4-碘-3-甲基-1H-吡唑并[3.4-b]吡啶 | 1160502-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 中文名称: 4-碘-3-甲基-1H-吡唑并[3.4-b]吡啶
• 英文名称: 4-iodo-3-methyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
• 英文别名: 4-iodo-3-methyl-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
• CAS: 1160502-26-0
• 化学式: C₇H₆IN₃
• 分子量: 259.049
• InChiKey: KECVZXWZKCVAPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘-3-甲基-1H-吡唑并[3.4-b]吡啶 在 cataCXium Pd G₄ 、 sodium hexamethyldisilazane 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.58h， 生成 2,2-difluoro-2'-(4-fluorophenyl)-3'-(3-methyl-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-yl)-5'H,7'H-spiro[cyclopropane-1,6'-pyrazolo[5,1-b][1,3]oxazine]
  参考文献：
  名称：

  [EN] CASEIN KINASE 1 DELTA MODULATORS
  [FR] MODULATEURS DE LA CASÉINE KINASE 1 DELTA

  摘要：

  一种化合物公式(I)，包含它们的药物组合物，制备它们的方法，以及使用它们的方法，包括用于治疗与酪氨酸激酶1δ(CSNK1D)调节相关的疾病状态、障碍和病情的方法，例如与情绪/精神障碍、神经退行性疾病、癌症、成瘾和物质滥用障碍、疼痛和代谢性疾病相关的方法。其中，R1、R2、R3和R4在此定义。

  公开号：

  WO2022058920A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-3-碘吡啶 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 二异丙胺 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 4-碘-3-甲基-1H-吡唑并[3.4-b]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Selective, Orally Bioavailable Pyrazolopyridine Inhibitors of Protein Kinase Cθ (PKCθ) That Ameliorate Symptoms of Experimental Autoimmune Encephalomyelitis

  摘要：

  PKC theta plays an important role in T cell biology and is a validated target for a number of disease states. A series of potent and selective PKC theta inhibitors were designed and synthesized starting from a HTS hit compound. Cell activity, while initially a challenge to achieve, was built into the series by transforming the nitrile unit of the scaffold into a primary amine, the latter predicted to form a new hydrogen bond to Asp508 near the entrance of the ATP binding site of PKC theta. Significant improvements in physiochemical parameters were observed on introduction of an oxetane group proximal to a primary amine leading to compound 22, which demonstrated a reduction of symptoms in a mouse model of multiple sclerosis.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00134

文献信息

• [EN] [1H- PYRAZOLO [3, 4-B] PYRIDINE-4-YL] -PHENYLE OR -PYRIDIN-2-YLE DERIVATIVES AS PROTEIN KINASE C-THETA<br/>[FR] DÉRIVÉS DE [1H-PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDIN-4-YL]-PHÉNYLE OU -PYRIDIN-2-YLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTÉINE KINASE C-THÊTA
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2009073300A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  The present invention relates to compounds of formula (I) and (IA) useful as inhibitors of protein kinase (1a). The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising said compounds and methods of using the compositions in the treatment of various disease, conditions, or disorders. The invention also provides processes for preparing compounds of the inventions. (a) : in particular protein kinase C theta, wherein A and A' are independently -N- or -C(R+) -. Ring B is five- or six-membered saturated carbocyclic or heterocyclic R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, x and y are as described herein.

  本发明涉及式(I)和(IA)的化合物，可用作蛋白激酶(1a)的抑制剂。该发明还提供包括所述化合物的药学上可接受的组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病、症状或紊乱的方法。该发明还提供制备本发明化合物的方法。(a)：特别是蛋白激酶Cθ，其中A和A'独立地为-N-或-C(R+) -。环B是五元或六元饱和碳环或杂环，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、x和y如本文所述。
• KINASE INHIBITORS
  申请人：Jimenez Juan-Miguel

  公开号：US20090291937A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of protein kinase. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising said compounds and methods of using the compositions in the treatment of various disease, conditions, or disorders. The invention also provides processes for preparing compounds of the inventions.

  本发明涉及用作蛋白激酶抑制剂的化合物。本发明还提供了包含上述化合物的药学上可接受的组合物以及使用该组合物治疗各种疾病、病况或障碍的方法。本发明还提供了制备本发明化合物的方法。
• Kinase inhibitors
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US08173635B2

  公开（公告）日：2012-05-08

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of protein kinase. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising said compounds and methods of using the compositions in the treatment of various disease, conditions, or disorders. The invention also provides processes for preparing compounds of the inventions.

  本发明涉及用作蛋白激酶抑制剂的化合物。本发明还提供包含所述化合物的药学上可接受的组合物以及使用该组合物治疗各种疾病、病况或疾病的方法。本发明还提供制备本发明化合物的方法。
• Synthesis of Highly Functionalized 4-Iodo-7-azaindazoles via Condensation/Diels–Alder/Retro-Diels–Alder Cyclization of Iodoalkynones and 2-Hydrazineylpyrimidines
  作者：Elizabeth C. Swift、Zachary S. Sales、Dongpei Wu、Anastassia Matviitsuk、Daniel J. Pippel、Terry P. Lebold

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03481

  日期：2023.12.8
• [1H- PYRAZOLO [3, 4-B]PYRIDINE-4-YL]-PHENYLE OR -PYRIDIN-2-YLE DERIVATIVES AS PROTEIN KINASE C-THETA
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：EP2215089B1

  公开（公告）日：2012-06-27