(3R, 4R)-1-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxyazetidin-2-one | 1355585-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R, 4R)-1-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxyazetidin-2-one
• 英文别名: (3R,4S)-1-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxyazetidin-2-one；(3R,4R)-1-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxyazetidin-2-one
• CAS: 1355585-96-4
• 化学式: C₁₆H₃₁NO₅Si
• 分子量: 345.511
• InChiKey: QZHDRUUZAIPQIA-FRRDWIJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R, 4R)-1-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxyazetidin-2-one 在 三乙基硅烷 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 potassium hydrogencarbonate 、 氟化氢吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -15.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 79.5h， 生成 cyclo-{[(3R,4S)-3-oxy-4-((S)-1,2-dihydroxyethyl)-1-methylcarbonyl-azetidin-2-one]-Arg-Gly-Asp} trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  具有β-内酰胺核的线性和环状二肽模拟物：一类新型αvβ3整联蛋白受体抑制剂

  摘要：

  拟肽类血管生成抑制剂：描述了通过用酯部分取代原始肽中的一个酰胺键来制备环-Asp-β-内酰胺-Arg-Gly双肽。在α这些化合物的血管生成抑制活性v β 3受体是很显着的。

  DOI：

  10.1002/cbic.201600642
• 作为产物：
  描述：

  2-(叔丁基二甲基硅氧基)乙胺 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 (3R, 4R)-1-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxyazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有β-内酰胺核的线性和环状二肽模拟物：一类新型αvβ3整联蛋白受体抑制剂

  摘要：

  拟肽类血管生成抑制剂：描述了通过用酯部分取代原始肽中的一个酰胺键来制备环-Asp-β-内酰胺-Arg-Gly双肽。在α这些化合物的血管生成抑制活性v β 3受体是很显着的。

  DOI：

  10.1002/cbic.201600642

文献信息

• New cyclotetrapeptides with pro-angiogenic properties
  申请人：GENETADI Biotech, S.L.

  公开号：EP2407478A1

  公开（公告）日：2012-01-18

  New cyclotetrapeptides of formula (I) or their pharmaceutically acceptable salts, cyclo [Arg-Asp-(beta-Lactam)] (I) wherein (beta-Lactam) is a biradical of the formula (II) wherein the terminal NH group of the (beta-Lactam) is attached to the α-carbonyl group of the aspartic residue (Asp), and the terminal carbonyl group of the (beta-Lactam) is attached to the α-amino group the arginine residue (Arg); processes for their preparation, and pharmaceutical compositions containing them, as well as the said cyclotetrapeptides for use in human and animal therapy.

  新的环四肽化合物的化学式(I)或其药用盐，环[精-天冬氨酸-(β-内酰胺)](I)，其中(β-内酰胺)是化学式(II)的双自由基，其中(β-内酰胺)的末端NH基团连接到天冬氨酸残基(Asp)的α-羰基团，(β-内酰胺)的末端羰基团连接到精氨酸残基(Arg)的α-氨基团；它们的制备方法，含有它们的药物组合物，以及所述环四肽用于人类和动物治疗的用途。