MeAbu-Abu-Sar-MeLeu-Val-MeLeu-Ala-OBzl | 101759-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: MeAbu-Abu-Sar-MeLeu-Val-MeLeu-Ala-OBzl
• CAS: 101759-76-6
• 化学式: C₄₁H₆₉N₇O₈
• 分子量: 788.041
• InChiKey: BRQSEJZRXRZJOR-GIOJCBTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  186.56
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  MeAbu-Abu-Sar-MeLeu-Val-MeLeu-Ala-OBzl 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -20.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.5h， 生成 H-D-Ala-MeLeu-Sar-MeVal-MeAbu-Abu-Sar-MeLeu-Val-MeLeu-Ala-OH
  参考文献：
  名称：

  在1位修饰的环孢菌素A的四个类似物的合成和抗有丝分裂活性。

  摘要：

  环孢菌素A（CSA，1），一种免疫抑制性的环十一肽，含有独特的N-甲基化氨基酸，（2S，3R，4R，6E）-3-羟基-4-甲基-2-（N-甲基氨基）-6-辛酸++ +酸，称为C-9-烯和MeBmt [（4R）-N-甲基-4-丁烯基-4-甲基苏氨酸]，可能对CSA的生物学活性至关重要。为了确定抗有丝分裂活性所需的MeBmt的最小部分，已合成了在1位特异修饰的CSA的四个类似物。它们是（MeThr1）CSA（4），（MeAbu1）CSA（5），（MeAbu1，Sar10）CSA（6）和[（MeLeu（3-OH）1）] CSA（7）。通过形成在两个非N-甲基化的氨基酸上环化的线性十一肽来进行类似物的合成。环状类似物4-7及其相应的前体的结构通过1H NMR，FAB质谱明确确定，元素分析和HPLC。CSA（1），DH-CSA（2），7、4、5和6对Con A刺激的胸腺细胞的抑制作用得到的IC50（nM）为4、10、600、8

  DOI：

  10.1021/jm00156a014
• 作为产物：
  描述：

  Boc-MeAbu-Abu-Sar-MeLeu-Val-MeLeu-Ala-OBzl 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到MeAbu-Abu-Sar-MeLeu-Val-MeLeu-Ala-OBzl
  参考文献：
  名称：

  在1位修饰的环孢菌素A的四个类似物的合成和抗有丝分裂活性。

  摘要：

  环孢菌素A（CSA，1），一种免疫抑制性的环十一肽，含有独特的N-甲基化氨基酸，（2S，3R，4R，6E）-3-羟基-4-甲基-2-（N-甲基氨基）-6-辛酸++ +酸，称为C-9-烯和MeBmt [（4R）-N-甲基-4-丁烯基-4-甲基苏氨酸]，可能对CSA的生物学活性至关重要。为了确定抗有丝分裂活性所需的MeBmt的最小部分，已合成了在1位特异修饰的CSA的四个类似物。它们是（MeThr1）CSA（4），（MeAbu1）CSA（5），（MeAbu1，Sar10）CSA（6）和[（MeLeu（3-OH）1）] CSA（7）。通过形成在两个非N-甲基化的氨基酸上环化的线性十一肽来进行类似物的合成。环状类似物4-7及其相应的前体的结构通过1H NMR，FAB质谱明确确定，元素分析和HPLC。CSA（1），DH-CSA（2），7、4、5和6对Con A刺激的胸腺细胞的抑制作用得到的IC50（nM）为4、10、600、8

  DOI：

  10.1021/jm00156a014