4-(4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-{6-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl}-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-{3-[4-(3,4-dimethoxy-benzyloxy)-6-ethynyl-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-propenyl}-oxazole | 380909-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-{6-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl}-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-{3-[4-(3,4-dimethoxy-benzyloxy)-6-ethynyl-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-propenyl}-oxazole
• CAS: 380909-55-7
• 化学式: C₆₀H₈₃NO₉Si₂
• 分子量: 1018.49
• InChiKey: IJMRZKGMEDDIII-YKVDPQFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.42
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  99.87
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-{6-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl}-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-{3-[4-(3,4-dimethoxy-benzyloxy)-6-ethynyl-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-propenyl}-oxazole 在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 、 pyridine-SO3 complex 、 二甲基氨基丙基乙基碳酰胺 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (+)-Phorboxazole A 利用 Petasis-Ferrier 重排的全合成

  摘要：

  已经实现了强效抗增殖剂 (+)-phorboxazole A (1) 的高度收敛、立体控制的全合成。合成的亮点包括：用于组装 C(11-15) 和 C(22-26) 顺式四氢吡喃环的改良 Petasis-Ferrier 重排；Julia 烯化扩展到烯醇醚的合成；一种新型双功能恶唑关键的设计、合成与应用；C(28) 三甲基锡烷与 C(29) 恶唑三氟甲磺酸酯的 Stille 偶联。最长的线性序列导致 (+)-phorboxazole A (1) 为 27 步，总产率为 3%。

  DOI：

  10.1021/ja011604l
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R,6R)-2-{(2R,6R)-6-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl}-6-[2-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-oxazol-4-yl]-tetrahydro-pyran-4-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氯化碳 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4-(4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-{6-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl}-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-{3-[4-(3,4-dimethoxy-benzyloxy)-6-ethynyl-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-propenyl}-oxazole
  参考文献：
  名称：

  (+)-Phorboxazole A 利用 Petasis-Ferrier 重排的全合成

  摘要：

  已经实现了强效抗增殖剂 (+)-phorboxazole A (1) 的高度收敛、立体控制的全合成。合成的亮点包括：用于组装 C(11-15) 和 C(22-26) 顺式四氢吡喃环的改良 Petasis-Ferrier 重排；Julia 烯化扩展到烯醇醚的合成；一种新型双功能恶唑关键的设计、合成与应用；C(28) 三甲基锡烷与 C(29) 恶唑三氟甲磺酸酯的 Stille 偶联。最长的线性序列导致 (+)-phorboxazole A (1) 为 27 步，总产率为 3%。

  DOI：

  10.1021/ja011604l