2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-1-methyl-1H-imidazole | 1141892-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-1-methyl-1H-imidazole
• 英文别名: 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-methylimidazole；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methylimidazole
• CAS: 1141892-94-5
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: ZDUSOOMVTJFBMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-1-methyl-1H-imidazole 在 吡啶盐酸盐 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 53.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于咪唑基序的T形离子液晶：探索C-2咪唑碳原子的取代

  摘要：

  在本文中，描述了所谓的刚性核T形咪唑鎓离子液晶的第一个例子，其中咪唑鎓环的C-2原子被装饰有一个或两个烷氧基链的芳基部分取代。烷氧基链的长度从6到18个碳原子不等（n= 6、10、14-18）。带有一条长烷氧基链的化合物仅显示近晶A相，而包含两条烷氧基链的盐则表现出近晶A相，多连续立方相和六方柱状相，这由偏光光学显微镜，差示扫描量热法和X射线X射线证明衍射。提出了用于中间相中分子自组装的结构模型。发现咪唑鎓头基和碘化物抗衡离子在六方柱状相的柱的中央部分采取特殊的取向。1,3-二甲基-2- [3,4-双（十五烷氧基）苯基]咪唑碘鎓盐显示的对映立方相具有多连续Pm m结构体。据我们所知，这是这种对称的热致立方中间相的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/chem.201001921
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenyl)imidazoline 在 碘苯二乙酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-1-methyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  基于咪唑基序的T形离子液晶：探索C-2咪唑碳原子的取代

  摘要：

  在本文中，描述了所谓的刚性核T形咪唑鎓离子液晶的第一个例子，其中咪唑鎓环的C-2原子被装饰有一个或两个烷氧基链的芳基部分取代。烷氧基链的长度从6到18个碳原子不等（n= 6、10、14-18）。带有一条长烷氧基链的化合物仅显示近晶A相，而包含两条烷氧基链的盐则表现出近晶A相，多连续立方相和六方柱状相，这由偏光光学显微镜，差示扫描量热法和X射线X射线证明衍射。提出了用于中间相中分子自组装的结构模型。发现咪唑鎓头基和碘化物抗衡离子在六方柱状相的柱的中央部分采取特殊的取向。1,3-二甲基-2- [3,4-双（十五烷氧基）苯基]咪唑碘鎓盐显示的对映立方相具有多连续Pm m结构体。据我们所知，这是这种对称的热致立方中间相的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/chem.201001921

文献信息

• Synthesis and structure-function analysis of Fe(II)-form-selective antibacterial inhibitors of Escherichia coli methionine aminopeptidase
  作者：Wen-Long Wang、Sergio C. Chai、Qi-Zhuang Ye

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.01.011

  日期：2009.2

  Methionine aminopeptidase (MetAP) is a promising target for the development of novel antibacterial, antifungal and anticancer therapy. Based on our previous results, catechol derivatives coupled with a thiazole or thiophene moiety showed high potency and selectivity toward the Fe(II)-form of Escherichia coli MetAP, and some of them clearly showed antibacterial activity, indicating that Fe(II) is likely the physiologically relevant metal for MetAP in E. coli and other bacterial cells. To further understand the structure-function relationship of these Fe(II)-form selective MetAP inhibitors, a series of catechol derivatives was designed and synthesized by replacement of the thiazole or thiophene moiety with different five-membered and six-membered heterocycles. Inhibitory activities of these newly synthesized MetAP inhibitors indicate that many five- and six-membered rings can be accommodated by MetAP and potency on the Fe(II)-form can be improved by introducing substitutions on the heterocyles to explore additional interactions with the enzyme. The furan-containing catechols 11-13 showed the highest potency at 1 mu M on the Fe(II)-form MetAP, and they were also among the best inhibitors for growth inhibition against E. coli AS19 strain. These findings provide useful information for the design and discovery of more effective MetAP inhibitors for therapeutic applications. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• T-Shaped Ionic Liquid Crystals Based on the Imidazolium Motif: Exploring Substitution of the C-2 Imidazolium Carbon Atom
  作者：Karel Goossens、Sil Wellens、Kristof Van Hecke、Luc Van Meervelt、Thomas Cardinaels、Koen Binnemans

  DOI：10.1002/chem.201001921

  日期：2011.4.4

  imidazolium ionic liquid crystals, in which the C‐2 atom of the imidazolium ring is substituted with an aryl moiety decorated with one or two alkoxy chains, are described. The length of the alkoxy chain(s) was varied from six to eighteen carbon atoms (n=6, 10, 14–18). Whereas the compounds with one long alkoxy chain display only smectic A phases, the salts containing two alkoxy chains exhibit smectic A, multicontinuous

  在本文中，描述了所谓的刚性核T形咪唑鎓离子液晶的第一个例子，其中咪唑鎓环的C-2原子被装饰有一个或两个烷氧基链的芳基部分取代。烷氧基链的长度从6到18个碳原子不等（n= 6、10、14-18）。带有一条长烷氧基链的化合物仅显示近晶A相，而包含两条烷氧基链的盐则表现出近晶A相，多连续立方相和六方柱状相，这由偏光光学显微镜，差示扫描量热法和X射线X射线证明衍射。提出了用于中间相中分子自组装的结构模型。发现咪唑鎓头基和碘化物抗衡离子在六方柱状相的柱的中央部分采取特殊的取向。1,3-二甲基-2- [3,4-双（十五烷氧基）苯基]咪唑碘鎓盐显示的对映立方相具有多连续Pm m结构体。据我们所知，这是这种对称的热致立方中间相的第一个例子。