4-azabenzocyclobuten-1-one | 864149-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-azabenzocyclobuten-1-one
• 英文别名: 3-azabicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one；4-azabenzocyclobutenone；3-azabicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-one
• CAS: 864149-46-2
• 化学式: C₇H₅NO
• 分子量: 119.123
• InChiKey: OYBUVJXVHNZKQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azabenzocyclobuten-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到4-azabenzocyclobuten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （±）-3-aza-11-selena和（±）-3-aza-11-tellura类固醇的首次总合成

  摘要：

  通过由3-氮杂双环[4.2.0] octa-1生成的邻喹啉甲烷的分子内Diels-Alder环加成反应，可以有效合成带有硒原子作为A环的11-硒环和11-甾醇类固醇。 3,5-trien-7-缩酮。主要异构体相匹配的反-反-反式天然产物的环形结构。最终，合成的11-杂类固醇的乙烯基已通过瓦克方法以良好的收率被氧化。报告了合成化合物的特征1 H和13 C NMR光谱特征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.080
• 作为产物：
  描述：

  spiro[1,3-dioxepane-2,7'-3-azabicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-triene] 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-azabenzocyclobuten-1-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-3-aza-11-selena和（±）-3-aza-11-tellura类固醇的首次总合成

  摘要：

  通过由3-氮杂双环[4.2.0] octa-1生成的邻喹啉甲烷的分子内Diels-Alder环加成反应，可以有效合成带有硒原子作为A环的11-硒环和11-甾醇类固醇。 3,5-trien-7-缩酮。主要异构体相匹配的反-反-反式天然产物的环形结构。最终，合成的11-杂类固醇的乙烯基已通过瓦克方法以良好的收率被氧化。报告了合成化合物的特征1 H和13 C NMR光谱特征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.080

文献信息

• First Total Synthesis of<i>N</i>-Oxido-3-aza-1,3,5(10)-trieno Steroids
  作者：Malika Ibrahim-Ouali、Maurice Santelli、Khalid Oumzil

  DOI：10.1055/s-2005-869879

  日期：——

  An efficient synthesis of 3-aza-steroids bearing a pyridine as an A ring was achieved via intramolecular cycloaddition of orthoquinodimethanes, which were generated from a 3-azabicyclo[4.2.0]octa-l,3,5-trien-7-one ketal.

  3-氮杂双环[4.2.0]octa-l,3,5-trien-7-one产生的邻醌二甲烷的分子内环加成实现了带有吡啶作为A环的3-氮杂类固醇的有效合成缩酮。
• Synthesis and characterization of (±)-13-hydroxy-3,11-diaza steroids
  作者：Malika Ibrahim-Ouali、Eugénie Romero

  DOI：10.1016/j.steroids.2011.11.003

  日期：2012.1

  An efficient strategy for introducing a nitrogen atom in positions 3 and 11 of the steroidal skeleton, which are key positions for biological purposes, is described. This procedure involves an intramolecular Diels-Alder cycloaddition of o-quinodimethanes which are generated from a 3-azabicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one. The characteristic H-1 and C-13 NMR spectroscopic features of the synthesized compounds are reported. (C) 2011 Elsevier Inc. All rights reserved.
• First total synthesis of (±)-3-aza-11-oxa-1,3,5(10)-trieno steroids
  作者：Khalid Oumzil、Malika Ibrahim-Ouali、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.steroids.2006.06.003

  日期：2006.10

  We set out to describe a new and versatile method for preparing 3-aza-11-oxa-1,3,5(10)-trieno steroids via an intramolecular Diels-Alder cycloaddition of o-quinodimethanes as the key step. The characteristic H-1 and C-13 NMR spectroscopic features of the synthesized compounds are reported. (c) 2006 Elsevier Inc. All rights reserved.