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(S)-1-((2R,6S)-6-((S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-(4-methoxybenzyloxy)butyl)-4-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)-4-((trimethylsilyl)methyl)pent-4-en-2-ol | 1028481-48-2

中文名称
——
中文别名
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英文名称
(S)-1-((2R,6S)-6-((S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-(4-methoxybenzyloxy)butyl)-4-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)-4-((trimethylsilyl)methyl)pent-4-en-2-ol
英文别名
(S)-1-((2R,6S)-6-((S)-4-(tert-butyldiphenyl silyloxy)-2-(4-methoxybenzyloxy)butyl)-4-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)-4-((trimethylsilyl)methyl)pent-4-en-2-ol;(2S)-1-[(2R,6S)-6-[(2S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butyl]-4-methylideneoxan-2-yl]-4-(trimethylsilylmethyl)pent-4-en-2-ol
(S)-1-((2R,6S)-6-((S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-(4-methoxybenzyloxy)butyl)-4-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)-4-((trimethylsilyl)methyl)pent-4-en-2-ol化学式
CAS
1028481-48-2
化学式
C43H62O5Si2
mdl
——
分子量
715.133
InChiKey
OXSSIMIPUGEYEA-XBSCJNGNSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
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计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    9.08
  • 重原子数:
    50
  • 可旋转键数:
    19
  • 环数:
    4.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.49
  • 拓扑面积:
    57.2
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    5

反应信息

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文献信息

  • Convergent Assembly of Highly Potent Analogues of Bryostatin 1 via Pyran Annulation: Bryostatin Look-Alikes That Mimic Phorbol Ester Function
    作者:Gary E. Keck、Matthew B. Kraft、Anh P. Truong、Wei Li、Carina C. Sanchez、Noemi Kedei、Nancy E. Lewin、Peter M. Blumberg
    DOI:10.1021/ja8022169
    日期:2008.5.1
    potent bryostatin analogues which contain the complete bryostatin core structure have been synthesized using a pyran annulation approach as a key strategic element. The A ring pyran was assembled using a pyran annulation reaction between a C1-C8 hydroxy allylsilane and an aldehyde comprising C9-C13. This pyran was transformed to a new hydroxy allylsilane and then coupled with a preformed C ring aldehyde
    使用喃环化方法作为关键战略要素合成了包含完整苔藓抑素核心结构的高效苔藓抑素类似物。A环喃使用C1-C8羟基烯丙基硅烷和包含C9-C13的醛之间的喃成环反应组装。该喃转化为新的羟基烯丙基硅烷,然后在第二个喃环中与预先形成的 C 环醛亚单元偶联,同时形成 B 环。这种三环中间体被加工成苔藓抑素类似物,其对 PKC 表现出纳摩尔至亚纳摩尔的亲和力,但在增殖/附着试验中表现出与佛波酯无法区分的特性。
  • Synthesis and Biological Evaluation of Several Bryostatin Analogues Bearing a Diacylglycerol Lactone C-Ring
    作者:David O. Baumann、Kevin M. McGowan、Noemi Kedei、Megan L. Peach、Peter M. Blumberg、Gary E. Keck
    DOI:10.1021/acs.joc.6b01516
    日期:2016.9.2
    initial step in designing a simplified bryostatin hybrid molecule, three bryostatin analogues bearing a diacylglycerol lactone-based C-ring, which possessed the requisite pharmacophores for binding to protein kinase C (PKC) together with a modified bryostatin-like A- and B-ring region, were synthesized and evaluated. Merle 46 and Merle 47 exhibited binding affinity to PKC alpha with Ki values of 7000
    作为设计简化的苔藓抑素杂合分子的第一步,三个苔藓抑素类似物带有基于二酰基甘油内酯的 C 环,其具有与蛋白激酶 C (PKC) 结合所需的药效团以及修饰的苔藓抑素样 A 和 B -环区域,进行了合成和评估。 Merle 46 和 Merle 47 表现出与 PKC α 的结合亲和力,Ki 值分别为 7000 ± 990 和 4940 ± 470 nM。 Merle 48 中苔藓抑素 1 中存在的反式烯烃和偕二甲基基团的重新安装导致结合亲和力提高,为 363 ± 42 nM。虽然 Merle 46 和 47 仅具有轻微的生物学活性,但 Merle 48 在 U937 细胞上显示出足够的活性,以证实它与 PMA 一样生长和附着,正如其 A 环和 B 环的取代模式所预测的那样。
  • Synthesis and Biological Evaluation of Fluorescent Bryostatin Analogues
    作者:Thomas J. Cummins、Noemi Kedei、Agnes Czikora、Nancy E. Lewin、Sharon Kirk、Mark E. Petersen、Kevin M. McGowan、Jin-Qiu Chen、Xiaoling Luo、Randall C. Johnson、Sarangan Ravichandran、Peter M. Blumberg、Gary E. Keck
    DOI:10.1002/cbic.201700655
    日期:2018.4.16
    investigate the cellular distribution of tumor-promoting vs. non-tumor-promoting bryostatin analogues, we synthesized fluorescently labeled variants of two bryostatin derivatives that have previously shown either phorbol ester-like or bryostatin-like biological activity in U937 leukemia cells. These new fluorescent analogues both displayed high affinity for protein kinase C (PKC) binding and retained the basic
    为了研究促肿瘤的和非促肿瘤的bryostatin类似物的细胞分布,我们合成了两种bryostatin衍生物的荧光标记变体,它们先前已在U937白血病细胞中表现出佛波酯样或bryostatin样的生物活性。这些新的荧光类似物既显示出对蛋白激酶C(PKC)结合的高亲和力,又保留了U937分析中母体未标记化合物的基本特性。荧光化合物在细胞中显示出相似的细胞内分布模式。这与现有的假说相矛盾,该假说认为,细胞内分布的各种模式是生物活性差异的原因。进一步表征后,荧光化合物显示出缓慢的细胞摄取速率。相应地,
  • Bryostatin analogues and methods of making and using thereof
    申请人:Keck Gary E
    公开号:US09096550B2
    公开(公告)日:2015-08-04
    Described herein are tricyclic macrolactones. The macrolactones have a high binding affinity for PKC. The compounds described herein can be used in a number of therapeutic applications including cancer and Alzheimer's prevention and treatment. The compounds described herein can also treat memory loss. Also described herein are methods for producing macrolactones. The methods permit the high-yield synthesis of macrolactones in fewer steps and with a higher degree of substitution and specificity.
    本文描述了三环大环内酯。这些大环内酯具有高的蛋白激酶C(PKC)结合亲和力。本文所描述的化合物可用于多种治疗应用,包括癌症和阿尔茨海默病的预防和治疗。本文所描述的化合物还可用于治疗记忆丧失。本文还描述了制备大环内酯的方法。该方法允许在更少的步骤和更高的置换度和特异性下高产合成大环内酯。
  • [EN] BRYOSTATIN ANALOGUES AND METHODS OF MAKING AND USING THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES ET PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION DE CEUX-CI
    申请人:UNIV UTAH RES FOUND
    公开号:WO2009129361A3
    公开(公告)日:2010-07-08
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