(2R,1'R/S)-2-(1'-Ethoxyethoxy)propan-1-ol | 184110-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,1'R/S)-2-(1'-Ethoxyethoxy)propan-1-ol
• 英文别名: (R)-(-)-2-(1-ethoxyethoxy)-1-propanol；(R)-(-)-2-[(RS)-1-Ethoxyethoxy]-1-propanol；(2R)-2-(1-ethoxyethoxy)propan-1-ol
• CAS: 184110-41-6
• 化学式: C₇H₁₆O₃
• 分子量: 148.202
• InChiKey: VLECUSKDVHMJKF-ULUSZKPHSA-N

物化性质

• 密度：
  0.951 g/mL at 20 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-三氟硝基苯 、 (2R,1'R/S)-2-(1'-Ethoxyethoxy)propan-1-ol 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 以82%的产率得到(R)-2-[2-(1-Ethoxyethoxy)propoxy]-3,4-difluoronitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Optically active benzoxazines and bezothiazines and a process for their stereospecific preparation

  摘要：

  具有光学活性的7,8-二氟-3,4-二氢-3-甲基-2H-[1,4]苯并噁嗪和7,8-二氟-3,4-二氢-2-甲基-2H-[1,4]苯并噁嗪以及相应的式III的苯并噻嗪，其中R1、R2、R3和R4中的一个取代基是CH20H或-CH2Z，其余为氢，X代表氟、氯、甲基或氢，Y为氧或硫，Z为氢、氟或受保护的羟基，作为立体化学纯产品通过使用具有立体化学纯2-(1-羟基异丙氧基)、2-(2-羟基异丙氧基)、2-(1-羟基异丙基硫基)或2-(2-羟基丙硫基)取代基的3,4-二氟硝基苯进行立体特异性合成而获得。所得化合物适用于生产光学活性的吡啶苯并噁嗪和吡啶苯并噻嗪，其中包括有用的抗菌光学活性喹诺酮，特别是(S)-(-)-氧氟沙星。

  公开号：

  EP0368410A3
• 作为产物：
  描述：

  (2R,1'R/S)-Methyl 2-(1'-ethoxyethoxy)propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.25h， 以90%的产率得到(2R,1'R/S)-2-(1'-Ethoxyethoxy)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷的新烷氧基和芳氧基磷酸酯衍生物的合成和抗逆转录病毒评估。

  摘要：

  合成了一系列新的醚脂质3'-叠氮基3'-脱氧胸苷（AZT）缀合物（11a-g），并评估了其抗HIV活性。通过合成在分子的脂质部分（11a-d）中带有烷氧基丙醇的AZT缀合物，检查了手性对抗病毒活性的影响。另外，烷氧基乙基脂质脂质-AZT类似物的长烷基链被芳族基团（11e-g）代替，并且报道了这种结构修饰对活性的影响。生物学测试的结果表明，相对于其抗HIV活性，在磷酸部分（11c，d）处具有甲基的甲基类似物表现出显着的立体选择性。还，

  DOI：

  10.1021/jm950777g

文献信息

• Complementary diastereoselectivity in the intermolecular addition of titanium and magnesium naphtholates to asymmetric lactaldehydes
  作者：Robin G. F. Giles、Cynthia A. Joll、Melvyn V. Sargent、D. Matthew G. Tilbrook

  DOI：10.1039/a901456j

  日期：——

  S)-2-(1′-ethoxyethoxy)propanal 4 afforded solely (1S, 2R, 1″R or S)-1-(7′-benzyloxy-4′,5′-dimethoxy-1′-hydroxy-2′-naphthyl)-2-(1″-ethoxyethoxy)propan-1-ol 5, being the erythro product arising from anti addition. Complementary reaction of the naphthol 3 as its bromomagnesium naphtholate with aldehyde 4 gave rise solely to the alternative (1R, 2R, 1″R or S) diastereomer 6 . The naphthol 3 was prepared through the completely

  的7-苄氧基-4,5-二甲氧基-1-萘酚3作为其triisopropoxytitanium萘酚（2加成- [R，1' - [R或小号）-2-（1'-乙氧基乙氧基）丙醛4只得到（1小号，2 - [R，1“ R或S）-1-（7'-苄氧基-4'，5'-二甲氧基-1'-羟基-2'-萘基）-2-（1”-乙氧基乙氧基）丙-1-醇5，是反添加产生的赤字产物。萘酚3作为萘甲酸溴镁与醛4的互补反应仅产生了另一选择（1 R，2 R，1“ R或S）非对映体6。通过将2-甲氧基呋喃9完全区域选择性地加成到5-苄氧基-3-甲氧基脱氢苯8中来制备萘酚3。从香兰素中方便地制备了这种差异保护的双烷氧基苯并zy。
• Phosphane ligands with two binding sites of differing hardness for enantioselective Grignard cross coupling
  作者：Andreas Terfort、Henri Brunner

