Acetic acid 4-(acetyl-benzyloxy-amino)-butyl ester | 177498-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid 4-(acetyl-benzyloxy-amino)-butyl ester
• 英文别名: 4-[Acetyl(phenylmethoxy)amino]butyl acetate
• CAS: 177498-84-9
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: PZJSGUFHCPRCPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 4-(acetyl-benzyloxy-amino)-butyl ester 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 N-[4-[[[4,6-bis[4-[acetyl(hydroxy)amino]butoxymethyl-methylamino]-1,3,5-triazin-2-yl]-methylamino]methoxy]butyl]-N-hydroxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  框架反应性铁载体类似物作为潜在的细胞选择性药物。基于三聚氰胺的铁螯合剂的设计和合成。

  摘要：

  当前，DNA指导的烷基化剂作为潜在的抗癌/抗微生物药物的作用受到广泛关注。临床上用作药物的大多数烷基化剂无特异性地破坏细胞中的DNA，这可能导致不良的毒性问题。通过靶向药物选择病原体或器官来最大程度地减少血清停留时间，可能会降低非选择性反应性的影响。本文介绍了铁载体（微生物铁螯合剂）2和20的类似物的合成和初步研究，这些类似物在铁载体框架内整合了能够产生强亲电试剂（亚胺离子）的中心，希望能在定向细胞识别和吸收后产生。由三甲蝶呤（3）和取代的异羟肟酸4或5形成N缩醛对于靶标的设计和合成至关重要。

  DOI：

  10.1021/jo9600621
• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁基乙酸酯 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 Acetic acid 4-(acetyl-benzyloxy-amino)-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  框架反应性铁载体类似物作为潜在的细胞选择性药物。基于三聚氰胺的铁螯合剂的设计和合成。

  摘要：

  当前，DNA指导的烷基化剂作为潜在的抗癌/抗微生物药物的作用受到广泛关注。临床上用作药物的大多数烷基化剂无特异性地破坏细胞中的DNA，这可能导致不良的毒性问题。通过靶向药物选择病原体或器官来最大程度地减少血清停留时间，可能会降低非选择性反应性的影响。本文介绍了铁载体（微生物铁螯合剂）2和20的类似物的合成和初步研究，这些类似物在铁载体框架内整合了能够产生强亲电试剂（亚胺离子）的中心，希望能在定向细胞识别和吸收后产生。由三甲蝶呤（3）和取代的异羟肟酸4或5形成N缩醛对于靶标的设计和合成至关重要。

  DOI：

  10.1021/jo9600621