1,4-bis-methoxymethyl-piperazine-2,5-dione | 7383-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4-bis-methoxymethyl-piperazine-2,5-dione
• 英文别名: 1,4-Bis-methoxymethyl-piperazin-2,5-dion；1,4-Bis(methoxymethyl)piperazine-2,5-dione；1,4-bis(methoxymethyl)piperazine-2,5-dione
• CAS: 7383-57-5
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₄
• 分子量: 202.21
• InChiKey: TVGURVZFHUVQNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis-methoxymethyl-piperazine-2,5-dione 在 六甲基磷酰三胺 、 silver perchlorate 、 氟化氢吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 8,10-bis(methoxymethyl)-8,10-diaza-2-oxabicyclo<4.2.2>decane-7,9-dione
  参考文献：
  名称：

  A new and efficient cyclization reaction to construct the bicyclomycin ring system: synthesis of N,N'-dimethyl-4-desmethylenebicyclomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00386a041
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基甲基醚 、 N-acetylglycine anhydride 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 1,4-bis-methoxymethyl-piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  生物合成和合成3-苄基-6-乙基-3,6-双（甲硫基）-哌嗪-2,5-二酮，一种非自然的Gliocladium deliquescens代谢物

  摘要：

  环-（L -2-氨基丁酰基-L-苯丙氨酰基）（1 ; R = Et），胶体毒素（2 ; R = CH 2 OH）前体的非天然类似物，环-（L -Phe- L -Ser）（1； R ＝ CH 2 OH）在水溶胶草中转化为标题化合物（4； R ＝ Et），表明硫的生物合成引入可以在没有预先的N-甲基化或苯基的氧化环化的情况下进行。

  DOI：

  10.1039/c39830000810

文献信息

• Cherbuliez; Feer, Helvetica Chimica Acta, 1922, vol. 5, p. 683
  作者：Cherbuliez、Feer

  DOI：——

  日期：——
• A new and efficient cyclization reaction to construct the bicyclomycin ring system: synthesis of N,N'-dimethyl-4-desmethylenebicyclomycin
  作者：Robert M. Williams、Oren P. Anderson、Robert Armstrong、John Josey、Harold Meyers、Carina Eriksson

  DOI：10.1021/ja00386a041

  日期：1982.11
• Biosynthesis and synthesis of 3-benzyl-6-ethyl-3,6-bis(methylthio)-piperazine-2,5-dione, an ‘unnatural’ metabolite of Gliocladium deliquescens
  作者：Gordon W. Kirby、Walter Lösel、Poruri S. Rao、David J. Robins、Mark A. Sefton、Ratnakar R. Talekar

  DOI：10.1039/c39830000810

  日期：——

  cyclo-(L-2-Aminobutanoyl-L-phenylalanyl)(1; R = Et), an unnatural analogue of the gliotoxin (2; R = CH2OH) precursor, cyclo-(L-Phe-L-Ser)(1; R = CH2OH), is transformed in Gliocladium deliquescens into the titled compound (4; R = Et) showing that biosynthetic introduction of sulphur may proceed without prior N-methylation or oxidative cyclisation of the phenyl group.

  环-（L -2-氨基丁酰基-L-苯丙氨酰基）（1 ; R = Et），胶体毒素（2 ; R = CH 2 OH）前体的非天然类似物，环-（L -Phe- L -Ser）（1； R ＝ CH 2 OH）在水溶胶草中转化为标题化合物（4； R ＝ Et），表明硫的生物合成引入可以在没有预先的N-甲基化或苯基的氧化环化的情况下进行。