  DOI：10.1039/p19960001467

  日期：——

  A series of new, chiral phosphanes is presented, individual members of which were designed to serve as ligands in transition-metal mediated asymmetric Grignard cross coupling reactions. These ligands are characterized by a side chain containing one or two oxygen atoms with the capacity to act as binding sites for the incoming Grignard reagent. A number of structural parameters for the compounds was varied to learn about the reaction mechanism. Most of the ligands were tested in two cross coupling reactions, the formation of 3-phenylbut-1-ene and of 2,2′-dimethyl-1,1′-binaphthyl, respectively. Although both systems gave modest enantiomeric excesses it was not possible to make a comparison of their respective abilities.

  一系列新型手性膦被呈现出来，其中每个成员都被设计为在过渡金属介导的不对称Grignard交叉偶联反应中作为配体。这些配体的特点是具有含一个或两个氧原子的侧链，它们具备作为进入的Grignard试剂结合位点的能力。研究中改变了许多化合物的结构参数以深入了解反应机理。多数配体在两种交叉偶联反应中进行了测试，分别用于生成3-苯基丁-1-烯和2,2′-二甲基-1,1′-联萘。虽然这两个系统都获得了适度的对映体过量，但无法对其各自的能力进行比较。
• Process for the production of alkanediol derivative
  申请人：Ihara Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：US06720463B1

  公开（公告）日：2004-04-13

  The present invention provides a process for producing an alkanediol derivative represented by the general formula (II) from an ester compound represented by the general formula (I), safely without giving rise to racemization. The present invention lies in a process for producing an alcohol derivative represented by the following general formula (II): (wherein R2 and R3 are each independently a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; X is a hydrogen atom or a protecting group for hydroxyl group; and n is 0 or 1), which process comprises reducing an ester compound represented by the following general formula (I): (wherein R1 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; and R2, R3, X and n have the same definitions as given above) with sodium borohydride in a mixed solvent of at least one kind of solvent selected from the group consisting of aromatic hydrocarbons, aliphatic hydrocarbons and alicyclic hydrocarbons and a primary alcohol.

  本发明提供了一种从代表通式（I）的酯化合物中安全地生产代表通式（II）的烷二醇衍生物的方法，而不产生旋光异构体。本发明涉及一种生产代表以下通式（II）的醇衍生物的方法：（其中R2和R3各自独立地为氢原子或具有1至4个碳原子的烷基；X为氢原子或羟基的保护基；n为0或1），该方法包括在至少一种溶剂的混合溶剂中，所述溶剂从芳香族烃、脂肪族烃和脂环烃组成的群体中选择至少一种溶剂和一种一级醇的存在下，用硼氢化钠还原代表以下通式（I）的酯化合物：（其中R1为具有1至4个碳原子的烷基；R2、R3、X和n具有上述相同的定义）。
• PROCESS FOR THE PRODUCTION OF ALKANEDIOL DERIVATIVES
  申请人：IHARA CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：EP1146032A1

  公开（公告）日：2001-10-17

  The present invention provides a process for producing an alkanediol derivative represented by the general formula (II) from an ester compound represented by the general formula (I), safely without giving rise to racemization. The present invention lies in a process for producing an alcohol derivative represented by the following general formula (II): (wherein R2 and R3 are each independently a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; X is a hydrogen atom or a protecting group for hydroxyl group; and n is 0 or 1), which process comprises reducing an ester compound represented by the following general formula (I): (wherein R1 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; and R2, R3, X and n have the same definitions as given above) with sodium borohydride in a mixed solvent of at least one kind of solvent selected from the group consisting of aromatic hydrocarbons, aliphatic hydrocarbons and alicyclic hydrocarbons and a primary alcohol.

  本发明提供了一种从通式(I)所代表的酯类化合物生产通式(II)所代表的烷二醇衍生物的工艺，该工艺安全而不会引起消旋化。 本发明在于一种生产由以下通式（II）代表的醇衍生物的工艺： (其中 R2 和 R3 各自独立地为氢原子或具有 1 至 4 个碳原子的烷基；X 为氢原子或羟基的保护基团；n 为 0 或 1），该工艺包括还原由以下通式（I）代表的酯化合物： (其中 R1 是具有 1 至 4 个碳原子的烷基；R2、R3、X 和 n 的定义与上述相同）与硼氢化钠在至少一种选自芳香烃、脂肪烃、脂环烃和伯醇的混合溶剂中进行还原。
• EP1146032
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——