5-Methoxymethyl-1-methyl-5H-pyrido[4,3-b]indole-3-carboxylic acid ethyl ester | 151645-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Methoxymethyl-1-methyl-5H-pyrido[4,3-b]indole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 5-(methoxymethyl)-1-methylpyrido[4,3-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 151645-34-0
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₃
• 分子量: 298.342
• InChiKey: PJSOPEQTOSYFKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methoxymethyl-1-methyl-5H-pyrido[4,3-b]indole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以98%的产率得到5-Methoxymethyl-1-methyl-5H-pyrido[4,3-b]indole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  氨基膦烷介导的遗传毒性杂环胺Trp-P-2的合成。

  摘要：

  描述了一种新的八步合成遗传毒性胺Trp-P-2的方法，总收率为14.4％。关键步骤是形成γ-咔啉环，这涉及串联氮杂Wittig /电环闭合过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60661-5
• 作为产物：
  描述：

  1-(methoxymethyl)-1H-indole 在 叔丁基锂 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-Methoxymethyl-1-methyl-5H-pyrido[4,3-b]indole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基膦烷介导的遗传毒性杂环胺Trp-P-2的合成。

  摘要：

  描述了一种新的八步合成遗传毒性胺Trp-P-2的方法，总收率为14.4％。关键步骤是形成γ-咔啉环，这涉及串联氮杂Wittig /电环闭合过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60661-5

文献信息

• Iminophosphorane-mediated synthesis of the genotoxic heterocyclic amine Trp-P-2.
  作者：Pedro Molina、Pedro Almendros、Pilar M. Fresneda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60661-5

  日期：1993.9

  A new eight-step synthesis of the genotoxic amine Trp-P-2 in an overall yield of 14.4% is described. The key step, formation of the γ-carboline ring, involves a tandem aza Wittig/electrocyclic ring closure process.

  描述了一种新的八步合成遗传毒性胺Trp-P-2的方法，总收率为14.4％。关键步骤是形成γ-咔啉环，这涉及串联氮杂Wittig /电环闭合过程。