1-Butylcyclopent-3-enecarboxylic acid | 261510-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-Butylcyclopent-3-enecarboxylic acid
• 英文别名: 1-Butylcyclopent-3-ene-1-carboxylic acid；1-butylcyclopent-3-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 261510-90-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: IWYVGYKEZLYGAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Butylcyclopent-3-enecarboxylic acid 在 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 vanadyl acetylacetonate 、 去甲麻黄碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (1S,4R)-4-Butyl-4-hydroxymethylcyclopent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Mechanism and applications of lithium amide-induced asymmetric rearrangements of 4-substituted and 4,4-disubstituted cyclopentene oxides to cyclopentenols

  摘要：

  介绍了 1,2-二氚代 4-取代环戊烯氧化物 11 和 19 的制备和锂酰胺诱导的重排，为了解此类体系中的去质子化机制提供了见解。介绍了 4-取代顺式-4-羟甲基环戊-2-烯-1-醇 32a-c 的高对映选择性合成。还介绍了通过环氧化物 3 的高对映选择性重排和随后的爱尔兰-克莱森重排，不对称合成前列腺素前体 40 和 (+)-iridomyrmecin (48)。

  DOI：

  10.1039/a907522d
• 作为产物：
  描述：

  1-碘丁烷 、 3-环戊烯甲酸 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以79%的产率得到1-Butylcyclopent-3-enecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Mechanism and applications of lithium amide-induced asymmetric rearrangements of 4-substituted and 4,4-disubstituted cyclopentene oxides to cyclopentenols

  摘要：

  介绍了 1,2-二氚代 4-取代环戊烯氧化物 11 和 19 的制备和锂酰胺诱导的重排，为了解此类体系中的去质子化机制提供了见解。介绍了 4-取代顺式-4-羟甲基环戊-2-烯-1-醇 32a-c 的高对映选择性合成。还介绍了通过环氧化物 3 的高对映选择性重排和随后的爱尔兰-克莱森重排，不对称合成前列腺素前体 40 和 (+)-iridomyrmecin (48)。

  DOI：

  10.1039/a907522d

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED DIAMINOCARBOXAMIDE AND DIAMINOCARBONITRILE PYRIMIDINES, COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF TREATMENT THEREWITH<br/>[FR] DIAMINOCARBOXAMIDEPYRIMIDINES ET DIAMINOCARBONITRILEPYRIMIDINES SUBSTITUÉES, COMPOSITIONS DE CELLES-CI ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT À L'AIDE DE CELLES-CI
  申请人：SIGNAL PHARM LLC

  公开号：WO2012145569A1

  公开（公告）日：2012-10-26

  Provided herein are Diaminopyrimidine Compounds having the following structures: wherein R1, R2, R3, and R4 are as defined herein, compositions comprising an effective amount of a Diaminopyrimidine Compound, and methods for treating or preventing liver fibrotic disorders or a condition treatable or preventable by inhibition of a JNK pathway.

  本文提供具有以下结构的二氨基嘧啶化合物：其中R1、R2、R3和R4如本文所定义，包含有效量二氨基嘧啶化合物的组合物，以及用于治疗或预防肝纤维化疾病或通过抑制JNK途径可治疗或预防的疾病的方法。
• Highly enantioselective rearrangement of quaternary carbon-containing meso-epoxides to allylic alcohols
  作者：David M. Hodgson、Andrew R. Gibbs

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00019-5

  日期：1996.2

  The asymmetric synthesis of 4-substituted cis-4-(hydroxymethyl)cyclopent-2-en-1-ols 3 (R = alkyl, benzyloxymethyl) via highly enantioselective rearrangement of 3-substituted cis-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane-3-methanols 1 (R = alkyl, benzyloxymethyl) is described.
• SUBSTITUTED DIAMINOCARBOXAMIDE AND DIAMINOCARBONITRILE PYRIMIDINES, COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF TREATMENT THEREWITH
  申请人：Signal Pharmaceuticals, LLC

  公开号：EP2699553A1

  公开（公告）日：2014-02-26
• Copper-Catalyzed Enantioselective Arylative Desymmetrization of Prochiral Cyclopentenes with Diaryliodonium Salts
  作者：Hua Wu、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201713329

  日期：2018.3.1

  A copper‐catalyzed enantioselective arylative desymmetrization of prochiral cyclopentenes with diaryliodonium salts was developed. In the presence of a catalytic amount of a chiral copper–bisoxazoline complex, which was generated in situ, the reaction of 4‐substituted or 4,4‐disubstituted cyclopent‐1‐enes with diaryliodonium hexafluoroarsenates afforded the chiral arylated products in good yields with

  开发了铜催化的手性环戊烯与二芳基碘鎓盐的对映体选择性芳基脱对称。在原位生成催化量的手性铜-双恶唑啉络合物的情况下，4-取代或4,4-二取代的环戊-1-烯与六氟砷化二芳基碘鎓的反应提供了高收率的手性芳基化产物优异的对映选择性。含环己基的Box配体对于高对映选择性至关重要。还记录了对映体富集的加合物向其他手性结构单元的转化。
• Mechanism and applications of lithium amide-induced asymmetric rearrangements of 4-substituted and 4,4-disubstituted cyclopentene oxides to cyclopentenols
  作者：David M. Hodgson、Andrew R. Gibbs、Michael G. B. Drew

  DOI：10.1039/a907522d

  日期：——

  The preparation and lithium amide-induced rearrangements of 1,2-dideuterated 4-substituted cyclopentene oxides 11 and 19 are described, providing insight into the deprotonation mechanisms operating in such systems. Highly enantioselective syntheses of 4-substituted cis-4-hydroxymethylcyclopent-2-en-1-ols 32a–c are described. Also described are asymmetric syntheses of prostaglandin precursor 40 and (+)-iridomyrmecin (48) via highly enantioselective rearrangement of the epoxide 3 and subsequent Ireland–Claisen rearrangement.

  介绍了 1,2-二氚代 4-取代环戊烯氧化物 11 和 19 的制备和锂酰胺诱导的重排，为了解此类体系中的去质子化机制提供了见解。介绍了 4-取代顺式-4-羟甲基环戊-2-烯-1-醇 32a-c 的高对映选择性合成。还介绍了通过环氧化物 3 的高对映选择性重排和随后的爱尔兰-克莱森重排，不对称合成前列腺素前体 40 和 (+)-iridomyrmecin (48)。