4-[羧甲基(亚硝基)氨基]苯甲酸 | 111831-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-[羧甲基(亚硝基)氨基]苯甲酸
• 英文名称: 4-((carboxymethyl)(nitroso)amino)benzoic acid
• 英文别名: 4-[(Carboxymethyl)(nitroso)amino]benzoic acid；4-[carboxymethyl(nitroso)amino]benzoic acid
• CAS: 111831-83-5
• 化学式: C₉H₈N₂O₅
• 分子量: 224.173
• InChiKey: PIWAJZMOMDNRTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[羧甲基(亚硝基)氨基]苯甲酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 乙酸酐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  SYDNONE DERIVATIVES FOR CONJUGATION OF COMPOUNDS OF INTEREST

  摘要：

  本发明涉及一种用于制备与sydnone化合物功能化的感兴趣化合物C1的过程，以及所述功能化的感兴趣化合物C1。本发明还涉及一种制备涉及sydnone化合物的两种感兴趣化合物C1和C2的共轭物的过程，以及所获得的共轭物。本发明还涉及一种制备涉及带有sydnone功能化的受紧张炔基团的感兴趣化合物C2的过程，以及所述功能化的感兴趣化合物C2。此外，本发明还涉及在4位取代的新型sydnone化合物，可用于上述过程中。

  公开号：

  US20170081300A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(p-carboxyphenyl)glycine 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-[羧甲基(亚硝基)氨基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  铜催化的Sydnone-炔烃环加成反应由芳基甘氨酸一锅法合成1,4-二取代吡唑

  摘要：

  利用铜催化的sydnone-炔烃环加成反应，开发了一种从芳基甘氨酸构建1,4-吡唑的可靠方法。该程序通过三步一锅法为吡唑杂环提供了一条简单而通用的途径。

  DOI：

  10.1021/jo501420r

文献信息

• One-Pot Synthesis of 1,4-Disubstituted Pyrazoles from Arylglycines via Copper-Catalyzed Sydnone–Alkyne Cycloaddition Reaction
  作者：Simon Specklin、Elodie Decuypere、Lucie Plougastel、Soifia Aliani、Frédéric Taran

  DOI：10.1021/jo501420r

  日期：2014.8.15

  method for constructing 1,4-pyrazoles from arylglycines was developed using the copper-catalyzed sydnone–alkyne cycloaddition reaction. The procedure offers a straightforward and general route to the pyrazole heterocycle through a three-step one-pot procedure.

  利用铜催化的sydnone-炔烃环加成反应，开发了一种从芳基甘氨酸构建1,4-吡唑的可靠方法。该程序通过三步一锅法为吡唑杂环提供了一条简单而通用的途径。
• Discovery of Chemoselective and Biocompatible Reactions Using a High-Throughput Immunoassay Screening
  作者：Sergii Kolodych、Evelia Rasolofonjatovo、Manon Chaumontet、Marie-Claire Nevers、Christophe Créminon、Frédéric Taran

  DOI：10.1002/anie.201305645

  日期：2013.11.11

  An immunoassay‐based method was used to screen numerous combinations of dipoles and dipolarophiles for their ability to undergo chemoselective and biocompatible [3+2] cycloaddition reactions. The approach fulfills most of the requirements of the click concept and led to the discovery of a copper‐catalyzed reaction that generates pyrazoles from sydnone and alkyne reagents.

  一种基于免疫分析的方法被用来筛选偶极子和亲偶极子的多种组合，使其具有化学选择性和生物相容性[3 + 2]环加成反应的能力。该方法满足了点击概念的大多数要求，并导致了铜催化反应的发现，该反应由亚砜和炔烃试剂生成吡唑。
• METHOD FOR PRODUCING PYRAZOLES, NOVEL PYRAZOLES AND APPLICATIONS THEREOF
  申请人：COMMISSARIAT A L'ENERGIE ATOMIQUE ET AUX ENERGIES ALTERNATIVES

  公开号：US20150368295A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  A method for preparing a pyrazole of formula (I) in which R,R′ and R″ have different meanings, characterised in that it involves reacting a sydnone of formula (II) in which R and R′ have the meanings already indicated, with an alkyne of formula (III) in which R″ has the meaning already indicated, in the presence of copper, to obtain a pyrazole compound of formula (I) that is then isolated and salified if desired.

  一种制备式（I）的吡唑的方法，其中R、R′和R″具有不同的含义，其特征在于它涉及将式（II）的噻唑啉（其中R和R′已经指示了含义）与式（III）的炔烃（其中R″已经指示了含义）在铜的存在下反应，以获得式（I）的吡唑化合物，然后如有需要进行分离和盐化。
• 10.1021/acs.bioconjchem.4c00068
  作者：Lincy-Bianchi, Loujahine、Häfner, Maximilian、Becquart, Cécile、Tängemo, Carolina、Kurczy, Michael E.、Munier, Claire C.、Knerr, Laurent

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.4c00068

  日期：——

  therapeutics beyond the liver. Indeed, while the cargo and the ligand are crucial, the third component, the linker, is integral but is often overlooked. Here, we present strain-promoted sydnone–alkyne cycloaddition as a versatile linker chemistry for oligonucleotide synthesis, expanding the choices for bioconjugation of therapeutics while enabling subcellular detection of the linker and payload using nanoscale

  人们广泛致力于开发可与治疗货物偶联的细胞特异性靶向配体，为将寡核苷酸治疗药物递送到肝脏之外提供了一种有前途但仍具有挑战性的策略。事实上，虽然货物和配体至关重要，但第三个组成部分，即接头，是不可或缺的，但经常被忽视。在这里，我们提出了菌株促进的 sydnone-alkyne cycloaddition 作为寡核苷酸合成的多功能接头化学，扩大了治疗药物的生物偶联选择，同时能够使用纳米级二次离子质谱 （NanoSIMS） 成像对接头和有效载荷进行亚细胞检测。该策略成功地应用于肽和脂质配体，并使用表征良好的 N-乙酰半乳糖胺 （GalNAc） 靶向配体进行分析。接头不会影响偶联物的预期活性，并且可以与标记的货物检测和区分。最后，这项工作不仅提供了一种实用的生物偶联方法，而且还能够评估接头的亚细胞行为，促进 NanoSIMS 成像以监测治疗偶联物的三个关键成分。
• Mallur, Shanta G.; Tiwari; Raju, B. China, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 10, p. 1686 - 1689
  作者：Mallur, Shanta G.、Tiwari、Raju, B. China、Babu, K. Suresh、Ali, A. Zehra、Sastry、Rao, J. Madhusudana

  DOI：——

  日期：——