(S)-3-Methyl-2-[(5-methyl-isoxazole-3-carbonyl)-amino]-butyric acid (S)-1-carboxy-2-(4-fluoro-phenyl)-ethyl ester | 394217-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-Methyl-2-[(5-methyl-isoxazole-3-carbonyl)-amino]-butyric acid (S)-1-carboxy-2-(4-fluoro-phenyl)-ethyl ester
• CAS: 394217-83-5
• 化学式: C₁₉H₂₁FN₂O₆
• 分子量: 392.384
• InChiKey: CBQWWAQVOQAISI-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  118.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Methyl-2-[(5-methyl-isoxazole-3-carbonyl)-amino]-butyric acid (S)-1-carboxy-2-(4-fluoro-phenyl)-ethyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Ethyl (E,4S)-4-[[(2S)-3-(4 Fluorophenyl)-2-[(2S)-3-Methyl-2-[(5-Methylisoxazole-3-Carbonyl)Amino]Butanoyl]Oxy-Propanoyl]Amino]-5-[(3S)-2-Oxopyrrolidin-3-Yl]Pent-2-Enoate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成不可逆的depsipeptidyl人鼻病毒3C蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  新型三肽C末端迈克尔受体与P（2）-P（3）酰胺键的酯取代被研究作为人类鼻病毒（HRV）3C蛋白酶（3CP）的不可逆抑制剂。当针对HRV血清型14进行筛选时，最好的化合物显示出非常好的3CP抑制作用（k（obs）/ [I] = 270,000M（-1）s（-1））和有效的体外抗病毒活性（EC（50 ）= 7.0nM）。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00542-x
• 作为产物：
  描述：

  L-4-氟苯丙氨酸 在 吗啉 、 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-3-Methyl-2-[(5-methyl-isoxazole-3-carbonyl)-amino]-butyric acid (S)-1-carboxy-2-(4-fluoro-phenyl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计和合成不可逆的depsipeptidyl人鼻病毒3C蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  新型三肽C末端迈克尔受体与P（2）-P（3）酰胺键的酯取代被研究作为人类鼻病毒（HRV）3C蛋白酶（3CP）的不可逆抑制剂。当针对HRV血清型14进行筛选时，最好的化合物显示出非常好的3CP抑制作用（k（obs）/ [I] = 270,000M（-1）s（-1））和有效的体外抗病毒活性（EC（50 ）= 7.0nM）。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00542-x