11-epi-tilivalline | 80279-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 11-epi-tilivalline
• 英文别名: 11-Epitilivalline；(6R,6aS)-4-hydroxy-6-(1H-indol-3-yl)-5,6,6a,7,8,9-hexahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-11-one
• CAS: 80279-25-0
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O₂
• 分子量: 333.39
• InChiKey: AJZNARCWDDMOPL-FUHWJXTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基-2-硝基苯甲酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 11-epi-tilivalline
  参考文献：
  名称：

  Tilivalline，一个新的吡咯并[2,1- c ^ ] [1,4]苯并二氮杂从代谢物克雷伯

  摘要：

  来自肺炎克雷伯菌（+）（11S，11aS）-1,2,3,10,11,11a-六氢-9-羟基-11-（3'-吲哚基）-5 H-吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂-5-一（1）已被隔离，其名称为tilivalline。报告了结构阐明和合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85058-8

文献信息

• Reaction pathway for epimerization of tilivalline
  作者：Takatoshi Matsumoto、Toyohiko Aoyama、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00807-1

  日期：1996.10

  A series of the reaction pathway for the epimerization of tilivalline has been revealed in detail at the AM1 semi-empirical level.

  在AM1半经验水平上已详细揭示了一系列替罗韦林差向异构化的反应途径。
• Epimerization of tilivalline
  作者：Takatoshi Matsumoto、Nobuyuki Matsunaga、Ayako Kanai、Toyohiko Aoyama、Takayuki Shioiri、Eiji Ōsawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85544-7

  日期：1994.1

  Epimerization of tilivalline (1) at the C11-position occurred by treatment with zinc chloride to give a mixture of 1 and its 11-epimer (epi-1) in a ratio of 83 : 17. The computational chemical analysis of the thermodynamic stability of 1 and epi-1 through MM3(92) also revealed the energetic preference of 1 and the calculated equilibrium ratio of 1 and epi-1 was consistent with the experimental results

  tilivalline（差向异构1在C）11位上发生通过用氯化锌，得到的混合物1和（其11差向异构体的epi-1 ）中的83的比例：17的热力学稳定性的计算化学分析MM3（92）的1和epi-1的值也显示了1的能量偏好，计算出的1和epi-1的平衡比与实验结果一致。确定酰胺键周围的扭转和弯曲角度参数。