(4R,5S,6R)-5-tert-butoxycarbonylamino-2,2,6-trimetyl-4-(1,3-thiazol-2-yl)-1,3-dioxane | 137452-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5S,6R)-5-tert-butoxycarbonylamino-2,2,6-trimetyl-4-(1,3-thiazol-2-yl)-1,3-dioxane
• CAS: 137452-26-7
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₄S
• 分子量: 328.433
• InChiKey: AJIRCYUHGMLWMZ-OUAUKWLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  69.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,6R)-5-tert-butoxycarbonylamino-2,2,6-trimetyl-4-(1,3-thiazol-2-yl)-1,3-dioxane 在 potassium permanganate 、 potassium dihydrogenphosphate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 (4R,5S,6R)-5-tert-Butoxycarbonylamino-2,2,6-trimethyl-[1,3]dioxane-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Homologation ofL-threonine to α-epimer β-amino-α,γ-dihydroxy aldehydes and acids via stereoselective reduction of 2-thiazolyl amino ketones

  摘要：

  从L-苏氨酸衍生的甲基酯2和2-锂噻唑获得的高产率差异保护的2-噻唑基氨基酮3和7作为关键中间体，通过对羰基的侧面和反面立体选择性还原（立体异构选择性95%）以及从噻唑环中释放甲醛基，生成醛6和11；后者化合物顺利氧化成酸12和13。

  DOI：

  10.1039/c39910001313
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyl) 4-methyl (4S,5R)-2,2,5-trimethyloxazolidine-3,4-dicarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 (4R,5S,6R)-5-tert-butoxycarbonylamino-2,2,6-trimetyl-4-(1,3-thiazol-2-yl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Homologation ofL-threonine to α-epimer β-amino-α,γ-dihydroxy aldehydes and acids via stereoselective reduction of 2-thiazolyl amino ketones

  摘要：

  从L-苏氨酸衍生的甲基酯2和2-锂噻唑获得的高产率差异保护的2-噻唑基氨基酮3和7作为关键中间体，通过对羰基的侧面和反面立体选择性还原（立体异构选择性95%）以及从噻唑环中释放甲醛基，生成醛6和11；后者化合物顺利氧化成酸12和13。

  DOI：

  10.1039/c39910001313

文献信息

• 2-Thiazolyl α-Amino Ketones: A New Class of Reactive Intermediates for the Stereocontrolled Synthesis of Unusual Amino Acids
  作者：Alessandro Dondoni、Daniela Perrone

  DOI：10.1055/s-1993-26021

  日期：——

  The thiazole-based one carbon homologation of four α-amino acids (L-phenylalanine, L-leucine, L-threonine, and L-serine) to the corresponding α-hydroxy β-amino aldehydes and acids in both configurations at Cα, is described. The methodology involves the following key operations: (i) the conversion of an α-amino ester to a 2-thiazolyl α-amino ketone; (ii) the stereocontrolled reduction of a ketone carbonyl to either syn or anti α,β-amino alcohols; (iii) the aldehyde release from the thiazole ring; (iv) the oxidation of the aldehyde to a carboxylic acid. The methodology was only partially applied to L-phenylglycine because of some limitations in operation (i).

  描述了四种α-氨基酸（L-苯丙氨酸、L-亮氨酸、L-苏氨酸和L-丝氨酸）的噻唑基单碳同源化，生成相应的α-羟基β-氨基醛和酸，且在Cα上具有两种构型。该方法论涉及以下关键操作：（i）将α-氨基酯转化为2-噻唑基α-氨基酮；（ii）对酮羰基进行立体选择性还原，生成syn或anti的α,β-氨基醇；（iii）从噻唑环中释放醛；（iv）将醛氧化为羧酸。由于操作（i）的一些限制，该方法论仅部分应用于L-苯甘氨酸。