2'-methyl-(3-C-acetyl-1,6-anhydro-3-deoxy-2-O-(p-methoxybenzyl)-β-D-altropyranosido)-<3,4:4',5'>-Δ2'-oxazoline | 144152-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-methyl-(3-C-acetyl-1,6-anhydro-3-deoxy-2-O-(p-methoxybenzyl)-β-D-altropyranosido)-<3,4:4',5'>-Δ2'-oxazoline
• 英文别名: 2'-methyl-(3-C-acetyl-1,6-anhydro-3-deoxy-2-O-(p-methoxybenzyl)-β-D-altropyranosido)-<3,4:4',5'>-Δ^2'-oxazoline
• CAS: 144152-57-8
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₆
• 分子量: 347.368
• InChiKey: OPJGNGSHTQGQCP-DUQPFJRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  75.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-methyl-(3-C-acetyl-1,6-anhydro-3-deoxy-2-O-(p-methoxybenzyl)-β-D-altropyranosido)-<3,4:4',5'>-Δ2'-oxazoline 在 吡啶 、 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Benzoic acid (1R,2S,6R,7S,8R)-6-acetyl-4-methyl-3,9,11-trioxa-5-aza-tricyclo[6.2.1.0^2,6]undec-4-en-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物到碳环：通过脱水糖前体的自由基环化合成河豚毒素的密集功能化碳环核心

  摘要：

  河豚毒素的核心是一个密集功能化的碳环，环化吡喃糖可以被设想为一个逆子。碳环构建在刚性 1,6-脱水模板上，允许早期引入关键的角氮，并同时定位一个陷阱，用于与 C6 化学特异性生成的碳中心自由基反应。在此过程中详细阐述了碳环实体，从而形成了具有生成所有立体中心能力的笼式系统。描述了一种使用叔丁基次亚硝酸盐根据分子内自由基环化进行 C6 脱氢的新方法

  DOI：

  10.1021/ja00068a025
• 作为产物：
  描述：

  (-)-1,6-anhydro-4-O-benzoyl-β-D-mannopyranose 在 咪唑 、 草酰氯 、 二甲基硫 、 iodonium(di-γ-collidine) perchlorate 、 四丁基碘化铵 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 锌 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 63.05h， 生成 2'-methyl-(3-C-acetyl-1,6-anhydro-3-deoxy-2-O-(p-methoxybenzyl)-β-D-altropyranosido)-<3,4:4',5'>-Δ2'-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物到碳环：通过脱水糖前体的自由基环化合成河豚毒素的密集功能化碳环核心

  摘要：

  河豚毒素的核心是一个密集功能化的碳环，环化吡喃糖可以被设想为一个逆子。碳环构建在刚性 1,6-脱水模板上，允许早期引入关键的角氮，并同时定位一个陷阱，用于与 C6 化学特异性生成的碳中心自由基反应。在此过程中详细阐述了碳环实体，从而形成了具有生成所有立体中心能力的笼式系统。描述了一种使用叔丁基次亚硝酸盐根据分子内自由基环化进行 C6 脱氢的新方法

  DOI：

  10.1021/ja00068a025