二磷酸酯（IPP）的类似物，以研究巴西橡胶树和阿根廷银橡胶中橡胶生物合成过程中添加C5单元的详细立体化学过程。这些类似物通过橡胶颗粒中的橡胶转移酶掺入顺式聚异戊二烯链中，并通过2H-NMR分析该聚合物或由其臭氧分解得到的乙酰丙酸衍生物，确定立体化学。结果表明橡胶链伸长发生在IPP的pro-S氢丢失，向IPP的表面添加烯丙基二磷酸酯以及在带有二磷酸酯的碳上的立体化学反转。

  DOI：

  10.1039/b515750a
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(R)-3-methyl-4-(3-phenoxyphenyl)-3-buten-1,2-diol acetonide 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 (3S)-3,4-dihydroxybutanoneacetonide
  参考文献：
  名称：

  Matsuo, Noritada; Yano, Toshihiko; Ohno, Nobuo, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 10, p. 3029 - 3036

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Donor Promiscuity of a Thermostable Transketolase by Directed Evolution: Efficient Complementation of 1-Deoxy-<scp>d</scp> -xylulose-5-phosphate Synthase Activity
  作者：Thangavelu Saravanan、Sebastian Junker、Michael Kickstein、Sascha Hein、Marie-Kristin Link、Jan Ranglack、Samantha Witt、Marion Lorillière、Laurence Hecquet、Wolf-Dieter Fessner

  DOI：10.1002/anie.201701169

  日期：2017.5.2

  Enzymes catalyzing asymmetric carboligation reactions typically show very high substrate specificity for their nucleophilic donor substrate components. Structure‐guided engineering of the thermostable transketolase from Geobacillus stearothermophilus by directed in vitro evolution yielded new enzyme variants that are able to utilize pyruvate and higher aliphatic homologues as nucleophilic components

  催化不对称碳连接反应的酶通常对其亲核供体底物组分显示很高的底物特异性。通过定向体外进化对源自嗜热脂肪热地芽孢杆菌的热稳定的转酮醇酶进行结构导向的工程改造，产生了新的酶变体，该变体能够利用丙酮酸和更高的脂肪族同源物作为亲核组分进行酰基转移，而不是天然的多羟基化酮糖磷酸酯或羟基丙酮酸。单个突变体H102T证明对3-甲基-2-氧代丁酸酯作为供体的打击最大，而双突变体H102L / H474S对丙酮酸作为供体则显示出最高的催化效率。后一种变体能够补充大肠杆菌的营养缺陷型dxs基因缺失产生的细胞，该基因编码进入萜类生物合成的第一个重要步骤的活性，从而提供了机会进行生长选择测试以进一步优化酶。
• [EN] PRODRUGS OF THERAPEUTIC COMPOUNDS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS DE COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：MYREXIS INC

  公开号：WO2012148550A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The present invention provides compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and the use of these compounds, compositions, and medicaments in methods of treating diseases and disorders such as cancers.

  本发明提供了化合物、药物组合物和包含这些化合物的药物，以及在治疗癌症等疾病和疾病的方法中使用这些化合物、组合物和药物。
• NOVEL COMPOUND 395
  申请人：MEGHANI PREMJI

  公开号：US20100016275A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  A compound of formula (1) and pharmaceutically acceptable salts thereof for use in the treatment of chemokine mediated diseases and conditions.

  化合物式（1）及其药学上可接受的盐，用于治疗趋化因子介导的疾病和病症。
• An expedient synthesis of (R)-(+)-umbelactone
  作者：Colin L. Gibson、Sheetal Handa

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00144-9

  日期：1996.5

  The synthesis of the naturally occurring 2(5H)-furanone (R)-(+)-umbelactone 1 in five steps and 26.2% overall yield from acid 2 is described

  合成的天然存在的2（5H） -呋喃酮（[R ）- （+） - umbelactone 1在五个步骤，以及26.2％的总收率酸2进行说明
• PROCESS FOR PREPARING NEBIVOLOL
  申请人：Volpicelli Raffaella

  公开号：US20100056813A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The present invention relates to a process for preparing nebivolol and, more particularly, to a process for preparing d-nebivolol and its enantiomer l-nebivolol or acid addition salts thereof starting from commercially available or easily obtainable 2,2-dimethyl-1,3 dioxolane-4-carbaldehyde and a vinyl Grignard reagent.

  本发明涉及一种制备尼倍洛尔的方法，更具体地说，涉及一种从商业上可获得或易于获得的2,2-二甲基-1,3-二氧兰-4-甲醛和乙烯基格氏试剂出发制备d-尼倍洛尔及其对映体l-尼倍洛尔或其酸加成盐的方法。