9-(苄基羰基)咔唑 | 115552-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 9-(苄基羰基)咔唑
• 英文名称: N-carbazolyl-2-phenylacetamide
• 英文别名: 1-Carbazol-9-yl-2-phenylethanone
• CAS: 115552-48-2
• 化学式: C₂₀H₁₅NO
• 分子量: 285.345
• InChiKey: QFWOGCAFHPLRTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(苄基羰基)咔唑 在 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 水 、 硝基苯 作用下， 生成 9H-咔唑-1-甲酸
  参考文献：
  名称：

  咔唑系列中的Friedel-Crafts反应。第四部分 苯乙酰化合物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540001341
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 在 正丁基锂 、 palladium bis [1,3-bis(diphenylphosphino)propane] 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 9-(苄基羰基)咔唑
  参考文献：
  名称：

  碳酸苄酯和氨基甲酸酯的低压羰基化在 13C 同位素标记和催化 CO2 还原中的应用

  摘要：

  在此，报道了通过碳酸酯和氨基甲酸酯的连续 Pd 催化脱羧羰基化以提供酯和酰胺的氧原子删除策略。在低压（接近化学计量或亚化学计量）下操作，可以获取13 C 标记的产品，也可以证明脱羧时形成的 CO 2可以原位还原并重新结合为 CO。

  DOI：

  10.1002/anie.202308238

文献信息

• Iridium-PPh₃ Catalysts for Conversion of Amides to Enamines
  作者：Yuta Une、Atsushi Tahara、Yasumitsu Miyamoto、Yusuke Sunada、Hideo Nagashima

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00835

  日期：2019.2.25

  thermally activated IrCl(PPh3)3 (8). Both catalysts showed excellent activity toward the selective conversion of a variety of N,N-dialkyl-, N-alkyl-N-aryl-, and N,N-diarylamides to the corresponding enamines with low catalyst loadings. The 14-electron species “ClIr(PPh3)2”, which is stabilized by solvents or reactants in the actual catalytic reactions, could be involved in the catalysis, which produces

  Vaska络合物IrCl（CO）（PPh 3）2（1a）催化N，N-二烷基酰胺与TMDS反应失活机理的研究引发了高活性Ir-PPh 3催化剂的发现：光化学活化1a和热活化的IrCl（PPh 3）3（8）。两种催化剂对多种N，N-二烷基-，N-烷基-N-芳基-和N，N-的选择性转化均表现出优异的活性。二芳基酰胺制得的低催化剂负载量的相应烯胺。在实际催化反应中被溶剂或反应物稳定的14电子物种“ ClIr（PPh 3）2 ”可能参与催化反应，产生“ HIr（PPh 3）2 ”和“ Si Ir（PPh）3）2 ”（Si = Me 2 HSiOMe 2 Si-）物种在催化循环中。对于“ClIrL原位生成方法2是通过简单地[的IrCl（η混合建立”物种4 -COD）] 2与PPH 3 或其他磷配体，可轻松实现烯胺的大规模合成。
• Synthesis of <i>N</i>-Acylcarbazoles through Palladium-Catalyzed Aryne Annulation of 2-Haloacetanilides
  作者：Chun Lu、Nataliya A. Markina、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo3021727

  日期：2012.12.21

  N-Acylcarbazoles have been synthesized in moderate to good yields by the annulation of in situ generated arynes with 2-haloacetanilides in the presence of a palladium catalyst and CsF. Both C–C and C–N bonds are formed simultaneously, and a variety of functional groups are tolerated in this reaction.

  通过在钯催化剂和CsF存在下用2-卤代乙苯胺对原位生成的芳烃进行环化反应，已以中等至良好的产率合成了N-酰基咔唑。C–C和C–N键同时形成，并且在此反应中可以耐受多种官能团。
• Synthesis of <i>N</i>-acyl carbazoles, phenoxazines and acridines from cyclic diaryliodonium salts
  作者：Nils Clamor、Mattis Damrath、Thomas J Kuczmera、Daniel Duvinage、Boris J Nachtsheim

  DOI：10.3762/bjoc.20.2

  日期：——

  Abstract N-Acyl carbazoles can be efficiently produced through a single-step process using amides and cyclic diaryliodonium triflates. This convenient reaction is facilitated by copper iodide in p-xylene, using the commonly found activating ligand diglyme. We have tested this method with a wide range of amides and iodonium triflates, proving its versatility with numerous substrates. Beyond carbazoles

   抽象的 N-酰基咔唑可以通过使用酰胺和环状二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐的一步法有效生产。对二甲苯中的碘化铜使用常见的活化配体二甘醇二甲醚促进了这种方便的反应。我们已经用多种酰胺和三氟甲磺酸碘鎓测试了该方法，证明了其对多种底物的多功能性。除了咔唑之外，我们还生产了各种其他N-杂环，例如吖啶、吩恶嗪或吩嗪，展示了我们技术的稳健性。从更广泛的意义上讲，这种新方法基于单卤化起始材料同时创建两个 C-N 键，从而可以在减少卤素浪费的情况下形成杂环. Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 12–16. doi:10.3762/bjoc.20.2
• Catalyst Design of Vaska-Type Iridium Complexes for Highly Efficient Synthesis of π-Conjugated Enamines
  作者：Atsushi Tahara、Yasumitsu Miyamoto、Ryuta Aoto、Keisuke Shigeta、Yuta Une、Yusuke Sunada、Yukihiro Motoyama、Hideo Nagashima

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00636

  日期：2015.10.26

  The appropriate design of a ligand (L) in IrCl(CO)(L)(2) (4) realized the efficient synthesis of pi-conjugated enamines possessing hole-transport properties. The iridium complex with electron-withdrawing phosphorus ligands catalyzed the hydrosilylation of amides to the corresponding silylhemiaminals, which were transformed to the enamines by heat or by treatment with acids. High catalytic efficiency (TON > 10,000) was achieved, which made it possible for the residual iridium in the enamine product to be below 20 ppb.
• Cellulose Acylate Film, and Polarizing Plate and Liquid-Crystal Display Device Using the Same
  申请人：Sakurazawa Mamoru

  公开号：US20080173215A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  A cellulose acylate film comprising: at least one retardation regulator; and at least one UV absorber having at least one absorption maximum in a wavelength range of from 250 nm to 380 nm.