1-tert-butyl-3-(trimethylsilyl)bicyclo[1.1.1]pentane | 132663-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: 1-tert-butyl-3-(trimethylsilyl)bicyclo[1.1.1]pentane
• 英文别名: (3-Tert-butyl-1-bicyclo[1.1.1]pentanyl)-trimethylsilane
• CAS: 132663-74-2
• 化学式: C₁₂H₂₄Si
• 分子量: 196.408
• InChiKey: VXPITLOQIBCTTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyl-3-(trimethylsilyl)bicyclo[1.1.1]pentane 生成 1-tert-butyl-bicyclo<1.1.1>pentane
  参考文献：
  名称：

  DELLA, ERNEST W.;TAYLOR, DENNIS K.;TSANAKTSLDLS, JOHN, TETRAHEDRON LETT. , 31,(1990) N6, C. 5219-5220

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 bicyclo[1.1.1]pentane 、 叔丁基锂 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1-tert-butyl-3-(trimethylsilyl)bicyclo[1.1.1]pentane
  参考文献：
  名称：

  1-双环[1.1.1]戊基阴离子的形成和3-叔丁基双环[1.1.1]戊烷酸度和CH键离解能的实验测定

  摘要：

  1-双环[1.1.1]戊烷羧酸根阴离子的脱羧不提供先前假设的1-双环[1.1.1]戊基阴离子。相反，会发生最终导致 1,4-戊二烯-2-基阴离子的开环异构化。尽管如此，1-双环[1.1.1]戊基阴离子是通过氟化物诱导的1-叔丁基-3-（三甲基甲硅烷基）双环[1.1.1]戊烷的脱甲硅烷基化制备的。3-叔丁基-1-双环[1.1.1]戊基(14.8+-3.2kcal/mol)的电子亲合力用括号法测定，1-叔丁基-双环[1.1.1]戊烷的酸度( 408.5 +/- 0.9) 由 DePuy 动力学方法确定。这些值通过 G2 和 G3 计算得到了很好的再现，并且可以结合在一个热力学循环中，为 1-叔丁基双环 [1.1.1] 提供 109.7 +/- 3.3 kcal/mol 的桥头 CH 键解离能 (BDE)戊烷。该键能是要测量的最强的叔 CH 键，远大于异丁烷中的相应键 (96.5 +/- 0.4

  DOI：

  10.1021/ja0121890

文献信息

• Unusual bridgehead reactivity: Formation of [1.1.1]Propellane by 1,3-dehydrobromination of 1-bromobicyclo[1.1.1]Pentane.
  作者：Ernest W. Della、Dennis K. Taylor、John Tsanaktsidis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97847-x

  日期：1990.1

  The reaction between -butyllithium and 1-bromobicyclo[1.1.1]pentane is characterised by 1,3-dehydrobromination and gives [1.1.1]propellane . In the presence of -butyllithium, undergoes ring-opening and yields 3--butylbicyclo[l.l.1]pentyllithium .

  -丁基锂与1-溴二环[1.1.1]戊烷之间的反应的特征在于1，3-脱氢溴化，得到[1.1.1]丙炔。在-丁基锂的存在下，进行开环并产生3--丁基双环[III]戊基锂。
• DELLA, ERNEST W.;TAYLOR, DENNIS K.;TSANAKTSLDLS, JOHN, TETRAHEDRON LETT. , 31,(1990) N6, C. 5219-5220
  作者：DELLA, ERNEST W.、TAYLOR, DENNIS K.、TSANAKTSLDLS, JOHN

  DOI：——

  日期：——
• Formation of a 1-Bicyclo[1.1.1]pentyl Anion and an Experimental Determination of the Acidity and C−H Bond Dissociation Energy of 3-<i>tert</i>-Butylbicyclo[1.1.1]pentane
  作者：Dana R. Reed、Steven R. Kass、Kathleen R. Mondanaro、William P. Dailey

  DOI：10.1021/ja0121890

  日期：2002.3.1

  by G2 and G3 calculations and can be combined in a thermodynamic cycle to provide a bridgehead C-H bond dissociation energy (BDE) of 109.7 +/- 3.3 kcal/mol for 1-tert-butylbicyclo[1.1.1]pentane. This bond energy is the strongest tertiary C-H bond to be measured, is much larger than the corresponding bond in isobutane (96.5 +/- 0.4 kcal/mol), and is more typical of an alkene or aromatic compound. The

  1-双环[1.1.1]戊烷羧酸根阴离子的脱羧不提供先前假设的1-双环[1.1.1]戊基阴离子。相反，会发生最终导致 1,4-戊二烯-2-基阴离子的开环异构化。尽管如此，1-双环[1.1.1]戊基阴离子是通过氟化物诱导的1-叔丁基-3-（三甲基甲硅烷基）双环[1.1.1]戊烷的脱甲硅烷基化制备的。3-叔丁基-1-双环[1.1.1]戊基(14.8+-3.2kcal/mol)的电子亲合力用括号法测定，1-叔丁基-双环[1.1.1]戊烷的酸度( 408.5 +/- 0.9) 由 DePuy 动力学方法确定。这些值通过 G2 和 G3 计算得到了很好的再现，并且可以结合在一个热力学循环中，为 1-叔丁基双环 [1.1.1] 提供 109.7 +/- 3.3 kcal/mol 的桥头 CH 键解离能 (BDE)戊烷。该键能是要测量的最强的叔 CH 键，远大于异丁烷中的相应键 (96.5 +/- 0.4