(4S)-4-[(Z)-but-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 105164-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S)-4-[(Z)-but-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 105164-09-8
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: XCOSZDLAQBUMDV-SLGIHZDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基溴化镁 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (4S)-4-[(Z)-but-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 、 (4S)-2,2-dimethyl-4-[(1R)-1-methylprop-2-enyl]-1,3-dioxolane 、 (-)-(1'S,4S)-2,2-Dimethyl-4-(1-methyl-2-propenyl)-1,3-dioxolan
  参考文献：
  名称：

  用于合成手性 β-支链 α-氨基酸的 1,2-非对映选择性 CC 键形成反应

  摘要：

  SN 2' 序列已用于合成 β-支链 α-氨基酸，使用 1,2-非对映控制形成 C-C 键。来自 Garner 醛的恶唑烷片段提供了面部识别的手柄，并充当了掩蔽的氨基酸功能。该研究包括定向和非定向烯丙基取代反应。还研究了末端烯烃加氢甲酰化过程中恶唑烷附属物的立体控制。公开了了解反应的非对映化学结果以及合成应用的努力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000865

文献信息

• 1,2-Diastereoselective C-C Bond-Forming Reactions for the Synthesis of Chiral β-Branched α-Amino Acids
  作者：Thomas Spangenberg、Angèle Schoenfelder、Bernhard Breit、André Mann

  DOI：10.1002/ejoc.201000865

  日期：2010.11

  S N 2' sequences have been employed for the synthesis of β-branched α-amino acids using 1,2-diastereocontrol for forming C―C bonds. An oxazolidine fragment derived from Garner's aldehyde provides the handle for facial discrimination and acts as a masked amino acid functionality. This study encompasses directed and non-directed allylic substitution reactions. The stereocontrol of the oxazolidine appendage

  SN 2' 序列已用于合成 β-支链 α-氨基酸，使用 1,2-非对映控制形成 C-C 键。来自 Garner 醛的恶唑烷片段提供了面部识别的手柄，并充当了掩蔽的氨基酸功能。该研究包括定向和非定向烯丙基取代反应。还研究了末端烯烃加氢甲酰化过程中恶唑烷附属物的立体控制。公开了了解反应的非对映化学结果以及合成应用的努力。